Ацетали: различия между версиями

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[непроверенная версия]

[отпатрулированная версия]

← Предыдущая правка Следующая правка →

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Версия от 07:49, 24 сентября 2011

Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R₂C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH₃, C₂H₅ и др. Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²), а аналогичные производные кетонов R₂C(OR¹)(OR²) именовались кеталями, однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали».^[1].

Если один из R¹ или R² представляет собой атом водорода, то такие соединения R₂C(OH)OR' ( R' ≠ H ) называют гемиацеталями (полуацеталями)^[2].

Низшие ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, в присутствии кислот легко гидролизуются водой с образованием альдегидов и спиртов, производными которых они являются. Полуацетали, как правило, ещё легче подвержены гидролизу и в растворах находятся в равновесии с исходным альдегидом и спиртом.

Синтез

Основным препаративным методом синтеза ацеталей является взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами либо ортоэфирами в условиях кислотного катализа:

Ацетали также могут быть синтезированы присоединением спиртов к виниловым эфирам и их гомологам:

СН₂=СНОR + R¹ОН

\to

СН₃СН(ОR)(OR¹)

Примечания

Ссылки

Ацеталь // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[1] tals // IUPAC Gold Book

[2] tals // IUPAC Gold Book

[1]

[2]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
 [[Файл:Generic Acetal.png|thumb|Общее строение ацеталей.]]
-'''Ацета́ли''' — [[простые эфиры]] ''гем''-диолов общей формулы R—CH(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — [[Углеводородный радикал|углеводородные радикалы]]: [[метил|CH<sub>3</sub>]], [[этил|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>]] и др. Если один из R¹ или R² представляет собой просто атом [[Водород|водорода]], то данное соединение называют '''полуацеталем'''.
+'''Ацета́ли''' — [[простые эфиры]] ''гем''-диолов общей формулы R<sub>2</sub>C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — [[Углеводородный радикал|углеводородные радикалы]]: [[метил|CH<sub>3</sub>]], [[этил|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>]] и др.  Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²),  а аналогичные производные [[Кетоны|кетонов]] R<sub>2</sub>C(OR¹)(OR²) именовались  [[Кетали|кеталями]], однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC  для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали».<ref>[http://goldbook.iupac.org/A00062.html acetals // IUPAC Gold Book]</ref>.
+Если один из R¹ или R² представляет собой атом [[Водород|водорода]], то такие соединения R<sub>2</sub>C(OH)OR' ( R' ≠ H ) называют гемиацеталями (полуацеталями)<ref>[http://goldbook.iupac.org/H02774.html hemiacetals // IUPAC Gold Book]</ref>.
 Низшие ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, в присутствии [[Кислота|кислот]] легко [[Гидролиз|гидролизуются]] водой с образованием [[альдегиды|альдегидов]] и [[спирты|спиртов]], производными которых они являются. Полуацетали, как правило, ещё легче подвержены [[гидролиз]]у и в растворах находятся в [[Химическое равновесие|равновесии]] с исходным альдегидом и спиртом.
+== Синтез ==
-Аналогичные соединения [[Кетоны|кетонов]] называют [[Кетали|кеталями]].
+Основным препаративным методом синтеза ацеталей является взаимодействие альдегидов  и кетонов со спиртами либо [[Ортоэфиры|ортоэфирами]] в условиях кислотного катализа:
+: [[Файл:Acetal Synthesis V.1.svg|400px]]
+Ацетали также могут быть синтезированы присоединением спиртов к виниловым эфирам и их гомологам:
+: СН<sub>2</sub>=СНОR + R<sup>1</sup>ОН <math>\to</math> СН<sub>3</sub>СН(ОR)(OR<sup>1</sup>)
+== Примечания ==
+<references/>
 == Ссылки ==
@@ Строка 15: / Строка 24: @@
 [[Категория:Ацетали|*|*]]
 [[Категория:Простые эфиры]]
+[[Категория:Терминология UIPAC]]
 [[ar:أسيتال]]

Ацетали: различия между версиями

Версия от 07:49, 24 сентября 2011

Синтез

Примечания

Ссылки

Навигация

Поиск