Реакция Бородина — Хунсдикера

Реакция Бородина-Хунсдикера (известная также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) — реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды.

Реакция Хунсдикера

Описано аналогичное превращение с оксидами ртути.

История открытия

Впервые реакция была описана в 1861 году А.П.Бородиным. Подробно механизм реакции изучен К.Хунсдикером в 1942 году.

Механизм реакции

Механизм реакции Хунсдикера включает стадии с образованием свободных радикалов. Серебряная соль карбоновой кислоты 1 быстро реагирует с бромом образуя промежуточное соединение 2 (ацилгипобромит), которое в результате гомолиза связи O-Br образует радикальную пару 3. После декарбоксилирования ацетильного радикала образуется радикальная пара 4, рекомбинация которой дает желаемый органический галогенид 5.

Механизм реакции Хунсдикера

анимация

См. также

Именные реакции в органической химии

Литература

1. Hunsdiecker, C. et al. U.S. Patent 2,176,181.
2. Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Chem. Ber. 1942, 75, 291. (Article (недоступная ссылка))
3. Borodin, A. Ann. 1861, 119, 121. (Article (недоступная ссылка))
4. Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 578 (1955); Vol. 26, p. 52 (1946). (Article)
5. Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219. (Review)
6. Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review)
7. Meek, J. S.; Osuga, D. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 126 (1973); Vol. 43, p. 9 (1963). (Article)
8. Lampman, G. M.; Aumiller, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 179 (1988); Vol. 51, p. 106 (1971). (Article)
9. Flash-анимация механизма реакции Бородина-Хунсдикера. (ссылка Б3)