Метилэтилкетон

Метилэтилкетон
Общие
Систематическое наименование	Бутан-​2-​он -​ мономер
Хим. формула	C4H8O
Физические свойства
Молярная масса	72,12 г/моль
Плотность	0.8050 г/см³
Энергия ионизации	9,54 ± 0,01 эВ и 9,51 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-86,3 °C
• кипения	79,6 °C
• вспышки	16 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	1,4 ± 0,1 об.%
Давление пара	78 ± 1 мм рт.ст.
Структура
Дипольный момент	9,3E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	78-93-3
PubChem	6569
Рег. номер EINECS	201-159-0
SMILES	CCC(=O)C
InChI	InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EL6475000
ChEBI	28398
ChemSpider	6321
Безопасность
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метилэтилкетон (бутанон) — химическое соединение класса кетонов, бесцветная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона; Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе.

Получение

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H₂SO₄ при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH₃CH(OSO₃H)C₂H₅. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H₂SO₄ (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную семикарбазон (т.пл. 148 °C) 2,4-динитрофенилгидразон (т.пл. 115 °C).

Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.

Применение

Применяют метилэтилкетон, как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, метилэтилкетон (антиоксидант) и др.

Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.

Воздействие на человека

При концентрации

• 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла,
• 0,2 мг/л раздражение становится невыносимым.

ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.

Литература

• Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
• Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
• ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ

Ссылки

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2594.html