Пропиленгликоль

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая Murawjow (обсуждение | вклад) в 06:57, 6 февраля 2011 (сигареты). Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропиленгликоль
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 пропан-​1,2-​диол
Сокращения ПГ, PG, PGI
Традиционные названия пропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,2-диоксипропан, Dowfrost, Methylethylene glycol, Monopropylene glycol, PG 12, Propane-1,2-diol
Хим. формула СH2(OH)-СH(OH)-СH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 76,09 г/моль
Плотность 1,0363 г/см³
Динамическая вязкость 0,056 Па·с
Кинематическая вязкость 0,054 см²/с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления -60 °C
 • кипения 187,4 °C
 • разложения число
 • вспышки 107 °C
Тройная точка ? K (? °C), ? Па
Критическая точка 351 °C, 0,0061 Па
Уд. теплоёмк. 2483 Дж/(кг·К)
Теплопроводность 0,218 Вт/(м·K)
Энтальпия
 • образования -486,1 ± 2,5 кДж/моль
Удельная теплота испарения 64500 ± 2100 Дж/кг
Удельная теплота плавления число
Давление пара 10,7 Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 14,8
Растворимость
 • в воде полная
 • в этаноле полная
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4326
Структура
Дипольный момент 3,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 57-55-6
PubChem 1030
Рег. номер EINECS 200-338-0
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E1520
RTECS TY2000000
ChEBI 16997
ChemSpider 13835224
Безопасность
ЛД50 20000 (крысы, перорально)
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
0
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропиленглико́ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.

Физико-химические свойства пропиленгликоля

Основные свойства

1,2-пропиленгликоль прозрачная, вязкая жидкость. Ее плотность ниже чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах. В табл. 1 представлены основные физико-химические свойства чистого 1,2-пропиленгликоля [1][2][3][4][5][6]. ИК-спектри масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.

Растворимость

Пропиленгликоль является хорошим растворителем[1] [7] [8] [9] [10] [11] для различного класса соединений (см. табл.2). С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:

  • одноатомные спирты (метиловый, этиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый)
  • этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
  • кислоты (уксусная, диэтилуксусная, 4-метил-н-валериановая и олеиновая)
  • альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный и салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
  • сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил лактон)
  • амины и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропил-, ди-н-бутил-, ди-н-амил-, α-метилбензил-, α-метилбензилдиметил-, 2-фенилэтиламины, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, 2-метил-5-этил-пиридин, диэтилформамид, о-фенетедин, н-амилцианид).

Плотность и другие свойства

В табл. 3-5 представлены данные[1] [6] по плотности, температуре кипения и теплоте испарения 100 % пропиленгликоля.

Приложение

Таблица 1. Основные физико-химические свойства 1,2-пропиленгликоля

Показатель Значение Показатель Значение
Плотность при 20 °C, ρ, г/см³ 1,0363 Динамическая вязкость при 20 °C, η, мПа·с 56
Относительная плотность d2020 1,0381 Диэлектрическая проницаемость при 20 °C, εa 32
Температура,°С Электрическая проводимость при 25 °C, σ, См/см 1⋅10−7
… кипения при 101,3 кПа, tкип 187,4 Дипольный момент при 20 °C, D 3,63
… замерзания (застывания), tзам -60 Константа
Температура вспышки, °С 107 … диссоциации при 25 °C , рКа 14,8
Температура самовоспламения,°С 421 … автопротолиза при 20 °C, pKs 17,76
Критическая температура, tкрит,°С 351 Скорость звука в пропиленгликоле, м/с 1523
Критическoe давление,Pкрит ,мПа 6,1 Теплота, кДж/моль
Критическая плотность,ρкрит ,г/см³ 0,321 …образования (жидкости) −486,1 ± 2,5
Коэффициент преломления nD20 1,4326 …образования (газа) −421,6 ± 3,3
Поверхностное натяжение при 25 °C, σ, мН/м 36,5 …сгорания (жидкости) 1839,3 ± 2,3
Удельная теплоемкость при 20 °C, Ср, Дж/(кг·К) 2483 …испарения 64,5 ± 2.1
Теплопроводность при 20 °C, λ, Вт/(м·К) 0,218

Таблица 2. Растворимость в 1,2-пропиленгликоле различных веществ при 25 °C

Р-растворимо, С-слабо растворимо, Н-нерастворимо
Вещество г/100г Вещество г/100г Вещество г/100г
Алоин 4,37 Амилацетат Р Анестезин (бензокаин) 12,2
Антипирин 25 Аравийская камедь <16 Ацетарсон(осарсол) 0,52
Ацетат целлюлозы Н Бензальдегид Р Бензиловый спирт 25
Бензол 23,8 Ванилин 20,2 Висмут тиогликолят 10,4
Витамин А Р Витамин А (12 % в масле) Н Витамин В1 5,14
Витамин В2 5,14 Витамин C 8,16 Витамин D Р
Гексаметилентетрамин 11,22 Гексилрезорцин Р Гликольдистеарат С
Глицерофосфат кальция <0,07 Глицин <0,45 Декстрин С
Дибутилфталат 8,8 Дубильная кислота >45,20 Изоамилформиат Р
Йодвисмутат натрия 6,4 Камфора 9,8 Канифоль 24,1
Карбамид С Каучук 26 Клей костный Н
Кофеин 0,77 Кумарин 7,7 Ланолин С
Лимоннокислый натрий 0,23 Люминал (фенобарбитал) >49 Масло ализариновое 3,7
Масло апельсиновое 0,26 Масло гвоздичное Р Масло кассиевое Р
Масло касторовое 0,8 Масло кокосовое Н Масло лимонное 0,81
Масло льняное С Масло мускатное 1,53 Масло оливковое 1
Масло парафиновое Н Масло сассафрасовое 2,02 Масло соевое 1
Масло спермацетовое 1 Масло талловое <1 Масло тунговое 1
Масло хлопковое 1 Ментол >50 Мертиолят 29
Метафен <0,27 Метилантранилат Р Метилоранж 0,6
Метилсалицилат 24,7 Мочевина 29 Никотиновая кислота <0,006
Нитроцеллюлоза Н о-Дихлорбензол Р Оксибензиловый спирт 44,1
Олеомаргарин Н Паральдегид Р Пектин Н
Пепсин <0,08 Перхлорэтилен 11,7 Пиридоксина гидрохлорид 0,86
Резорцин 55,7 Салициловый спирт 4 Салол 10,5
Смола бакелитовая Н Смола виниловая Н Смола даммаровая <0,5
Смола каури <5 Стирол 15 Судан III <0,5
Сульфадиазин 0,3 Сульфаниламид 7,25 Сульфапиридин 3,1
Сульфатиазол 1,71 Терпингидрат 18,2 Тимол Р
Толуол 14 Трихлор-трет-бутанол >60 Фенацетин 2,1
Фенилэтиловый спирт Р Фенотиазин <1,15 Хлоралгидрат >89
Хлорбензол 29 Хлортимол 70 Цетиловый спирт 0,23
Цинеол 19,9 Цитраль Р Четыреххлористый углерод 30,5
Шеллак <0,5 Этилацетат Р Этилванилин 14,2

Таблица 3. Плотность 1,2-пропиленгликоля при разных температурах

Температура, °С Плотность, г/см³ Температура, °С Плотность, г/см³ Температура, °С Плотность, г/см³
−30 1,072 40 1,023 110 0,963
−20 1,065 50 1,014 120 0,954
−10 1,058 60 1,007 130 0,945
0 1,051 70 0,998 140 0,935
10 1,044 80 0,989 150 0,927
20 1,036 90 0,982 160 0,917
30 1,030 100 0,973 170 0,906
180 0,896

Таблица 4. Температура кипения 1,2-пропиленгликоля при разных давлениях

1 мм рт. ст.=133,3 Па
Давление, мм. рт. ст. Температура, °С Давление, мм. рт. ст. Температура, °С
1 45,5 60 119,2
5 70,8 100 132,0
10 83,2 200 149,7
20 96,4 400 168,1
40 111,2 760 188,2

Таблица 5. Теплота испарения 1,2-пропиленгликоля при разных температурах

Температура, °С Теплота испарения, Дж/г Температура, °С Теплота испарения, Дж/г
40 871 140 779
60 854 160 754
80 837 180 724
100 816 187 712
120 795

Физико-химические свойства водных растворов пропиленгликоля

Химические свойства пропиленгликоля

Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль СH2(OH)-СH(OH)-СН3 и 1,3-пропиленгликоль СH2(OH)-СH2-СH2(ОН).

1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации. Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат). Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, лево- вращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля [12].

Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей [13]. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путем «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C [14].

По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250°С-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 — аллиловый спирт(2-пропен-1-ол)CH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

Токсикологические свойства пропиленгликоля

Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира[15].

Производство пропиленгликоля

Схема производства

Основные мировые производители

Спецификации

Применение пропиленгликоля

Антифризы (теплоносители, хладоносители)

Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.

Коррозионная активность пропиленгликоля ниже, чем у большинства известных водных растворов солей и спиртов, что позволяет предъявлять невысокие требования к сортности стали для оборудования и снизить стоимость используемого оборудования. [источник не указан 5523 дня]

Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:

Таблица 1

t замерзания, °С −40 −30 −20 −10 −5 0
Содержание, % масс. 54 48 39 25 15 1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания t замерзания °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.

Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:

Табл. 2

t замерзания, °С −40 −30 −20 −10 −5 0
Плотность, кг/м.куб. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3

Пищевая промышленность

В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520, как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент

Пропиленгликоль используют так же в производстве электронных сигарет

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Glycols. Ed. by G. O. Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold PublCorp., 1953. 389 p.
  2. ↑ Осипов О. A., Минкин В. И.. Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. Изд. 3-е. М., «Высшая школа». 1971. 416 с.
  3. ↑ Woolley Е. М., George R. E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, № 2, p. 119—126.
  4. ↑ Крешков А. И. Основы аналитической химии. Т. 3. М., «Химия», 1970. 472 с.
  5. ↑ Litovitz Т. A., Higgs В., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, № 8, p. 1281—1283.
  6. ↑ 1 2 Gallant R. W., Hydrocarb. Process.. 1967, v. 46, № 5, p. 201—215.
  7. ↑ Kato J. «Якугаку дзасси» (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, № 5, p. 565— 567; Rao V. M., Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, № 11, p. 2139—2143.
  8. ↑ Glycols. Properties and Uses. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 p.
  9. ↑ Mellan I. Polyhydric Alcohols. Washington, Spartan Books, 1962. 208 p.
  10. ↑ Mellan I. Compatibility and Solubility. London, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 p.
  11. ↑ A guide to glycols. © The Dow Chemical company, 2003
  12. ↑ Краткая химическая энциклопедия. Т. 4. Под ред. И. Л. Кнунянца. М."Советская энциклопедия", 1965, 1182 с.
  13. ↑ Пат. США 3491152 A970); РЖХим, 1971, 6Н47.
  14. ↑ Howard W.L., J. Chem. a. Eng. Data, 1969, v. 14, № 1, p. 129- пат. США 3632657 A972
  15. ↑ Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям - Д.А. Васильев, Л.П. Пульчаровская, Г.Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно – санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии.

Cм. также

Литература и полезные ссылки

  • Дымент О. Н., Казанский К. С, Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена. Под общей ред. О. Н. Дымента. М., «Химия», 1976, 376 с.
  • Пропиленгликоль — меры предосторожности и токсичность, применение
  • Филимошкин А. Г., Воронин Н. И. Химические реакции полимеров пропилена и этилена. Томск: Изд-во Том. ун-та, 1990, 217 с.
  • Данные по 1,2-пропиленгликолю на сайте NIST
  • A guide to glycols. © The Dow Chemical company, 2003
  • Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям - Д.А. Васильев, Л.П. Пульчаровская, Г.Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно – санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии
  • Экспертиза пара электронных сигарет [1]
Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Пропиленгликоль&oldid=31686811