Имиды карбоновых кислот: различия между версиями
| [непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
Kurgus (обсуждение | вклад) |
Kurgus (обсуждение | вклад) |
||
| Строка 5: | Строка 5: | ||
Сойства и реакционная способность имидов сходны со свойствами амидов карбоновых кислот, однако, за счёт индуктивного эффкта двух ацильных заместителей при атоме азота обуславливает большую кислотность атома водорода NH-группы, снижает нуклеофильность атомов азота и карбонильного кислорода, а также повышает электрофильность карбонильных атомов углерода ацильных групп по сравнению с амидами. |
Сойства и реакционная способность имидов сходны со свойствами амидов карбоновых кислот, однако, за счёт индуктивного эффкта двух ацильных заместителей при атоме азота обуславливает большую кислотность атома водорода NH-группы, снижает нуклеофильность атомов азота и карбонильного кислорода, а также повышает электрофильность карбонильных атомов углерода ацильных групп по сравнению с амидами. |
||
=== Реакции NH-группы === |
|||
Имиды образуют соли с щелочными металлами, стабильные в спиртовых растворах, которые легко алкилируются по атому азота алкилгалогенидами; алкилирование калиевой соли [[фталимид]]а алкилгалогенидами с последующим гидролизом образовавшегося N-алкилфталимида является классическим методом синтеза первичных аминов по Габриелю. |
Имиды образуют соли с щелочными металлами, стабильные в спиртовых растворах, которые легко алкилируются по атому азота алкилгалогенидами; алкилирование калиевой соли [[фталимид]]а алкилгалогенидами с последующим гидролизом образовавшегося N-алкилфталимида является классическим методом синтеза первичных аминов по Габриелю. |
||
Имиды взаимодействуют с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих аминокарбинолов: |
|||
: <nowiki>R'CONHCOR'' + R'''CHO </nowiki><math> \to </math> <nowiki>R'CON(CHR'''OH)COR'</nowiki> |
|||
и в присутствии аминов вступают с ними в реакцию Манниха в качестве «кислотных» компонент: |
|||
: <nowiki>R'CONHCOR''</nowiki> + CH<sub>2</sub>O + (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH <math> \to </math> <nowiki>R'</nowiki>CON(CH<sub>2</sub>N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>)CO<nowiki>R'</nowiki> |
|||
Имиды, подобно амидам, взаимодействуют с галогенами или гипогалогенитами с образованием N-галогенимидов, более стабильных, чем N-галогенамиды; наиболее стабильны циклические N-галогенимиды, некоторые из которых (например, N-бромсукцинимид) используются в органическом синтезе в качестве источников галогена. N-галогенимиды под действием оснований претерпевают перегруппировку Гофмана с образованием [[Изоцианаты|изоцианатов]], так, реакция фталимида с гипохлоритом в щелочной среде ведёт к образованию антраниловой кислоты. |
Имиды, подобно амидам, взаимодействуют с галогенами или гипогалогенитами с образованием N-галогенимидов, более стабильных, чем N-галогенамиды; наиболее стабильны циклические N-галогенимиды, некоторые из которых (например, N-бромсукцинимид) используются в органическом синтезе в качестве источников галогена. N-галогенимиды под действием оснований претерпевают перегруппировку Гофмана с образованием [[Изоцианаты|изоцианатов]], так, реакция фталимида с гипохлоритом в щелочной среде ведёт к образованию антраниловой кислоты. |
||
=== Реакции по карбонильной группе === |
|||
Органические имиды широко применяют в синтезе [[гетероциклические соединения|гетероциклических соединений]], [[амины|аминов]], [[аминокислоты|аминокислот]], [[пептид]]ов. |
Органические имиды широко применяют в синтезе [[гетероциклические соединения|гетероциклических соединений]], [[амины|аминов]], [[аминокислоты|аминокислот]], [[пептид]]ов. |
||
Версия от 16:48, 6 сентября 2009
Имиды карбоновых кислот — соединения, содержащие группу -CO-NR-CO-, диацилпроизводные аммиака (R = H) или аминов. Ациклические имиды - производные монокарбоновых кислот также называют диациламидами, большое значение в синтетической химии имеют циклические имиды дикарбоновых кислот.
Реакционная способность и химические свойства
Сойства и реакционная способность имидов сходны со свойствами амидов карбоновых кислот, однако, за счёт индуктивного эффкта двух ацильных заместителей при атоме азота обуславливает большую кислотность атома водорода NH-группы, снижает нуклеофильность атомов азота и карбонильного кислорода, а также повышает электрофильность карбонильных атомов углерода ацильных групп по сравнению с амидами.
Реакции NH-группы
Имиды образуют соли с щелочными металлами, стабильные в спиртовых растворах, которые легко алкилируются по атому азота алкилгалогенидами; алкилирование калиевой соли фталимида алкилгалогенидами с последующим гидролизом образовавшегося N-алкилфталимида является классическим методом синтеза первичных аминов по Габриелю.
Имиды взаимодействуют с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих аминокарбинолов:
- R'CONHCOR'' + R'''CHO R'CON(CHR'''OH)COR'
и в присутствии аминов вступают с ними в реакцию Манниха в качестве «кислотных» компонент:
- R'CONHCOR'' + CH2O + (CH3)2NH R'CON(CH2N(CH3)2)COR'
Имиды, подобно амидам, взаимодействуют с галогенами или гипогалогенитами с образованием N-галогенимидов, более стабильных, чем N-галогенамиды; наиболее стабильны циклические N-галогенимиды, некоторые из которых (например, N-бромсукцинимид) используются в органическом синтезе в качестве источников галогена. N-галогенимиды под действием оснований претерпевают перегруппировку Гофмана с образованием изоцианатов, так, реакция фталимида с гипохлоритом в щелочной среде ведёт к образованию антраниловой кислоты.
Реакции по карбонильной группе
Органические имиды широко применяют в синтезе гетероциклических соединений, аминов, аминокислот, пептидов.
Ссылки
 | На эту статью не ссылаются другие статьи Википедии. |