Метилэтилкетон
| Метилэтилкетон | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Бутан-2-он | ||
| Хим. формула | C4H8O | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 72,12 г/моль | ||
| Плотность | 0.8050 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,54 ± 0,01 эВ[1] и 9,51 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -86,3 °C | ||
| • кипения | 79,6 °C | ||
| • вспышки | 16 ± 1 ℉[1] | ||
| Пределы взрываемости | 1,4 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 78 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 9,3E−30 Кл·м[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 78-93-3 | ||
| PubChem | 6569 | ||
| Рег. номер EINECS | 201-159-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | EL6475000 | ||
| ChEBI | 28398 | ||
| ChemSpider | 6321 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Метилэтилкетон (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[3].
Получение
Промышленное производство
В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и окисляют в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.: ZnO на пемзе, цинк-медный) или при 500 °C (в присутствии Ag на пемзе). Селективность гидратации бутенов составляет 80—85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислительного дегидрирования — 85—90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном катализаторе — водном растворе соли палладия и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производные: семикарбазон (температура плавления — 148 °C) или 2,4-динитрофенилгидразон (температура плавления — 115 °C).
Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.
Физические свойства
С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Ткип. = 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура вспышки — 2,2 °C, КПВ (пределы взрываемости) — 1,97—10,2 %. При этой концентрации взрывоопасен в смеси с воздухом.
Применение
Применяется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др. Также применяется для производства чернил и разбавителя в каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (дата производства, срок годности, партия и т. д.).
Является прекурсором, требует наличия соответствующей лицензии на использование, хранение и закупку.
Воздействие на человека
При концентрации 1 мг/л в течение 3—5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 30 мг/л — раздражение становится невыносимым[4]. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.007-76[5] - 200 мг/м³ (рекомендуемая)[6].
Охрана труда
Легко воспламеняется, смесь с воздухом взрывоопасна при концентрации от 1,4 до 11,4%[7]. Мгновенно-опасная концентрация 8850 мг/м³[8]
Метилэтилкетон - токсичное вещество[9]. По данным[10] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 200 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 400 мг/м3 (максимально-разовая). Порог восприятия запаха может достигать, например, 1000 [11] и 250 мг/м3[12]. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию метилэтилкетона на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Может попадать в организм и через кожу; поражаемые органы глаза, центральная нервная система, кожа, органы дыхания[7].
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Чернышкова, 1992.
- ↑ name=https://www.safework.ru_Кетоны
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- ↑ 1 2 Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich, and Ralph Zumwalde et al. 2-Butanone // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (англ.) / Michael E. Barsan (Technical Editor). — 3ed edition. — The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), 2007 (2010). — P. 36. — 454 p. — (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).
- ↑ NIOSH. Methyl ethyl ketone. Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values - Table of IDLH Values (англ.). www.cdc.gov/niosh/. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (2014). Дата обращения: 23 января 2020.
- ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0179. Метилэтилкетон. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 411. Бутан-2-он (этилметилкетон) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 32. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ Artho. A. and R. Koch. Charactérisation Olfactive des Composés de la Fumee de Cigarettes (фр.) // Annales du tabac. Section 1. — Paris, 1973. — Vol. 2. — P. 37–43. — ISSN 0399-0206.
- ↑ Andrew Dravnieks. A building-block model for the characterization of odorant molecules and their odors (англ.) // The New York Academy of Sciences Annals of the New York Academy of Sciences. — New York: John Wiley & Sons, 1974. — September (vol. 237 (iss. 0). — P. 144-163. — ISSN 1749-6632. — doi:10.1111/j.1749-6632.1974.tb49851.x. — PMID 4529228.
Литература
- Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
- Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
- ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ
- Чернышкова Ф. А. Метилэтилкетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 68. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.