Бензол

Бензол
colspan=2 |
Общие	Другие названия	фениловый водород C6H6
Молекулярная формула	C6H6
SMILES	c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
Молярная масса	78.11 г/моль
Вид	бесцветная жидкость
Регистрационный номер CAS	71-43-2
ГОСТ	8448-78
Свойства
Плотность и фазовое состояние	0.8786 г/см³, жидкость
Растворимость в воде	1.79 г/л при 25 °C
Температура плавления	5.5 °C
Температура кипения	80.1 °C
Вязкость	0.652 Пз при 20 °C
Опасность
Описание	Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен
Температура воспламенения паров	−11 °C
Температура самовозгорания	561 °C
Близкие вещества
Близкие углеводороды	нафталин циклогексан
Производные	толуол
Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа

Бензо́л C₆H₆, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонетов. Токсичен, канцероген.

История

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен. Поэтому своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея (использован материал книги для учителя О.С.Габриэляна). Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол). Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола.

Физические свойства

Файл:DSC00255.JPG

Бензол(жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Температура плавления — 5,5 °C, температура кипения — 80,1 °C, плотность — 0.879 г/см³, молекулярная масса — 78,11г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л (при 25 °C).

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C_nH_2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C₂H₄, проявляет свойства, присущие насыщенным углеводородам при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое "поведение" бензола объясняется его особым строением: наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производные бензола

Одним из главных производных бензола является толуол (метилбензол). Так же как и бензол, толуол - бесцветная жидкость с характерным запахом, практически нерастворимая в воде, горящая сильнокоптящим пламенем. Толуол по сравнению с бензолом обесцвечивает растворы пермарганата калия и бромную воду. Продуктами окисления являются бензойная кислота и 2-бром-1-метилбензол соответственно.

Производство

Большая часть бензола получается при нефтепереработке при каталитической циклизации алифатических углеводородов в процессе каталитического риформинга. Часть получающегося при этом толуола подвергается каталитическому деалкилированию, что повышает общий выход бензола.

Применение

Бензол широко применяется в промышленном органическом синтезе:

• стирола (алкилирование бензола этиленом с дальнейшим дегидрированием)
• кумола (алкилирование пропиленом), фенола (через гидроперекись кумола)
• капролактама (гидрированием в циклогексан с последующим окислением в циклогексанон и далее через циклогексаноноксим либо через фотохимическое нитрозирование циклогексана до циклогексаноноксима)

Бензол служит исходным сырьем для производства красок, лекарств, взрывчатых веществ, пестицидов и т. д. Его применяют как растворитель и добавку к моторному топливу.

Биологическое действие

Бензол обладает довольно сильным приятным запахом — от него и пошло название «ароматические углеводороды». При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление бензолом может вести к смертельному исходу. Пары могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови).

Ссылки

• Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В.А. Крицман, В.В. Станцо. — М.: Педагогика, 1982. — 368 с., ил.
• Настольная книга учителя химии 10 класс/О.С.Габриэлян, И.Г.Остроумов. - М.:Дрофа, 2004 г.
• Лорен Грэхэм «Естествознание, философия и науки о человеческом поведении в Советском Союзе, Глава IX. Химия»
• Свойства и токсичность бензола