Метилэтилкетон: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
м автоматическое удаление устаревших параметров карточки {{Вещество}}
викификация, оформление
Строка 1: Строка 1:
{{викифицировать|date=ноябрь 2009}}
{{Вещество
{{Вещество
|картинка = Butanone-skeletal-structure.svg
|картинка = Butanone-skeletal-structure.svg
Строка 21: Строка 20:
}}
}}


'''Бутано́н''' (''метилэтилкето́н'', [[Номенклатура ИЮПАК|систематическое наименование]]: ''бутано́н'') — [[химическое соединение]] класса [[кетоны|кетонов]], второй член [[Гомологический ряд|гомологического ряда]] [[Алифатические кетоны|алифатических кетонов]]. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе.<ref name="ХиМиК">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2594.html МЕТИЛЭТИЛКЕТОН - Химическая энциклопедия - ХиМиК.Ру]</ref>
'''Метилэтилкетоно́н''' ([[Номенклатура ИЮПАК|систематическое наименование]]: ''бутано́н'') — [[химическое соединение]] класса [[кетоны|кетонов]], второй член [[Гомологический ряд|гомологического ряда]] [[Алифатические кетоны|алифатических кетонов]]. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах [[ацетон]]а. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в [[органический синтез|органическом синтезе]]<ref name="ХиМиК">[http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2594.html МЕТИЛЭТИЛКЕТОН — Химическая энциклопедия — ХиМиК.Ру]</ref>.


== Получение ==
== Получение ==


=== Промышленное производство ===
=== Промышленное производство ===
В промышленности метилэтилкетон получают из [[бутен]]ов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> при 30-40&nbsp;°C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH<sub>3</sub>CH(OSO<sub>3</sub>H)C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500&nbsp;°C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную [[семикарбазон]] (т.пл. 148 °C) [[2,4-динитрофенилгидразон]] (т.пл. 115 °C).
В промышленности метилэтилкетон получают из [[бутен]]ов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH<sub>3</sub>CH(OSO<sub>3</sub>H)C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную [[семикарбазон]] (т.пл. 148 °C) [[2,4-динитрофенилгидразон]] (т.пл. 115 °C).


Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.
Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.


== Физические свойства ==
== Физические свойства ==
⚫
С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Т{{sub|кип.}} 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.
{{заготовка раздела}}
⚫
С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Т{{sub|кип.}} 73,41 °С; 88,7% по массе метилэтилкетона).

== Химические свойства ==
{{в планах}}<!-- нужен ли этот раздел вообще? -->

== Безопасность ==
{{в планах}}


== Применение ==
== Применение ==
Применяют метилэтилкетон, как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, метилэтилкетон (антиоксидант) и др.
Применяется как растворитель [[перхлорвинил]]овых, [[нитроцеллюлоза|нитроцеллюлозных]], [[полиакрил]]овых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, де[[парафин]]изации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве [[пероксид]]а метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-[[бутиламин]]а и др.

Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.


== Воздействие на человека ==
== Воздействие на человека ==
⚫
При концентрации 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 0,2 мг/л — раздражение становится невыносимым{{нет АИ|30|11|2009}}. [[ПДК]] рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.
При концентрации

⚫
* 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла,
* 0,2 мг/л раздражение становится невыносимым.{{нет АИ|30|11|2009}}

ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.


== Примечания ==
== Примечания ==
Строка 63: Строка 48:


== Ссылки ==
== Ссылки ==
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2594.html
* {{Из|ХЭ|http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2594.html|заглавие=МЕТИЛЭТИЛКЕТОН}}


[[Категория:Кетоны]]
[[Категория:Кетоны]]

Версия от 14:08, 17 сентября 2013

Метилэтилкетон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Бутан-​2-​он
Хим. формула C4H8O
Физические свойства
Молярная масса 72,12 г/моль
Плотность 0.8050 г/см³
Энергия ионизации 9,54 ± 0,01 эВ[1] и 9,51 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -86,3 °C
 • кипения 79,6 °C
 • вспышки 16 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 78 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент 9,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 78-93-3
PubChem 6569
Рег. номер EINECS 201-159-0
SMILES
 
InChI
 
RTECS EL6475000
ChEBI 28398
ChemSpider 6321
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Метилэтилкетоно́н (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[3].

Получение

Промышленное производство

В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную семикарбазон (т.пл. 148 °C) 2,4-динитрофенилгидразон (т.пл. 115 °C).

Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.

Физические свойства

С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Ткип. 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.

Применение

Применяется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др.

Воздействие на человека

При концентрации 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 0,2 мг/л — раздражение становится невыносимым[источник не указан 5521 день]. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
  2. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ МЕТИЛЭТИЛКЕТОН — Химическая энциклопедия — ХиМиК.Ру

Литература

  • Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
  • Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
  • ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Метилэтилкетон&oldid=58385673