Феруловая кислота

Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по растениям рода ферула семейства зонтичных.

Феруловая кислота
Систематическое название	3-метокси-4-гидроксикоричная кислота
Другие названия	3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота
Эмпирическая формула	C10H10O4
Внешний вид	кристаллическое вещество
Свойства
Молярная масса	194,186 г/моль
Температура плавления	170 °C
Классификация
Регистрационный номер CAS	1135-24-6
Регистрационный номер EINECS	214-490-0
PubChem	445858
Код InChI	1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Свойства

Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.

Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободно-радикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций.

Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.

Распространение

Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.

В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей.

Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов.

Получение

Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров.

Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя.

Биологическая активность

Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов.

В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.

Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii (англ.)), превращают феруловую кислоту в 4-винилгваякол (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Декарбоксилаза феруловой кислоты была изолирована из бактерии P. fluorescens.

Литература

• Дьяков А. А., Перфилова В. Н., Тюренков И. Н.  Противоаритмическое действие феруловой кислоты // Вестник аритмологии. — 2005. — № 39. — С. 49—52.
• Перфилова В. Н., Тюренков И. Н.  Влияние феруловой кислоты и фенибута на сократительные свойства миокарда при острой алкогольной интоксикации // Вестник ВолГМУ. — 2006. — № 2. — С. 55—58.
• Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения / Под общ. ред. Н. В. Панковой. — СПб.: ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА», 2012. — 184 с.
• Ластовский Р. П. . Методы получения химических реактивов и препаратов. — М., 1974. — Т. Выпуск 26. — 351 с.
• Шемет С. Н.  Основные аспекты выделения феруловой кислоты из растительного сырья // Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года. — 2013. — С. 68. Архивировано 21 февраля 2014 года.
• Шемшура О. Н., Айткельдиева С. А., Бекмаханова Н. Е., Мазунина М. Н.  Нематоцидная активность фенолокислот микроскопических грибов // Успехи современного естествознания. — 2013. — № 4. — С. 156—157.