Бисфенол А

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая McKaot (обсуждение | вклад) в 07:48, 29 октября 2010 (cosmetics, references). Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бисфенол А
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C15H16O2
Физические свойства
Молярная масса 228,29 г/моль
Плотность 1.20 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 156-157 °C
 • кипения 220@4mm Hg °C
Классификация
Рег. номер CAS 80-05-7
PubChem 6623
Рег. номер EINECS 201-245-8
SMILES
 
InChI
 
RTECS SL6300000
ChEBI 33216
Номер ООН 2430
ChemSpider 6371
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бисфенол (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан , Дифенилолпропан технический, ДФП) — химическое вещество в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен российским химиком Александром Дианиным в 1891 г.[1]

Физические свойства

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения 360 °C при 760 мм рт. ст. (кипит с разложением); Растворимость в воде — низкая. Растворяется в спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, эфире, бензоле.

Производство

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфимский Нефтеперерабатывающий завод», ОАО «Казаньоргсинтез».

Марки

  • Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
  • Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
  • Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
  • Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеев и других продуктов.
  • Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеев и других продуктов.

Побочным продуктом производства является Фильтрат производства Дифенилолпропана. Некондицией считается продукция выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты, онкологические заблевания, сахарный диабет, ожирение, аутизм. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Применение

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол [2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике.[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD диски, а также бытовая техника.[6]

Бифенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и продуктов питания[7], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку.[8].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена , тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе

Типы содержащие Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

В пластмассе типа 7 объединяет класс пластамасс "прочие", таких как поликарбонат (иногда отбражатеся латискими буквами "PC" рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделаные из мономера бисфенола.[4][9]

Пластмассы типа 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC ) также могут содержать бисфенол А в качестве пластификатора.[4]

Пластмассы типа 1 (ПЭТ, обозначается PET), 2 (полиэтилен высокой плотности, обозначается HDPE), 4 (полиэтилен низкой плотности, обозначается LDPE), 5 (полипропилен, обозначается PP), и 6 (полистирол, обозначается PS) не содержат бисфенол А.[4]

Вред для здоровья

В 2010 году FDA официально признало вред бисфенола А для здоровья человека.Отдельно отмечено присутствие Бисфенола А во всех композитных стоматологических пломбировочных материалах, который под воздействием слюны особенно быстро попадает в кровоток человека.Губительны даже следовые количества.В частности, бисфенола А из-за структурной схожести с женским половым гормоном эстроген оказывает негативное влияние на мозг и репродуктивную систему, а также служит причиной ряда онкологических заболеваний рака простаты, яичек,молочных желез(причем как у женщин так и у мужчин),аутизма, деформации ДНК в сперматозоидах, угнетению репродуктивной функции и эндокринной системы, задержке развития мозга, развитию сахарного диабета , ожирения и сердечно-сосудистых заболеваний [10],[11]. Он опасен тем, что при нагреве или при длительном хранении пищевых продуктов в посуде, бисфенол А переходит из пластика в пищу. Он опасен даже в очень маленьких количествах.

17 октября 2008 года Канада была первой страной запретившая детские рожки, в пластике которых содержится бисфенол А.Несколько штатов США:Коннектикут, Массачусетс, Вашингтон, Нью-Иорк, Орегон запретили использование Бисфенола А. Аналогичный закон находится на рассмотрении в Конгрессе США. Страны ЕС на сегодняшний день также разрабатывают закон о запрете Бисфенола А.

Однако сегодня, в 95% детских рожков в состав пластмассы до сих пор входит бисфенол А.

В сентябре 2010 Канада официально внесла Бисфенол А в список опасных химических веществ.[12]

Примечания

  1. ↑ Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
  2. ↑ Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation. California Progress Report (17 июля 2009). Дата обращения: 2 августа 2009.
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Дата обращения: 2 августа 2009.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut. Phenol Derivatives. — Weinheim : Wiley-VCH, 2002. — doi:10.1002/14356007.a19_313.
  5. ↑ Polycarbonate (PC) Polymer Resin. Alliance Polymers, Inc. Дата обращения: 2 августа 2009.
  6. ↑ National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services (2007-11-26). "CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A" (PDF). Дата обращения: 18 апреля 2008.
  7. ↑ Erickson, Britt E. (June 2, 2008). "Bisphenol A under scrutiny". Chemical and Engineering News. 86 (22). American Chemical Society: 36—39.
  8. ↑ Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 сентября 2008). Дата обращения: 5 января 2010.
  9. ↑ Biello D (2008-02-19). "Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical". Scientific American. 2. Дата обращения: 9 апреля 2008.
  10. ↑ "FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children". Science Daily. 2010-01-20.
  11. ↑ FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010
  12. ↑ http://www.gazette.gc.ca (англ.)

Литература

  • ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
  • Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа 2008 г.
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Бисфенол_А&oldid=28943090