Этиленгликоль: различия между версиями

Этиленгликоль
Этиленгликоль
Общие
Систематическое; наименование	этандиол-1,2
Традиционные названия	гликоль, ; этиленгликоль, ; 1,2-диоксиэтан, ; 1,2-этандиол
Хим. формула	C2H6O2
Рац. формула	C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	62,068 г/моль
Плотность	1,113 г/см³
Энергия ионизации	10,16 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−12,9 °C
• кипения	197,3 °C
• вспышки	111 °C
Пределы взрываемости	3,2 ± 0,1 об.%
	Энтальпия
• кипения	50,5 кДж/моль и 57,4 кДж/моль
Давление пара	7900 миллипаскаль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	15,1 ± 0,1
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4318
Структура
Дипольный момент	7,6E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	107-21-1
PubChem	174
Рег. номер EINECS	203-473-3
SMILES	OCCO
InChI	InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KW2975000
ChEBI	30742
ChemSpider	13835235
Безопасность
Предельная концентрация	5 мг/м3
ЛД50	4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность	умеренно токсичен ;
Фразы риска (R)	R22
Краткие характер. опасности (H)	H302
Меры предостор. (P)	P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Интерактивная навигация по истории

(Показать все непатрулированные изменения)

[отпатрулированная версия]

← Предыдущая правка Следующая правка →

Содержимое удалено Содержимое добавлено

ВизуальныйВики-текст

Линейный

Версия от 21:22, 23 марта 2014

Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу^[6].

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 французским химиком Вюрцом из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860 гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Южного Чарлстона (западная Вирджиния, США) компанией "Carbide and Carbon Chemicals Co." К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита. В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:

- в качестве высокотемпературного растворителя.
- для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксалана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF₃•Et₂O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана^[7] или комплекса диметилсульфат-ДМФА^[8] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
В качестве криопротектора
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенириуют путём осушения и удаления солей.
Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

при производстве конденсаторов
при производстве 1,4-диоксана
компонент в составе систем жидкостного охлаждения компьютеров
как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
в качестве компонента крема для обуви (1—2 %)
в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация %	30	35	40	45	50	55	60
Плотность, г/мл	1,050	1,058	1,067	1,074	1,082	1,090	1,098

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему). Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела)^[9]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол^[10].

См. также

Примечания

↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
↑ ¹ ² http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
↑ SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
↑ Medline.Ru — Отравления этиленгликолем и его эфирами
↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.

Ссылки

ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия. (рус.)
Об отравлениях этиленгликолем
Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A

[_5858c2dda1a20923-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization

[_40aba3dcdfd72b49-2] ttps://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4

[_baaf115870f6371b-3] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_dc9faa182a5578c5-4] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html

[_a64225ee69080a93-5] ¹ ² http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm

[6] Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol

[7] SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205

[8] Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369

[9] Medline.Ru — Отравления этиленгликолем и его эфирами

[10] Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.

[3]

[4]

[1]

[2]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

@@ Строка 1: / Строка 1: @@
 {{Вещество
  | заголовок                 = <!-- по умолчанию = названию статьи; можно не заполнять -->
- | картинка                  = Glikol.svg
+ | картинка                  = Ethylene glycol.svg
  | картинка3D                = Ethylene-glycol-3D-vdW.png
  | картинка малая            =
- | наименование              = этан диол-1,2
+ | наименование              = этандиол-1,2
- | традиционные названия     = этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол
+ | традиционные названия     = гликоль, <br />  этиленгликоль, <br />  1,2-диоксиэтан, <br />  1,2-этандиол
  | сокращения                = <!-- принятые сокращения названия -->
- | хим. формула              = <!-- истинная формула (только качеств. состав)  -->
+ | хим. формула              = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
  | рац. формула              = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>
- | состояние                 = <!-- твёрдое/жидкость/газ, аморфное или кристаллическое -->
+ | состояние                 = бесцветная жидкость
  | примеси                   = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
  | молярная концентрация     = <!-- число, в моль/л -->
@@ Строка 61: / Строка 61: @@
  | конст. диссоц. кислоты    = <!-- число (безразм.) -->
- | растворимость             = <!-- число, по умолчанию в г/100 мл -->
+ | растворимость             =
  | растворимость1            = <!-- число, в г/100 мл -->
  |   вещество1               = <!-- веществе 1 -->
@@ Строка 75: / Строка 75: @@
  | диапазон прозрачности     = <!-- число-число, в нм -->
- | показатель преломления    = <!-- число (безразм.) -->
+ | показатель преломления    = 1,4318
  | угол Брюстера             = <!-- число, в ° -->
@@ Строка 84: / Строка 84: @@
  | CAS                       = 107-21-1
- | PubChem                   = <!-- № по PubChem -->
+ | PubChem                   = 174
- | EINECS                    = <!-- № по EINECS -->
+ | EINECS                    = 203-473-3
  | SMILES                    = OCCO
  | ЕС                        = <!-- Регистрационный № EC -->
@@ Строка 92: / Строка 92: @@
  | ООН                       = <!-- № по  ООН (UN) -->
- | ПДК                       = <!-- число или список чисел, указать ед. измерения! -->
+ | ПДК                       = 5 мг/м<sup>3</sup>
- | ЛД50                      = 4,7 г/кг (крысы, перорально)
+ | ЛД50                      = 4700 мг/кг (крысы, перорально)
- | токсичность               = <!-- любой описательный текст -->
+ | токсичность               = умеренно токсичен
+<br /> [[Файл:Hazard X.svg|60px]]&nbsp;[[Файл:Hazard F.svg|60px]]
  | R-фразы                   = {{R22}}
  | S-фразы                   = <!-- фразы, в двойных фигурных скобках, через запятую -->
  | H-фразы                   = {{H-фразы|H302}}
  | P-фразы                   = {{P-фразы|P264|P270|P301+P312|P330|P501}}
- | сигнальное слово          = <!-- слово Опасно или Осторожно (если есть) -->
+ | сигнальное слово          =
  | СГС                       = {{СГС|Восклицательный знак}}
  | NFPA 704                  =

Этиленгликоль: различия между версиями

Версия от 21:22, 23 марта 2014

Содержание

История открытий и производства

Получение

Применение

Очистка и осушение

Меры безопасности

См. также

Примечания

Ссылки

Навигация

Этиленгликоль: различия между версиями

Версия от 21:22, 23 марта 2014

История открытий и производства

Получение

Применение

Очистка и осушение

Меры безопасности

См. также

Примечания

Ссылки

Навигация

Поиск