Метил-3-нитробензоат: различия между версиями
| [непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
JWBE (обсуждение | вклад) + Interwiki |
JWBE (обсуждение | вклад) |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
{{Вещество |
{{Вещество |
||
| заголовок = метил-3-нитробензоат |
| заголовок = метил-3-нитробензоат |
||
| картинка = 3- |
| картинка = Метил-3-нитробензоат.PNG |
||
| картинка3D = |
| картинка3D = |
||
| картинка малая = |
| картинка малая = |
||
| Строка 104: | Строка 104: | ||
[[Категория:Ароматические соединения]] |
[[Категория:Ароматические соединения]] |
||
[[Категория:Нитросоединения]] |
[[Категория:Нитросоединения]] |
||
[[en:3-Nitrobenzoic acid]] |
|||
[[pl:Kwas 3-nitrobenzoesowy]] |
|||
Версия от 22:09, 3 августа 2010
| метил-3-нитробензоат | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
метил-3-нитробензоат |
| Хим. формула | C8H7NO4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 121.04 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 79 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 618-95-1 |
| PubChem | 69260 |
| Рег. номер EINECS | 210-573-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 62472 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)
Общие сведения
Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.
Физические и биологические свойства
Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.
Методы получения
Основной способ получения — нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен эстерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт — о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.
Химические свойства
Применение
Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путем щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой соляная кислота-железные опилки (механизм основан, вероятно, не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.
См. также
Литература
Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.
Ссылки
- http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
- http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm
 | На эту статью не ссылаются другие статьи Википедии. |
| Для улучшения этой статьи желательно:
|
 | Это заготовка статьи об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2