Метил-3-нитробензоат

Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.)

Общие сведения

Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров ароматических нитросоединений.

Физические и биологические свойства

Не взрывоопасен, так как кислородный баланс отрицателен. Менее ядовит чем большинство нитросоединений, так как в качестве одного из заместителей в бензольном кольце находится карбометильная группа.

Методы получения

Основной способ получения - нитрование метилбензоата нитрующей смесью серной и азотной кислот. Метилбензоат может быть получен эстерификацией бензойной кислоты или выделен из отходов производства диметилтерефталата. Применяется прямой слив реагентов. Основной побочный продукт - о-изомер. Очистка проводится отмывкой метанолом или этанолом, либо перекристаллизацией из этих растворителей, в которых ортоизомер лучше растворим. При несоблюдении теплового режима и недостаточно чистых исходниках получают также динитропроизводное и нитрофенол.

Применение

Применяется для лабораторного получения м-нитробензойной кислоты (в промышленности получают нитрованием бензойной кислоты смесью нитрата калия с серной кислотой) путем щелочного гидролиза, либо восстанавливают до метил-3-аминобензоата (восстановление можно проводить по методу Зинина сульфидами, системой солянаякислота-железные опилки (механизм основан вероятно не на водороде в момент выделения, а на действии переходного металла) никелем Ренея, водородом над катализаторами из палладия или оксида платины и пр.). Метиловый эфир мета-аминобензойной кислоты может быть использован в синтезе ингибиторов тромбина.

Литература

Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. — М.: Химия, 1990. 560 с.

Ссылки

• http://fptl.ru/files/OHS%20BAV_lekcii/Nitrovanie.doc
• http://www.conncoll.edu/offices/envhealth/MSDS/chemistry/M/Methyl-3-Nitrobenzoate,-98%25.htm