Тиазол

Тиазол
Общие
Хим. формула	C3H3SN
Физические свойства
Молярная масса	85,13 г/моль
Плотность	1,198 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−33 °C
• кипения	117-118 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5969
Классификация
Рег. номер CAS	288-47-1
PubChem	9256
Рег. номер EINECS	206-021-3
SMILES	C1=CSC=N1
InChI	InChI=1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	43732
ChemSpider	8899
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тиазол — гетероциклическое соединение, аналог тиофена, содержащий вместо CH-группы в положении 3 атом азота.

Физические и химические свойства

Тиазол представляет собой бесцветную жидкость с запахом пиридина. Тиазол растворим в воде и в органических растворителях.

Как и молекулы других азолов, молекула тиазола обладает гетероароматической 6π-электронной системой. По своим химическим свойствам тиазол приближается к пиридину и тиофену. Тиазол вступает в реакции электрофильного замещения, но его реакционноспособность снижается вследствие N-протонирования или комплексообразования с кислотами Льюиса. Однако в отсутствие кислот Льюиса реакции электрофильного замещения, в частности, нитрование в среде уксусного ангидрида и бромирование в бензоле, идут в положение 5 по механизму образования σ-комплекса. При этом реакционноспособность уменьшается в ряду 5- > 2- > 4-положение.

Также возможно протекание реакций по илидному механизму, например, реакция изотопного обмена:

Тиазол вступает также в реакции нуклеофильного замещения.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.4 Пол-Три // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — 639 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-092-4.
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.