Тестостерон
Тестостерон | |
---|---|
| |
Общие | |
Хим. формула | C19H28O2 |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 155 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 58-22-0 |
PubChem | 6013 |
Рег. номер EINECS | 200-370-5 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 17347 |
ChemSpider | 5791 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Тестостеро́н — основной мужской половой гормон, андроген. Секретируется клетками Лейдига семенников у мужчин, а также в небольших количествах яичниками у женщин и корой надпочечников у обоих полов. Является продуктом периферического метаболизма.
В 1935 г. David, Laqueu, Ruzicka удалось установить структуру тестостерона и осуществить его синтез.
Активность
Сам тестостерон биологически малоактивен и слабо связывается с андрогенными рецепторами (является фактически прогормоном), и прежде, чем подействовать на андрогенные рецепторы клеток органов-мишеней, он должен подвергнуться непосредственно в клетках восстановлению в 5α-позиции углеродного скелета с помощью фермента 5α-редуктазы. При этом образуется биологически активная форма тестостерона — дигидротестостерон. При редком врождённом генетическом дефекте — полном отсутствии или низкой активности 5-альфа-редуктазы в тканях — развивается полная или частичная нечувствительность тканей к тестостерону (но не вообще к андрогенам). Вследствие этого плод мужского хромосомного и гонадного пола рождается с женскими наружными половыми органами или со значительным недоразвитием мужских наружных половых органов.
Свойства
О биологических свойствах тестостерона подробнее см.: андрогены.
Тестостерон участвует в развитии мужских половых органов, вторичных половых признаков; регулирует сперматогенез и половое поведение, а также оказывает влияние на азотистый и фосфорный обмен. Биологическое действие тестостерона наиболее специфично проявляется в тканях-мишенях, где происходит его избирательное накопление: в клетках семенных канальцев, придатке яичка, предстательной железе, семенных пузырьках, гипоталамусе, матке, овариальных фолликулах. Синтез и секреция тестостерона регулируются лютеинизирующим и фолликулостимулирующими гормонами гипофиза.
Андрогенная активность тестостерона проявляется в период внутриутробного развития эмбриона (с 12-й недели). В женском организме тестостерон синтезируется яичниками, превращаясь в клетках зреющего фолликула в эстрогены, способствует развитию молочных желёз (концентрация его во время беременности увеличивается). Повышенная секреция гормона надпочечниками приводит к нарушению генеративной функции яичников, а также вирилизации.
В разных клинических лабораториях нормы содержания тестостерона могут изменяться в зависимости от метода определения. В большинстве лабораторий нормой тестостерона является 9,5—41,3 нмоль/л у мужчин и 0,24—2,7 нмоль/л у женщин.[1]
Практика
В медицинской практике применяют синтетические препараты (тестостерона пропионат, метилтестостерон) при гипофункции яичек и резком отставании их размеров, при половом недоразвитии и функциональных нарушениях в половой сфере у подростков, при первичном евнухоидизме и гипогонадизме на почве недоразвития половых желёз и в других случаях.
Ссылки
- Тестостерон и кожа — метаболизм тестостерона и активность сальных желёз.{{[[:Template:|Примечания]]}}Примечания