Гваякол

Гваякол — бесцветные, с сильным своеобразным запахом, легко плавящиеся (т. плав. 28,5 °C, т. кип. 205 °C) кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире. Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.

Получение

В промышленности получают метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом, а также диазотированием о-анизидина с последующим разложением диазосоединения водой в присутствии CuSO₄.

Получают частичным метилированием пирокатехина или диазотированием o-анизидина с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина, эвгенола, изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов, как аромат «бекона».

Безопасность

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.