Гидрокодон: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
(Показать все непатрулированные изменения)
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
→Свойства: + синтез
Строка 22: Строка 22:


'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а или [[тебаин]]а. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах, в форме сиропа, и входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён ([[Перечень наркотических средств#Список I|список I]]).
'''Гидрокодон''' или '''дигидроксикодеинон''' — полусинтетический [[опиоид]], получаемый из природных опиатов [[кодеин]]а или [[тебаин]]а. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах, в форме сиропа, и входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён ([[Перечень наркотических средств#Список I|список I]]).

== Синтез ==
Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием [[Платина|платины]] или [[Палладий|палладия]] в качестве катализаторов изомеризации:
{| align="center"
|- align="center" valign="middle"
| [[Файл:Codein_-_Codeine.svg|200px|Кодеин]] || → [[Файл:Hydrocodone.svg|200px|Гидрокодон]]
|- align="center" valign="middle"
| ''Кодеин''|| ''Гидрокодон'' ||
|}
Гидрокодон также может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина<ref>{{Cite book| publisher = Elsevier| isbn = 978-0-08-046212-7| last1 = Vardanyan| first1 = Ruben| last2 = Hruby| first2 = Victor| title = Synthesis of Essential Drugs| date = 2006-03-10| page=26}}</ref>.


== Свойства ==
== Свойства ==

Версия от 09:27, 5 января 2016

Гидрокодон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 3,6-​дигидрокси-​N-​метил-​4,5-​эпоксиморфинен-​7
Хим. формула C18H21NO3
Физические свойства
Молярная масса 299.368 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 198 °C
Классификация
Рег. номер CAS 61-50-7
PubChem 5284569
Рег. номер EINECS 204-733-9
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 5779
ChemSpider 4447623
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гидрокодон или дигидроксикодеинон — полусинтетический опиоид, получаемый из природных опиатов кодеина или тебаина. Синтезирован в Германии в 1920 году. Гидрокодон является перорально эффективным наркотическим анальгетиком и средством против кашля. Обычно доступен в таблетках, капсулах, в форме сиропа, и входит в состав многих лекарств. Препарат действует как болеутоляющее и сильное супрессивное средство от кашля. Входит в перечень наркотических средств, оборот которых в РФ запрещён (список I).

Синтез

Гидрокодон является изомером кодеина и основным методом его синтеза является изомеризация кодеина с использованием платины или палладия в качестве катализаторов изомеризации:

Кодеин → Гидрокодон
Кодеин Гидрокодон

Гидрокодон также может быть синтезирован гидрированием кодеинона или окислением дигидрокодеина[1].

Свойства

Гидрокодон уменьшает боль, связываясь с опиодными рецепторами головного и спинного мозга. Употребление с алкоголем может усилить сонливость. Взаимодействие с ингибиторами моноаминоксидазы, так же как другими наркотиками, может стать причиной сонливости. Использование препарата во время беременности запрещено, может привести к проблемам дыхания и даже к выкидышу.

Побочные эффекты: головокружение, тошнота, сонливость, запор, рвота и эйфория. В редких случаях аллергическая реакция, нарушения кровоснабжения, изменения в настроении, умственная туманность, беспокойствие, летаргия, затруднённое мочеиспускания, судороги, сыпь.

Комбинация гидрокодона с другими лекарствами (такими как парацетамол, аспирин, ибупрофен и хоматрофин, метилбромид) входит в состав многих лекарственных препаратов.

Цели комбинации таковы:

1. Обеспечить увеличение обезболивания, через совмещения действия препаратов;

2. Чтобы ограничить потребление гидрокодона, вызывая неприятные и часто опасные побочные эффекты при передозировках.

Некоторые препараты (например Hycodan[2]) включают субтерапевтические дозы холинолитиков для предотвращения передозировки.

Передозирование

Суточное потребление

Потребление гидрокодона не должно превысить 40 мг у пациентов с чувствительностью к опиатам. Типичный терапевтический диапазон 5—60 мг в сутки, в 4—6 доз по 2,5—10 мг. При назначении комбинированных средств с парацетамолом (в некоторых странах — ацетаминофен/APAP), не превышать 4000 мг парацетамола в сутки.

При хронических болях дозу пациентам увеличивают до 180 мг гидрокодона в день (только у опиато-зависимых, увеличивать плавно! смертельно для нового пациента).

Признаки передозировки включают затруднённое дыхание, чрезвычайную сонливость, оцепенение, холодную и/или липкую кожу, иногда брадикардию, гипотонию, кому.

Последствия

Серьёзная передозировка может повлечь остановку сердца, смерть.

Смешивание гидрокодона с алкоголем, наркотиками, амфетаминами, барбитуратами может привести к серьёзным неблагоприятным последствиям, включая остановку сердца, сердечный приступ, остановку дыхания, отказ печени и/или почек, желтуху, амнезию, слепоту и кому.

См. также

Примечания

  1. ↑ Vardanyan, Ruben. Synthesis of Essential Drugs / Ruben Vardanyan, Victor Hruby. — Elsevier, 2006-03-10. — P. 26. — ISBN 978-0-08-046212-7.
  2. ↑ HYCODAN- hydrocodone bitartrate and homatropine methylbromide. DailyMed. (англ.)
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Гидрокодон&oldid=75532697