Диацетилен

Диацетилен
Общие
Традиционные названия	1,3-бутандиин, бута-1,3-диин, биацетилен, бутадиин
Хим. формула	C4H2
Физические свойства
Состояние	бесцветный газ
Молярная масса	50.046 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	50.046 °C
• кипения	10 °C
Классификация
Рег. номер CAS	460-12-8
PubChem	9997
Рег. номер EINECS	207-303-9
SMILES	C#CC#C
InChI	InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	37820
ChemSpider	9603
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диацетилен (1,3-бутандиин)— бесцветный газ. По хим. св-вам диацетилен близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. с аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды и . Метиновые атомы Н в молекуле диацетилена могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича  ; б) только один, как в р-ции Манниха:

При взаимод. с ацетоном диацетилен превращается в "дииндиол" - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям диацетилена происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. со спиртами - и , при р-ции с Н2О - диацетил, при взаимод. с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена

Токсические свойства

В высоких концентрациях диацетилен вызывает паралич дыхания.

Ссылки

• Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.