Циклопентан: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[отпатрулированная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
отмена правки 44649533 участника 217.170.125.50 (обс)
Строка 20: Строка 20:


Основной способ получения циклопентана — восстановление [[циклопентанон]]а.
Основной способ получения циклопентана — восстановление [[циклопентанон]]а.

Циклопентан можно получить несколькими способами. Вот некоторые из них:
1. Из нефти
2. Нагреванием 1,5-дибромпентана с металлическим магнием (цинком):
СН2Br-(CH2)3-CH2Br + Mg(Zn) --(t°)--> циклопентан + MgBr2(ZnBr2)
3. Из адипиновой кислоты:
НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 --> (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O
(OOC-(CH2)4-COO)Ca --(300°C) --> циклопентанон + CaCO3
циклопентанон --(Zn/Hg + HCl)--> циклопентан


== Применение ==
== Применение ==

Версия от 10:54, 10 ноября 2014

Циклопентан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C5H10
Физические свойства
Молярная масса 70,1 г/моль
Плотность 0,751 г/см³
Энергия ионизации 10,52 ± 0,01 эВ[1] и 10,51 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -94 °C
 • кипения 49 °C
 • вспышки −35 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 1,1 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 400 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 287-92-3
PubChem
Рег. номер EINECS 206-016-6
SMILES
 
InChI
RTECS GY2390000
ChEBI 23492
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклопентан (пентаметилен), C5H10 — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина,tкип = +49,3 °С, tпл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см3 (20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями. Содержится в нефти.

Синтез

Основной способ получения циклопентана — восстановление циклопентанона.

Циклопентан можно получить несколькими способами. Вот некоторые из них: 1. Из нефти 2. Нагреванием 1,5-дибромпентана с металлическим магнием (цинком): СН2Br-(CH2)3-CH2Br + Mg(Zn) --(t°)--> циклопентан + MgBr2(ZnBr2) 3. Из адипиновой кислоты: НООС-(СН2)4-СООН + Ca(OH)2 --> (OOC-(CH2)4-COO)Ca + 2H2O (OOC-(CH2)4-COO)Ca --(300°C) --> циклопентанон + CaCO3 циклопентанон --(Zn/Hg + HCl)--> циклопентан

Применение

Применяется в качестве хладагента в холодильном оборудовании.

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0171.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5