Феруловая кислота
| Феруловая кислота | |
|---|---|
 | |
| Систематическое название | 3-метокси-4-гидроксикоричная кислота |
| Другие названия | 3-метокси-4-гидроксифенилпропеновая кислота, 3-метокси-4-гидроксициннамовая кислота |
| Эмпирическая формула | C10H10O4 |
| Внешний вид | кристаллическое вещество |
| Свойства | |
| Молярная масса | 194,186 г/моль |
| Температура плавления | 170 °C |
| Классификация | |
| Регистрационный номер CAS | 1135-24-6 |
| Регистрационный номер EINECS | 214-490-0 |
| PubChem | 445858 |
| Код InChI | 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1/b5-3+ |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа). | |
Феру́ловая кислота́ (3-метокси-4-гидроксикоричная кислота) — ароматическая непредельная карбоновая кислота, представитель оксикоричных кислот. Название получила по названию рода растений ферула (Ferula) семейства зонтичных.
Свойства
Кристаллическое вещество белого или светло-бежевого цвета, растворима в горячей воде, этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, бензоле.
Благодаря наличию двойной связи в остатке пропеновой кислоты и гидроксильной группы в ароматическом ядре легко вступает в свободнорадикальные реакции, образуя стабильный феноксильный радикал, чем способствует терминации этих реакций[1].
Способна к цис-транс-изомерии. В растениях преобладает транс-форма.
Распространение
Повсеместно содержится в высших растениях. Образуется при метаболизме фенольных аминокислот — фенилаланина и тирозина — через коричную, п-кумаровую и кофейную кислоты. Является одним из предшественников в процессе синтеза лигнина, компонента механических тканей растений. Образует диферуловые мостики между молекулами полисахаридов и лигнина в растительной клеточной стенке, что повышает её прочность. Непосредственный предшественник кумарина скополетина.
В виде сложных эфиров с тритерпеновыми спиртами и стеринами входит в состав γ-оризанола — антиоксидантного компонента, содержащегося в масле рисовых отрубей[2].
Помимо растений, обнаружена в мицелии ряда грибов[3].
Получение
Из растительного сырья получают экстракцией полярными растворителями (метанол, этанол, ацетон, диоксан, диэтиловый эфир, этилацетат и др.) или их двухкомпонентными системами с последующим кислотным, щелочным или ферментативным гидролизом экстрагированных соолигомеров[4].
Возможен синтез из ванилина и малоновой кислоты с использованием пиперидина и пиридина в качестве конденсирующего средства и растворителя[5].
Метаболизм
Биосинтез
Феруловая кислота синтезируется в растениях из кофейной кислоты. Реакцию катализирует кофеат-О-метилтрансфераза.[6]
Феруловая и дигидроферуловая кислоты являются компонентами клеточной оболочки растений, в которой они образуют сшивки между полимерной сетью лигнина и полисахаридами, придавая оболочке большую ригидность.[7]
Также феруловая кислота является интермедиатом в синтезе монолигнолов, мономеров лигнина, а также принимает участие в синтезе лигнанов.
Биологическая активность
Обладает широким спектром фармакологических свойств, в частности, отмечено противовоспалительное, антиаллергическое, антиагрегантное, противоопухолевое, антитоксическое, гепатопротекторное, кардиопротекторное, антибактериальное, противовирусное и другие виды действия, что обусловлено в основном антиоксидантным действием — торможением перекисного окисления липидов и ингибированием свободнорадикальных стадий синтеза простагландинов[8].
В качестве антиоксидантного компонента входит в состав различных биологически активных добавок, а также косметических средств.
Особые штаммы дрожжей, особенно штаммы, используемые при приготовлении пшеничного пива, такие как Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii (англ.)), превращают феруловую кислоту в 4-винилгваякол (4-винил-2-метоксифенол), что придает пиву таких сортов, как Weissbier и Wit, их необычный гвоздичный аромат. Saccharomyces cerevisiae (сухие дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также могут превращать транс-феруловую кислоту в 4-винил-2-метоксифенол. Из бактерии Pseudomonas fluorescens был изолирован фермент декарбоксилаза феруловой кислоты.
Примечания
- ↑ Перфилова, 2006.
- ↑ Инновации, 2012.
- ↑ Шемшура, 2013.
- ↑ Шемет, 2013.
- ↑ Ластовский, 1974.
- ↑ Shahadi, Fereidoon. Phenolics in Food and Nutraceuticals / Fereidoon Shahadi, Marian Naczk. — Florida : CRC Press, 2004. — P. 4. — ISBN 1-58716-138-9.
- ↑ Iiyama, K.; Lam, T. B.-T.; Stone, B. A. Covalent Cross-Links in the Cell Wall (англ.) // Plant Physiology. — American Society of Plant Biologists, 1994. — Vol. 104, no. 2. — P. 315—320. — ISSN 0032-0889. — doi:10.1104/pp.104.2.315. — PMC 159201.
- ↑ Дьяков, 2005.
Литература
- Дьяков А. А., Перфилова В. Н., Тюренков И. Н. Противоаритмическое действие феруловой кислоты // Вестник аритмологии. — 2005. — № 39. — С. 49—52.
- Перфилова В. Н., Тюренков И. Н. Влияние феруловой кислоты и фенибута на сократительные свойства миокарда при острой алкогольной интоксикации // Вестник ВолГМУ. — 2006. — № 2. — С. 55—58.
- Инновации в области технологии продукции функционального и специализированного назначения / Под общ. ред. Н. В. Панковой. — СПб.: ФГБОУ ВПО «СПбГТЭУ»; Изд-во «ЛЕМА», 2012. — 184 с. Архивная копия от 14 февраля 2014 на Wayback Machine
- Ластовский Р. П. . Методы получения химических реактивов и препаратов. — М., 1974. — Т. Выпуск 26. — 351 с.
- Шемет С. Н. Основные аспекты выделения феруловой кислоты из растительного сырья // Наука – шаг в будущее : тезисы докладов VII научно-практической конференции студентов, магистрантов и аспирантов факультета «Технология органических веществ», 5–6 декабря Минск, 2013 года. — 2013. — С. 68. Архивировано 21 февраля 2014 года.
- Шемшура О. Н., Айткельдиева С. А., Бекмаханова Н. Е., Мазунина М. Н. Нематоцидная активность фенолокислот микроскопических грибов // Успехи современного естествознания. — 2013. — № 4. — С. 156—157.