Проект:Рецензирование/Синтез олигонуклеотидов

Рецензирование статьи Синтез олигонуклеотидов

Здесь находятся завершившиеся обсуждения. Просьба не вносить изменений.

Статья переведена из англовики и местами дополнена или переработана. Планируется на КХС. Интересует любая критика. — Maksim Fomich 07:22, 8 апреля 2013 (UTC)

• В некоторых разделах дико не хватает сносок на АИ. Филатов Алексей 12:57, 8 апреля 2013 (UTC)
  • Если не затруднит, проставьте запросы, пожалуйста.--Maksim Fomich 14:13, 8 апреля 2013 (UTC)
• Думаю, из преамбулы следует убрать абзац начинающийся: "Наиболее распространённый амидофосфитный метод синтеза..." и переместить это в историю метода или описания синтезов, иначе преамбла перегружена. Впрочем, это только мое мнение и я не настаиваю. Д.Ильин 05:53, 9 апреля 2013 (UTC).
  • Я бы всё-таки хотел оставить, потому что статья про синтез, а если убрать этот абзац, то преамбула будет почти только про олигонуклеотиды, что создаёт неправильное впечатление. Другое дело, что, может, преамбула непонятная. Если да, то скажите и я обязательно постараюсь доработать. — Maksim Fomich 06:04, 9 апреля 2013 (UTC)
    • Коллега Maksim Fomich, попытаюсь переубедить Вас, что обсуждаемое следует убрать из преамбулы. Вероятно, я слишком косноязычно то написал в давешнем посте. Утрирую до абсурда: Получение этанола. После слов о важности этого процесса для практики - в преамбуле - схемы гидроксилирования зтилена и чертежи самогонных аппаратов. С уважением, Д.Ильин 11:17, 9 апреля 2013 (UTC).
      • Кажется, я догоняю. Для начала я попробую написать то же, но человеческим языком. Что-то я крутил, вертел — получилось то же самое :) Посмотрите, может так лучше? — Maksim Fomich 12:31, 9 апреля 2013 (UTC)
• Синтез автоматизирован в конце 1970-х. А как это делали без синтезаторов, полезно указать? (мне только однажды пришлось делать синтез в шприце, это же кошмаар %/)--аимаина хикари 06:27, 15 апреля 2013 (UTC)

• Не быстро, но отозвался. Добавил картинку Вашего шприца :) и немного исправил соответствующий раздел. Боюсь, добавить мне по этому поводу нечего, поскольку литература неохотно обзирает технические аспекты синтеза олигонуклеотидов. — Maksim Fomich 22:38, 16 апреля 2013 (UTC)

Комментарий Abbrco

Я давно работаю в R&D связанным с олигонуклеотидным синтезом. И англ оригинал и то, что назвали “местами дополненный или переработанный” перевод на русский прочинал внимательно. Англ текст написан с большим знанием и теории, что хорошо видно по тщательному подбору ключевых работ в олиго химии, и современной практики метода. К сожалению, это заключение не распространимо ни на дополнения, ни на переработанный текст в переводе. Не хотелось бы никого обижать, но впечатление таково, что знания и опыт автора(авторов) перевода ограничены синтезом 2’-дезокси PO в малой шкале и ему/ей/им пока не стоит перерабатывать и дополнять. Простой (и точный) перевод выглядел бы лучше. Детальный комментарий и предложения см ниже.

Для начала я хотел бы пояснить некоторые моменты, касающиеся Вашего комментария в целом. Во-первых, наличие соответствующей статьи в английском разделе ни к чему меня как редактора не обязывает. Конец и точка. Переводить, не переводить, переставлять местами, писать собственный текст, выбрасывать источники и добавлять свои — это моё суверенное право, причём промежуточный текст некоторое время назад обсуждался с автором английского варианта Chemist234 и каких-то особых баталий не вызвал. Второе. Ключевым принципом подбора материала для статьи в Википедии является проверяемость информации, а не её истинность. Вы или автор английской статьи можете быть трижды профессионалами в сфере синтеза ОН, но в статье описывается не Ваш опыт и не то, как Вы это делаете там-то или там-то. Описывается информация, приведённая в авторитетных источниках. В английской статьи с этим проблемы, потому что определённая часть информации не снабжена сносками. Поэтому я не могу перевести её на русский, будь она действительно лучше, точнее, важнее или нет. Проверяемость. Кроме того, источники для написания статьи должны быть преимущественно вторичными — это тоже требование ВП:АИ. Вторичными являются источники, корректно анализирующие первичные источники, т. е. в нашем случае экспериментальные статьи. Таким образом, корректнее использовать обзорные статьи, а не пионерские работы. Поэтому если Вам кажется, что экспериментальная статья действительно может заслуживать внимания читателей, то внесите её в соответствующий раздел. Это в целом. Ответы на отдельные претензии я вставил непосредственно в Ваш комментарий. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Фосфотриэфирный метод

Удалена ссылка Letsinger, R. L.; Mahadevan, V. (1966). "Stepwise synthesis of oligodeoxyribonucleotides on an insoluble polymer support". J. Amer. Chem. Soc. 88 (22): 5319. doi:10.1021/ja00974a053. Это первый синтез олигов на твердой фазе и заслуживает упоминания. При чем тут ссылка на обзор by Reese?

Спасибо за ссылку. Возможно, поначалу я не посчитал её важной. Добавил в текст и в раздел «Литература». По поводу использования обзоров я написал в длинном комментарии снизу сверху. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Нуклеозидные амидофосфиты

Весь первый параграф – это излишний повтор предыдущего материала. Реакции образования эфиров фосфористой и фосфорной кислоты – это реакции фосфитилирования и фосфорилирования, а никак не ацилирования Cовершенно напрасно потеряны ссылки 37 и 39 (оригинал) на работы Sekine, это важные работы, сделанные на уровне лучше, чем краткая статья Грязнова и Летсингера. Нет термина “противоположная реакционная способность”, есть “ортогональная”. Фраза содержащая “замещается 5'-гидроксильной группой другого нуклеотида” неточна т.к. нуклеотиды не используются в олиго синтезе См англ оригинал – там лучше.

По-моему, не повтор (во всяком случае, площадью мы здесь не ограничены). Реакции образования любых эфиров это реакции ацилирования, но раз Вам угодно, я смущающие подробности убрал. Про уровень неких работ 37 и 39 ничего сказать не могу — оценивать работы должны вторичные источники, а не я. Снова таки, считаете важным — добавьте в раздел Литература. Английский «оригинал» не смотрел. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Ненуклеозидные амидофосфиты

Пронумеруйте вещества в тексте в соотв. со схемой для понятности.

Думаю, это бесполезно. Текст написан не по схеме, а схема нарисована не по тексту. Это просто отдельная независимая иллюстрация. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Стадия 2: Конденсация

Неточность: “Активированный амидофосфит в 1,5—20-кратном избытке вводится во взаимодействие с 5'-гидроксильной группой”. Не обязательно 5’-OH, напр. в ненуклеозидных фазах нет 5’-OH вообще. Cм англ оригинал – там луше.

Не обязательно, но почти всегда. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Напрасно потеряли фразу “In contrast, the concentration of the activator is primarily determined by its solubility in acetonitrile and is irrespective of the scale of the synthesis”.

Я не потерял. Эта фраза непроверяема. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Стадия 3: Кэпирование

Напрасно убрали особенности кэпирования фосфоротиоатов.

Я сделал это в соответствии с правилом ВП:ВЕС, поскольку тиофосфаты синтезируют гораздо меньше, чем олигодезоксирибонуклеотиды и олигорибонуклеотиды. Кое-что описано в Синтез олигонуклеотидов#Тиофосфатные олигонуклеотиды и их синтез. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Стадия 4: Окисление

Напрасно потеряли ссылки 75 и 76 в англ оригинале, они демонстрируют применимость CSO. Опять потеряли текст про синтез тиоатов, как будто их никто не делает.

Одной ссылки на "CSO" разве недостаточно? — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Материал носителя

Англ оригинал кратко излагает общепринятые промышленные стандарты. Существующая русск. версия – это фантазии, не имеющие отношения к современной мировой практике. Лучшее, что здесь можно сделать – это точно перевести оригинал на русский. Малые размеры пор (70-100А) используются в зубоврачебной практике, но это совсем не про олигонуклеотиды. В олигосинтезе не используется CPG с порами менее 500А. Ни один производитель не использует LCAA CPG рутинно, это слишком дорого. Ездовая лошадь - это носители из аминопропильного стекла. Длину 100-150 делают на CPG1500. На CPG1000 сделать можно, но будет хуже постадийный выход в конце, и конечный выход в OD может оказаться ниже спецификации. Где это продается макропористый аминометил полистирол дешевле CPG? Даже китайский MPPS дороже CPG. Ссылка 61 устарела, Curr. Prot. заменили ее на новее и практичнее: Guzaev, A. P.; Pon, R. T. Attachment of Nucleosides and Other Linkers to Solid‐Phase Supports for Oligonucleotide Synthesis. Curr. Protocols Nucleic Acid Chem., 2013, 52, Unit 3.2, pp. 3.2.1-3.2.23. J. Wiley & Sons. DOI: 10.1002/0471142700.nc0302s52, доступна с сайта http://cda.currentprotocols.com/WileyCDA/CPUnit/refId-nc0302.html.

Спасибо за свежую ссылку. Обновил раздел в соответствии со статьёй. Полистирол может и дороже, но в источнике 2001 таки написано, что это дешёвая замена. Во всяком случае, это я убрал. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Напрасно переставили и укоротили универсальные фазы. Именно на них сейчас делается большинство олигов в любой шкале. Формулу 2 оставили, а авторов потеряли. Куда девалась ссылка 84 (в оригинале)? Зачем выкинули условия деблокирования? Между фазами 1 и 2 есть принципиальная разница в условиях, которая сразу неочевидна.

Я расставил носители в исторической последовательности. По-моему, это непринципиально, но мне так было удобнее. Ссылка 84 здесь неуместна, условия деблокирования в общем описаны в соответствующем разделе. А какая разница, какая между 1 и 2 разница? Напишите про это отдельную статью. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Автоматизация.

Есть ли у авторов разрешение на публикацию фотографий узлов синтезатора? Сами фотографии малоинформативны, ничего не объясняют человеку не видевшему синтезатора. и поэтому могут быть смело удалены. Оригинал дает ссылки на сайты производителей, половину из которых почему-то стерли в русск переводе. Пусть читатель там смотрит, если интересно. Текст начиная с “Данные приборы состоят из серии клапанов” и далее до конца параграфа – это детский лепет да еще и с ошибками в части “Время и последовательность подачи реагентов постоянны для каждого синтетического цикла; переменным является лишь мономерный реагент”. Даже в синтезе 2’-дезокси продолжительность детритилирования разная для пуринов и пиримидинов. При синтезе гапмеров 2’-OMe/2’-H/2’-OMe, PS/PO/PS, 2’-H(PS)/2’-OTBDMS(PO)/2’-H(PS) и прочих химер, имя им легион, используют набор и синтетических циклов, и реагентов.

Я сам это сфотографировал. Чьё разрешение мне нужно? Производителя синтезатора? Я проконсультируюсь на форуме авторского права. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Говорят, всё нормально (форум). — Maksim Fomich 11:23, 19 апреля 2013 (UTC)

Ссылки на сайты производителей я действительно сократил до минимума, оставив лишь те, которые были необходимы для подтверждения информации в статье. У нас не сборник ссылок и не рекламный проспект. Про «детский лепет» я не знаю что Вам ответить. Научно-популярные статьи в Википедии действительно могут казаться таковыми профессионалу, однако, необходимо помнить, что пишутся они для среднеобразованного читателя, который в состоянии дочитать про химеры и прочее барахло самостоятельно. Видимо, с этим нужно смириться. Можем обсудить конкретные нарушения научной истины в этом абзаце. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Почему в перевод не попал Synthesis of oligonucleotide microarrays? Его что, никто не делает?

Раздел не основан на вторичных АИ. Если найдутся, конечно, можно дописать. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Пост-синтетическая обработка.

Складывается впечатление, что автор(ы) перевода имеет(ют) ограниченный опыт практической работы и описывает(ют) те процедуры, которыми он(они) успел(и) овладеть. Текст сильно выиграет, если будет дан точный перевод оригинала без наивных повествований о фигурной резьбе по гелю, гидрофобных свойствах DMT и т.п. Также, представление авторов о том, какое количество “большое”, отличается от общепринятого. Большая шкала сегодня – это 0.1 ммоль и больше. В этой шкале, во-первых, всегда очищают хроматографией и, во-вторых, после очистки обессоливают тангенциальной фильтрацией или на обращенной фазе, а не переосаждением.

Конец комментария Abbrco 05:44, 19 апреля 2013 (UTC)

По поводу наивных повествований предъявите, пожалуйста, свои претензии вот этому источнику от Applied Biosystems. Или приведите авторитетный источник, на который опираются Ваши слова. — Maksim Fomich 10:00, 19 апреля 2013 (UTC)

Коллега Abbrco превратно понимает АП на изображения. Если прибор продан, то его опубликованные фотографии владельцем покупки, не могут быть АП производителя. Законодательство в части АП всех стран трактует это именно так. Сравните, я купил автомобиль, сфотографировал его, разместил в ВП. Автопроизводитель заводит тяжбу за нарушения мною АП. Смех один. Maksim Fomich ничто нарушил в АП. Д.Ильин 11:06, 19 апреля 2013 (UTC).

• Я категорически возражаю против заявления пользователя Maksim Fomich о моем согласии с содержанием статьи в том виде, в котором она существует на 21 апреля 2013 г. С момента моего участия в редактировании, статья сильно изменилась, и увы, не в лучшую сторону. Более того, я в основном согласен с критикой высказанной пользователем Abbrco, хотя и не считаю корректным его тон. В существующей редакции статья предлагает недопустимо одностороннее, а следовательно, фактически неверное представление о предмете и в качестве кандидата в ХС, безусловно, не годится. Отдельного упоминания заслуживает комментарий "про химеры и прочее барахло", сделанный пользователем Maksim Fomich и демонстрирующий не только незнание предмета, разбираемого в статье, но и недопустимую предвзятость точки зрения. Из любимых Вами вторичных источников, см хотя бы http://en.wikipedia.org/wiki/Mipomersen. Может быть Вам, Максим, действительно следует пока воздержаться от дальнейшего редактирования до более детального ознакомления с предметом. Chemist234 08:45, 21 апреля 2013 (UTC)

• Раз Вы возражаете, то я прошу прощения, возможно, я неправильно воспринял ситуацию. Ещё раз сформулирую мою позицию в целом. Если Вам кажется, что я в статье не раскрыл какие-то sophisticated и state-of-art направления в синтезе олигонуклеотидов, то здесь не свалка всего самого наилучшего и самого нового. Здесь пишут про значимые вещи. Сейчас написано про олигодезоксирибонуклеотиды, олигорибонуклеотиды, и есть отдельный раздел про тиофосфатные олигонуклеотиды (который никто не хочет замечать). Эти три типа продуктов составляют 95%—... рынка, не так ли? Если так, то какие претензии? Если не так, то Вам не составит труда подбросить пару источников, по которым можно дописать про остальные значимые продукты. — Maksim Fomich 09:37, 21 апреля 2013 (UTC)
• Если Вы согласны с критикой Abbrco, или если я действительно что-то неправильно написал (именно неправильно, а не «недопустимо односторонне», о чём речь была выше), то можем перейти к аргументированной критике. — Maksim Fomich 09:37, 21 апреля 2013 (UTC)

• Полагаю, что статья соответствует требованиям, предъявляемым к ВП:ХС. А именно, предмет статьи раскрыт в достаточной мере. Статья написана нейтрально. Приведены ссылки на ВП:АИ, в целом, статья ссылается на надежные вторичные источники. Мнения о полноте могут быть разными, допускаю, что в статье есть что доработать и, как и любую статью, ее можно дополнить новой информацией. Но все это не значит, что статья не соответствует требованиям к ВП:ХС. Если какие-то участники считают, что статья ссылается на ненадежные источники или какой-то материал отсутствует в источниках, об этом стоит так и написать. Суждения о большом и малом масштабе синтеза (и им подобные) должны сопровождаться ссылками на АВТОРИТЕТНЫЕ ИСТОЧНИКИ. Sirozha.ru 08:45, 23 апреля 2013 (UTC)

Параллельный синтез

Максим, я не понимаю этого термина в подписи к рисунку. Что, 2 и более колонок, или иное? Д.Ильин 20:31, 7 мая 2013 (UTC).

Вы про раздел "Автоматизация"? Там на картинке реакторный блок с 8 колонками. Типа одновременно 8 разных полимеров синтезируется. — Maksim Fomich 20:37, 7 мая 2013 (UTC)

Теперь однозначно и понятно. Д.Ильин 05:56, 8 мая 2013 (UTC).

Если Вы не против, я выставлю статью на КХС? — Maksim Fomich 06:16, 8 мая 2013 (UTC)

Статья уже 2 месяца назад годилась для номинации в ХС. Мало пока в руВП статей по естественнонаучной тематике такого высокого качества. С уважением, Д.Ильин 06:46, 8 мая 2013 (UTC).

Я имею в виду, что можно пока ещё тут подорабатывать, если Вы видите необходимость. Если нет, то начнём. — Maksim Fomich 06:51, 8 мая 2013 (UTC)

Мы все знаем - нет предела совершенствования чего угодно. Но где-то нужно остановиться, вспомним Пруткова: "Нельзя объять необъятное". Достаточно оптимальности по Парето. Впрочем, здесь уже начинается мой флуд, пресекаю его. Д.Ильин 08:07, 8 мая 2013 (UTC).