Ацетали: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Kurgus (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
Kurgus (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
||
| Строка 5: | Строка 5: | ||
Если один из R¹ или R² представляет собой атом [[Водород|водорода]], то такие соединения R<sub>2</sub>C(OH)OR' ( R' ≠ H ) называют гемиацеталями (полуацеталями)<ref>[http://goldbook.iupac.org/H02774.html hemiacetals // IUPAC Gold Book]</ref>. |
Если один из R¹ или R² представляет собой атом [[Водород|водорода]], то такие соединения R<sub>2</sub>C(OH)OR' ( R' ≠ H ) называют гемиацеталями (полуацеталями)<ref>[http://goldbook.iupac.org/H02774.html hemiacetals // IUPAC Gold Book]</ref>. |
||
== Свойства и реакционная способность == |
|||
Низшие ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, в присутствии [[Кислота|кислот]] легко [[Гидролиз|гидролизуются]] водой с образованием [[альдегиды|альдегидов]] и [[спирты|спиртов]], производными которых они являются. Полуацетали, как правило, ещё легче подвержены [[гидролиз]]у и в растворах находятся в [[Химическое равновесие|равновесии]] с исходным альдегидом и спиртом. |
Низшие ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, в присутствии [[Кислота|кислот]] легко [[Гидролиз|гидролизуются]] водой с образованием [[альдегиды|альдегидов]] и [[спирты|спиртов]], производными которых они являются. Полуацетали, как правило, ещё легче подвержены [[гидролиз]]у и в растворах находятся в [[Химическое равновесие|равновесии]] с исходным альдегидом и спиртом. |
||
== Синтез == |
== Синтез == |
||
| Строка 12: | Строка 15: | ||
Ацетали также могут быть синтезированы присоединением спиртов к виниловым эфирам и их гомологам: |
Ацетали также могут быть синтезированы присоединением спиртов к виниловым эфирам и их гомологам: |
||
: СН<sub>2</sub>=СНОR + R<sup>1</sup>ОН <math>\to</math> СН<sub>3</sub>СН(ОR)(OR<sup>1</sup>) |
: СН<sub>2</sub>=СНОR + R<sup>1</sup>ОН <math>\to</math> СН<sub>3</sub>СН(ОR)(OR<sup>1</sup>) |
||
Замещение галогена в алифатических ''гем''-дагалогенидах и α-галогенэфирах алкоголятами и фенолятами также ведет к ацеталям: |
|||
: RCHXHal + RO<sup>-</sup> <math>\to</math> RCH(OR)<sub>2</sub> |
|||
: X = OR, Hal, |
|||
такой метод синтеза - взимодействие этилидендибромида с этилатом натрия - был использован Вюрцем и Фраполли для доказательства строения диэтилацеталя уксусного альдегида, полученного в 1833 году Деберейнером при окисления этанола над платиновой чернью<ref>{{ВТ-ЭСБЕ|Ацеталь}}</ref> |
|||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
<references/> |
<references/> |
||
== Ссылки == |
|||
* {{ВТ-ЭСБЕ|Ацеталь}} |
|||
{{orgchem-stub}} |
{{orgchem-stub}} |
||
Версия от 08:05, 24 сентября 2011
Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R2C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH3, C2H5 и др. Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²), а аналогичные производные кетонов R2C(OR¹)(OR²) именовались кеталями, однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали».[1].
Если один из R¹ или R² представляет собой атом водорода, то такие соединения R2C(OH)OR' ( R' ≠ H ) называют гемиацеталями (полуацеталями)[2].
Свойства и реакционная способность
Низшие ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, в присутствии кислот легко гидролизуются водой с образованием альдегидов и спиртов, производными которых они являются. Полуацетали, как правило, ещё легче подвержены гидролизу и в растворах находятся в равновесии с исходным альдегидом и спиртом.
Синтез
Основным препаративным методом синтеза ацеталей является взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами либо ортоэфирами в условиях кислотного катализа:
Ацетали также могут быть синтезированы присоединением спиртов к виниловым эфирам и их гомологам:
- СН2=СНОR + R1ОН СН3СН(ОR)(OR1)
Замещение галогена в алифатических гем-дагалогенидах и α-галогенэфирах алкоголятами и фенолятами также ведет к ацеталям:
- RCHXHal + RO- RCH(OR)2
- X = OR, Hal,
такой метод синтеза - взимодействие этилидендибромида с этилатом натрия - был использован Вюрцем и Фраполли для доказательства строения диэтилацеталя уксусного альдегида, полученного в 1833 году Деберейнером при окисления этанола над платиновой чернью[3]
Примечания
- ↑ acetals // IUPAC Gold Book
- ↑ hemiacetals // IUPAC Gold Book
- ↑ Ацеталь // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 | Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
 | Для улучшения этой статьи желательно:
|