Дигидрокверцетин
 | Проверить информацию. |
 | В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). |
| Дигидрокверцетин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | Дигидрокверцетин |
| Хим. формула | С15H12O7 |
| Физические свойства | |
| Состояние | светло-жёлтый порошок |
| Молярная масса | 304.25 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 480-18-2 |
| PubChem | 439533 |
| Рег. номер EINECS | 207-543-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 17948 |
| ChemSpider | 458 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дигидрокверцетин, известный в Америке и Европе также как «Таксифолин» (Taxifolin), относится к антиоксидантам натурального происхождения, или биофлавоноидам. Содержится в большом количестве в комлевой части сибирской лиственницы или даурской лиственницы[1].
По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок кверцетину и рутину, но превосходит их по фармакобиологической активности.
Относится к группе витаминов P.
Биологическая активность
Дигидрокверцетин, по сравнению с кверцетином, обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами.[источник не указан 2551 день] Является потенциальным химиопрофилактическим средством: в экспериментах[каких?] было показано его ингибирующее действие на рост клеток опухоли яичника. Также это вещество стимулирует синтез и стабилизирует структуру волокон коллагена[источник не указан 2551 день], потенцирует (in vitro) эффект антибиотиков — левофлоксацина и цефтазидима[источник не указан 2551 день], угнетает синтез меланина и способствует осветлению кожи с такой же эффективностью[источник не указан 2551 день], как и используемый в косметологии арбутин.
Существует также сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативным эффектами дигидрокверцетина производные in vitro на коже мышей фибробластов и человека с раком молочной железы.[источник не указан 2551 день][2]
Способность дигидрокверцетина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм коллагена может быть использовано в медицине[источник не указан 2551 день].
Дигидрокверцетин усиливает также эффективность обычных антибиотиков[источник не указан 2551 день], таких как левофлоксацин и цефтазидим в пробирке, которые имеют потенциал для комбинаторной терапии у пациентов, инфицированных метициллин-устойчивый золотистый стафилококк (MRSA).
Было установлено, что дигидрокверцетин, а также многие другие флавоноиды, может выступать в качестве неселективного антагониста из опиоидных рецепторов, хотя и с несколько слабой аффинностью .
Было установлено, что дигидрокверцетин, действует в качестве агониста из адипонектина рецептора 2 (AdipoR2).[источник не указан 2551 день]
На крысиной модели хронического заболевания почек, индуцированного аденином, лечение кверцетином улучшило функцию почек, уменьшило факторы окислительного стресса, снизило сывороточные уровни фактора роста фибробластов 23 (FGF23) и уменьшило воспаление почек и повреждение почечных канальцев.[3]
Метаболизм
Фермент дигидрокверцетина, NADH , NADPH , H + и O2 для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD + , НАДФ + и H2O.
Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O2 для получения Цис-дигидрокверцетина , дигидрокверцетина, сукцинат , CO2 и H2O.
Применение дигидрокверцетина
- в фармацевтической промышленности для производства БАД и лекарственных средств (профилактика различных заболеваний оксидативного стресса);
- в пищевой промышленности в качестве антиокислителя (продление срока годности продукции).
Дигидрокверцетин включен в Государственный Реестр лекарственных средств[4] как фармацевтическая субстанция.
Применение дигидрокверцитина для профилактики COVID-19 и лечения больных с лёгкой формой болезни
Протокол Медицинской школы Восточной Вирджинии (EVMS) для медицинских работников, которые лечат пациентов с COVID-19, предусматривает применение дигидрокверцетина в профилактических целях, совместно с витамином C, препаратами цинка, витамином D и пр.[5][источник не указан 1489 дней]:
- аскорбиновая кислота дозировка 0,5 г дважды в день;
- дигидрокверцетин, одина из немногих природных молекул, способных связываться со spike-протеином COVID-19 и таким образом блокировать вход вируса в клетку, и соответственно снижать вирусную нагрузку[6]. В плане ингибирования COVID-19 самая эффективная дозировка составляет 0,25-0,5г монокристаллического дигидрокверцетина (терапевтически безопасен даже при высоких дозах). Но даже при низких (стандартных) дозировках (20-100мг) дигидрокверцетин способен связываться со свободным железом (которое высвобождается в большом количестве ввиду нарушения ковидом синтеза гемоглобина) и снижать эксперссию интерлейкинов, вследствие чего дигидрокверцитин способен препятствовать развитию цитокинового шторма, который является основной причиной смерти от ковида. !NB: Некоторые производители дигидрокверцетина таблетируют его в комплексе с витамином Е. В случае с COVID-19 излишний прием витамина Е может наоборот негативно сказаться на исходе заболевания, так как есть доказательства того, что Витамин Е в высоких дозах способен спровоцировать пневмонию.[7]. В отсутствие монокристаллического дигидрокверцетина можно применять другие препараты. В самом последнем случае можно применять и кверцетин, как наименее активный и токсичный при высоких дозах[8];
- препараты цинка: пиколинат, ацетат или глюконат. Лучше всего пастилки с повышенным содержанием цинка, в дозировке от 75 до 100 мг в день. Рекомендуемый курс 1 месяц, затем доза уменьшается вдвое;
- синтетический аналог гормона мелатонина, который регулирует циркадные ритмы сна и бодрствования, например, Мелаксен. Дозировка 0,3 мг, с последующим увеличением дозы до 2 мг на ночь.
- витамин D3, дозировка от 1000 до 4000 ME в сутки.
Примечания
- ↑ Scientific Opinion on taxifolin‐rich extract from Dahurian Larch (Larix gmelinii) - - 2017 - EFSA Journal - Wiley Online Library
- ↑ Электронная Библиотека Двгму :: Антипролиферативная И Антиоксидантная Активность Новых Производных Дигидрокверцетина
- ↑ Hu Yang, Yan Song, Ya-nan Liang, Rong Li. Quercetin Treatment Improves Renal Function and Protects the Kidney in a Rat Model of Adenine-Induced Chronic Kidney Disease // Medical Science Monitor : International Medical Journal of Experimental and Clinical Research. — 2018-07-10. — Т. 24. — С. 4760—4766. — ISSN 1234-1010. — doi:10.12659/MSM.909259.
- ↑ Государственный реестр лекарственных средств. grls.rosminzdrav.ru. Дата обращения: 2 сентября 2020.
- ↑ Dr. Paul Marik. EVMS Critical Care COVID-19 Protocol developed by Dr. Paul Marik. (англ.). EVMS (2 сентября 2020).
- ↑ IJMS | Free Full-Text | Potential Inhibitors for Novel Coronavirus Protease Identified by Virtual Screening of 606 Million Compounds
- ↑ Vitamin E supplementation and pneumonia risk in males who initiated smoking at an early age: effect modification by body weight and dietary vitamin C | Nutrition Journal |...
- ↑ A versatile flavonoid Quercetin: Study of its toxicity and differential gene expression in the liver of mice - ScienceDirect