Метантиол

Метантиол
Общие
Систематическое наименование	метантиол
Традиционные названия	метилмеркаптан
Хим. формула	CH4S
Рац. формула	CH3SH
Физические свойства
Состояние	Газ
Молярная масса	48.11 г/моль
Плотность	0,9 ± 0,01 г/см³
Энергия ионизации	9,44 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-123 °C
• кипения	5.9 °C
• вспышки	0 ± 1 ℉
Пределы взрываемости	3,9 ± 0,1 об.%
Давление пара	1,7 ± 0,1 атм
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	~ 10.4
Растворимость
• в вода	2%
• в	этанол, диэтиловый эфир
Структура
Дипольный момент	5,1E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	74-93-1
PubChem	878
Рег. номер EINECS	200-822-1
SMILES	CS
InChI	InChI=1S/CH4S/c1-2/h2H,1H3 LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PB4375000
ChEBI	16007
ChemSpider	855
Безопасность
Предельная концентрация	0,006
Фразы риска (R)	R12, R23, R50/53
Фразы безопасности (S)	S16, S25, S33S60, S61
NFPA 704	4 4 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метантиол (метилмеркаптан) CH₃SH — простейший представитель тиолов, бесцветный газ с сильным отвратительным запахом, напоминающий запах гнилой капусты.

Свойства

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Человек способен почувствовать запах метантиола даже при концентрации 1 частица на миллион.

Нахождение в природе

Метантиол образуется при различных процессах деградации серосодержащих органических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом причиной их неприятного запаха.

Синтез

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5 — 12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина. На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH₃SH + H₂C=CH-CHO $\to$ CH₃SCH₂CH₂CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

CH₃SCH₂CH₂CHO + HCN + NH₃ $\to$ CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN

CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN + H₂O $\to$ CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу.

См. также

• Этантиол