Селенид углерода

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая HarDNox (обсуждение | вклад) в 17:15, 14 апреля 2010 (добавлена категория «Соединения селена» с помощью HotCat). Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Селенид углерода
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
селенид углерода​(IV)​
Хим. формула CSe2
Физические свойства
Состояние жёлтая жидкость
Молярная масса 169.93 г/моль
Плотность 2,69 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −43.7 °C
 • кипения 125.5 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим
Структура
Дипольный момент Д
Классификация
Рег. номер CAS 506-80-9
PubChem
Рег. номер EINECS 208-054-9
SMILES
 
InChI
ChemSpider
Безопасность
Токсичность
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Селенид углерода — это химическое неорганическое бинарное соединение. Состоит из двух элементов — углерода и селен. Химическая формула —

Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; аналог сероуглерода (CS2). Светочувствительное соединение нерастворимо в воде, но растворимо в органических растворителях.

Синтез, структура и реакции

Углеродные диселенида является линейной молекулы с операцией симметрии D∞h. Он производится путем взаимодействия порошкообразного селена с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C: [1]

2Se + CH2Cl2 → CSe2 + 2HCl

Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя селенид водорода с углеродом в горячей трубе.[2]

Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид полимеризуется под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—[3]. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; проводимость равна 50 S/см.

Кроме того, углеродный диселенид является предшественником тетраселенфульваленов (англ. tetraselenafulvalenes) — аналог тетрасифульвален (англ. tetrathiafulvalene), которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников.

Диселенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы (англ. dialkydiselenocarbamates)[1]:

2Et2NH + CSe2 → (Et2NH2+)(Et2NCSe2)

Безопасность

Углеродный диселенид имеет высокое давление паров. Он токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости транспортировки мембраной. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока.[4]

В смеси с воздухом CSe2 дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»[5]. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был первым синтезированным в 1936 году. Вонь может быть нейтрализована с помощью отбеливателя[6]. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения.[7]

Примечания

  1. 1 2 W. Pan and J. P. Fackler, Jr. (1982). "Diselenocarbamates from carbon diselenide". Inorganic Syntheses. 21: 6. doi:10.1002/9780470132524.ch2.
  2. H. G. Grimm, H. Metzger (1936). "Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 69 (6): 1356—1364. doi:10.1002/cber.19360690626.
  3. C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr. (2005). "Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen". Inorganic Polymers. 21. doi:10.1002/14356007.a14_241.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  4. Carbon Diselenide CSe2. Cse2.com.
  5. «„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology
  6. Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline: Pipeline.corante.com.
  7. Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938. Freepatentsonline.com.