Ацетали

Общее строение ацеталей.

Ацета́ли — простые эфиры гем-диолов общей формулы R₂C(OR¹)(OR²), где R¹ и R² — углеводородные радикалы: CH₃, C₂H₅ и др. Первоначально к ацеталям относили производные альдегидов RCH(OR¹)(OR²), а аналогичные производные кетонов R₂C(OR¹)(OR²) именовались кеталями, однако в настоящее время в номенклатуре IUPAC для обоих классов соединений рекомендуется название «ацетали»..

Если один из R¹ или R² представляет собой атом водорода, то такие соединения R₂C(OH)OR' ( R' ≠ H ) называют гемиацеталями (полуацеталями).

Низшие ацетали — жидкости приятного фруктового запаха, в присутствии кислот легко гидролизуются водой с образованием альдегидов и спиртов, производными которых они являются. Полуацетали, как правило, ещё легче подвержены гидролизу и в растворах находятся в равновесии с исходным альдегидом и спиртом.

Синтез

Основным препаративным методом синтеза ацеталей является взаимодействие альдегидов и кетонов со спиртами либо ортоэфирами в условиях кислотного катализа:

Ацетали также могут быть синтезированы присоединением спиртов к виниловым эфирам и их гомологам:

СН₂=СНОR + R¹ОН $\to$ СН₃СН(ОR)(OR¹)

Ссылки

• Ацеталь // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.