Гваякол: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
шаблон, дополнение
Строка 1: Строка 1:
{{Вещество
[[Файл:Guajacol.svg|thumb]]
| заголовок = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
'''Гваякол''' — бесцветные, с сильным своеобразным запахом, легко плавящиеся (т. плав. 28,5 °C, т. кип. 205 °C) [[кристалл]]ы монометилового [[простые эфиры|эфира]] [[пирокатехин]]а, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в [[этанол]]е, эфире, [[хлороформ]]е, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире. Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.
| картинка = Guajacol.svg
| картинка3D =
| картинка малая =


| наименование = 2-метоксифенол
== Получение ==
| традиционные названия = Гваякол
В промышленности получают метилированием пирокатехина метилсерной кислотой, диметилсульфатом или метанолом, а также диазотированием о-[[анизидин]]а с последующим разложением диазосоединения водой в присутствии CuSO<sub>4</sub>.
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
| рац. формула = <!-- рациональная формула (отображает структуру) -->


| состояние = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
Получают частичным метилированием [[пирокатехин]]а или диазотированием o-[[анизидина]] с разложением водой образовавшегося диазосоединения.
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| молярная концентрация = <!-- число, в моль/л -->
| молярная масса = 124,14
| плотность = <!-- число, по умолчанию в г/см³ -->
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| поверхностное натяжение = <!-- число, Н/м -->
| динамическая вязкость = <!-- число, в Па·с (при 20 °C) -->
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| скорость звука = <!-- число, в м/с -->
| энергия ионизации = <!-- число, в кДж/моль -->
| проводимость = <!-- число (удельная проводимость), в сименсах/м -->
| уд. электр. сопротивление = <!-- число, в Ом·м -->
| коэфф. электр. сопротив. = <!-- число (темп. коэфф. эл. сопротивл.), в К^-1 -->

| темп. плавления = 28,5
| температура размягчения = <!-- число, в °C для аморфных веществ -->
| темп. кипения = 205
| темп. сублимации = <!-- число, в °C — для сублимирующихся веществ -->
| темп. разложения = <!-- число, в °C -->
| темп. вспышки = <!-- число, в °C -->
| фазовые переходы = <!-- числа через запятую, с указанием единиц изм. -->
| темп. стеклования = <!-- число, в °C -->
| темп. воспламенения = <!-- число, в °C -->
| темп. самовоспламенения = <!-- число, в °C -->
| пределы взрываемости = <!-- число, % -->

| тройная точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая точка = <!-- ? K (? °C), ? Па -->
| критическая темп. = <!-- число, в °C -->
| критическое давление = <!-- число, по умолчанию в атм -->
| критическая плотность = <!-- число, в см³/моль -->
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия плавления = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия кипения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия растворения = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| энтальпия сублимации = <!-- число, по умолчанию в кДж/моль -->
| удельная теплота парообразования = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, по умолчанию в Дж/кг -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| давление пара = <!-- число (с указанием ед. изм!);
можно добавить любой текст -->
| константа В. дер В. = <!-- число -->

| конст. диссоц. кислоты = <!-- число (безразм.) -->
| растворимость = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| от. диэлектр. прониц. = <!-- число -->

| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->

| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = <!-- число, в дебаях -->

| CAS = 90-05-1
| PubChem = 460
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = COc1ccccc1O
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| ChEBI = <!-- № по ChEBI -->
| ООН = <!-- № по ООН (UN) -->

| ПДК = 20 мг/м³
| ЛД50 = <!-- число, по умолчанию в мг/кг, можно с уточнениями -->
| токсичность = <!-- любой описательный текст -->
| R-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| S-фразы = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
| H-фразы = <!-- {{H-фразы|201|202|235+410}} -->
| P-фразы = <!-- {{P-фразы|201}} -->
| сигнальное слово = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
| СГС = <!-- Пиктограммы СГС: {{СГС|Баллон|Бомба}} -->
| NFPA 704 = <!-- раскомментировать при использовании
{{NFPA 704
| опасность для здоровья = 0
| огнеопасность = 0
| реакционоспособность = 0
| прочее = }}-->
}}
'''Гваякол''' — встречающееся в природе [[Органические вещества|органическое вещество]] класса фенолов, с сильным своеобразным запахом. Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.

== Свойства ==
''Гваякол'' — бесцветные, легко плавящиеся [[кристалл]]ы монометилового [[простые эфиры|эфира]] [[пирокатехин]]а, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в [[этанол]]е, [[Диэтиловый эфир|эфире]], [[хлороформ]]е, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и [[Петролейный эфир|петролейном эфире]].

== Получение ==
В промышленности получают частичным [[метилирование]]м пирокатехина [[диметилсульфат]]ом:<ref name=Ullmann>Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{doi|10.1002/14356007.a19_313}}</ref>
: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub> + [[Диметилсульфат|(CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>SO<sub>2</sub>]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)(OCH<sub>3</sub>) + HO(CH<sub>3</sub>O)SO<sub>2</sub>
Лабораторными методами получения являются полное [[метилирование]] пирокатехина с последующим селективным моно[[Деметилирование|деметилированием]]:<ref>{{OrgSynth | author = R. N. Mirrington and G. I. Feutrill | | year = 1988 | title = Orcinol Monomethyl Ether | collvol = 6 | collvolpages = 859 | prep = cv6p0859 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv6p0859}}</ref>
: C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[Этантиол|C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SNa]] → C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OCH<sub>3</sub>)(ONa) + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>SCH<sub>3</sub>
или [[диазотирование]] o-[[анизидин]]а (2-амино[[анизол]]а) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.


== Применение ==
== Применение ==
Применяют для синтеза душистых веществ — [[ванилин]]а, [[эвгенол]]а, [[изоэвгенол]]а, [[санталидол]]а, и лекарственных препаратов, напр. [[фтивазид]]а и [[папаверин]]а. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов, как аромат «бекона».
Применяют для синтеза душистых веществ — [[ванилин]]а<ref>{{cite encyclopedia
| last = Esposito
| first = Lawrence J.
| coauthors = K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet
| title = Vanillin
| encyclopedia = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition
| volume = 24
| pages = 812–825
| publisher = John Wiley & Sons
| location = New York
| year = 1997}}</ref>, [[эвгенол]]а<ref>{{OrgSynth | author = C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. | title = ''o''-Eugenol | collvol = 3 | collvolpages = 418 | year = 1955 | prep = cv30418 | url = http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv3p0418}}</ref>, [[изоэвгенол]]а, [[санталидол]]а, и лекарственных препаратов, напр. [[фтивазид]]а и [[папаверин]]а. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов, как аромат «бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.


== Безопасность ==
== Безопасность ==
Гваякол вызывает анестезию кожи, [[экзема|экзему]], раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.
Гваякол вызывает анестезию кожи, [[экзема|экзему]], раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.


== Примечания ==
{{примечания}}


== Литература ==
== Литература ==

Версия от 10:26, 19 января 2014

Гваякол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метоксифенол
Традиционные названия Гваякол
Хим. формула C7H8O2
Физические свойства
Молярная масса 124,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 28,5 °C
 • кипения 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-05-1
PubChem 460
Рег. номер EINECS 201-964-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 28591
ChemSpider 447
Безопасность
Предельная концентрация 20 мг/м³
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гваякол — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным запахом. Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы.

Свойства

Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.

Получение

В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом:[1]

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием:[2]

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.

Применение

Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина[3], эвгенола[4], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов, как аромат «бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.

Безопасность

Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м³. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.


Примечания

  1. ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus «Phenol Derivatives» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a19_313
  2. ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill (1988), "Orcinol Monomethyl Ether", Org. Synth.[англ.]; Coll. Vol., 6: 859 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)
  3. ↑ Esposito, Lawrence J. (1997). "Vanillin". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. Vol. 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812–825. {{cite encyclopedia}}: Неизвестный параметр |coauthors= игнорируется (|author= предлагается) (справка)
  4. ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. (1955), "o-Eugenol", Org. Synth.[англ.]; Coll. Vol., 3: 418 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Гваякол&oldid=60849338