Циклопентан

Циклопентан
Общие
Хим. формула	C5H10
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	70,1 г/моль
Плотность	0,751 г/см³
Энергия ионизации	10,52 ± 0,01 эВ и 10,51 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-94 °C
• кипения	49 °C
• вспышки	-37 °C
• самовоспламенения	320 °C
Пределы взрываемости	1,1 ± 0,1 об.%
Давление пара	34600 Па (20°С)
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,015625 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,406520
Классификация
Рег. номер CAS	287-92-3
PubChem	9253
Рег. номер EINECS	206-016-6
SMILES	C1CCCC1
InChI	InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GY2390000
ChEBI	23492
ChemSpider	8896
Безопасность
ЛД50	11400 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Циклопентан (пентаметилен), C₅H₁₀ — углеводород алициклического ряда. Содержится в нефти.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным запахом керосина, t_кип = +49,3 °С, t_пл = -93,9 °С, плотность 0,745 г/см³ (20 °С), нерастворима в воде, смешивается с органическими растворителями (этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром). Углеродные атомы не располагаются в одной плоскости, а образуют конформацию "конверт".

Конформация "конверт"

Синтез

Основной способ получения циклопентана — восстановление циклопентанона.

Циклопентан можно получить несколькими способами:

• Из нефти
• Гидрированием циклопентадиена
• Нагреванием 1,5-дибромпентана с металлическим магнием (цинком):

СН₂Br-(CH₂)₃-CH₂Br + Mg(Zn) -(t°)→ циклопентан + MgBr₂(ZnBr₂)

• Из адипиновой кислоты:

НООС-(СН₂)₄-СООН + Ca(OH)₂ → (OOC-(CH₂)₄-COO)Ca + 2H₂O

(OOC-(CH₂)₄-COO)Ca -(300°C)→ циклопентанон + CaCO₃

циклопентанон -(Zn/Hg + HCl)→ циклопентан

Применение

Применяется в качестве вспенивателя пенополиуретана, в холодильном оборудовании в качестве заменителя фреонов. Как растворитель простых эфиров целлюлозы.

Безопасность

Очень горюч. Образует взрывоопасные смеси с воздухом, пределы взрываемости от 1,4%об(41г/м³) до 8,0% об(233г/м³). Обладает наркотическим действием. ЛД₅₀ - 11400 мг/кг крысы, перорально.