Декстрометорфан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Это старая версия этой страницы, сохранённая 195.68.128.74 (обсуждение) в 12:02, 2 декабря 2011. Она может серьёзно отличаться от текущей версии.
Перейти к навигации Перейти к поиску
Отпатрулированная версия этой страницы, проверенная 2 декабря 2011, была основана на этой версии.
Декстрометорфан
Изображение химической структуры
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК ((+)-3-метокси-17-метил-(9α,13α,14α)-морфинан)
Брутто-формула C18H25NO
Молярная масса 271.4 г/моль
CAS 125-71-3
PubChem 5360696
DrugBank APRD00655
Состав
Классификация
АТХ R05DA09
Фармакокинетика
Биодоступн. 11 %[1]
Метаболизм Печеночные ферменты группы цитохрома P450: основной CYP2D6, в меньшей степени CYP3A4 и CYP3A5
Период полувывед. 1.4-3.9 часа
Экскреция Почки
Способы введения
Пероральный
Другие названия
ДХМ, Декст, DXM, Декс
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Декстрометорфан (англ. Dextromethorphan), DXM — противокашлевое средство. Является оптическим изомером левометорфана, который морфиноподобен. За счёт оптической изомерии не имеет опиатных эффектов. Используется в основном для замены кодеина в качестве подавителя кашля и для рекреационного употребления в качестве диссоциатива.

Угнетая возбудимость кашлевого центра, подавляет кашель любого происхождения. В терапевтических дозировках не оказывает наркотического, анальгезирующего и снотворного действия. Начало действия — через 10-30 мин после приема, продолжительность — в течение 5-6 ч у взрослых и до 6-9 ч — у детей. В мозге блокирует обратный захват дофамина, активирует сигма-рецепторы, блокирует открытые NMDA (N-метил-D-аспартат) каналы (ни один из этих эффектов не постоянен). В дополнение к подавлению кашля декстрометорфан применяется в медицине для диагностических целей и может быть полезен в различных случаях — от припадков до лечения героиномании, некоторых хронических нейродегенеративных заболеваний. Они включают боковой амиотрофический склероз (ALS) (болезнь Шарко), заболевание «бешеной коровы» и другие прионные заболевания.

Декстрометорфан также использовался для лечения задержки умственного развития, болезни Паркинсона, при лечении легочного и другого рака и для предотвращения отторжения тканей при трансплантации из-за (малоизученных) эффектов сигма лигандов на опухолевые клетки и иммунную систему.

В России DXM входит в состав сиропов от кашля Гликодин, Терасил-Д, Туссин Плюс (содержание 2 мг в мл) и капсулы Тофф+.

Взаимодействие

Ингибиторы МАО (в том числе фуразолидон, прокарбазин, селегилин) при одновременном применении могут вызывать адренергический криз, коллапс, кому, головокружение, возбуждение, повышение АД, гиперпирексию, внутричерепное кровотечение, летаргию, тошноту, спазмы, тремор. В сочетании с трициклическими антидепрессантами (амитриптилин и др) может взывать серотониновый синдром и возможный последующий летальный исход. Амиодарон, флуоксетин, хинидин, ингибируя систему цитохрома P450, могут повышать концентрацию препарата в крови. Табачный дым может привести к повышению секреции желез на фоне ингибирования кашлевого рефлекса.

Некоторые ингибиторы CYP450, такие как хинидин, усиливают, а главным образом удлинняют его действие.

Побочные действия

Сонливость, тошнота, головокружение. Симптомы: возбуждение, головокружение, снижение АД, тахикардия, гипертонус мышц, атаксия. Лечение: ИВЛ, симптоматические ЛС. При передозировке может проявляться (в зависимости от количества) сонливость, или, наоборот, возбуждение, нарушение координации, психики,галлюцинации. Антидот при передозировке — налоксон, может применяться при передозировке в 100 и более раз.

Противопоказания

Гиперчувствительность, бронхиальная астма, бронхит, одновременный прием муколитических ЛС.С осторожностью. Нарушения функции печени, беременность (I триместр).

История DXM

1958 — DXM одобрен Управлением по контролю за пищевыми продуктами и лекарственными средствами (FDA — Food and Drug Administration) для продажи в качестве средства от кашля.

1960-ые — 1970-ые — Таблетки, содержащие DXM, продаются под фирменным знаком «Romilar». «Romilar» был предложен как замена для кодеина, использующегося раннее как средство от кашля, чтобы предотвратить его использование как наркотического средства.

1973 — «Romilar» (таблетки содержащие DXM) сняты с продажи после многократных случаев использования их в качестве наркотического средства.

1977 — «Romilar» в виде таблеток заменен сиропами от кашля содержащими DXM. Это было разработанно специально, чтобы предотвратить использование его в качестве наркотического средства.

1990—2010 — Рекреационное использование DXM продолжается. Множество смертельных случаев было зарегистрировано после использования DXM[источник не указан 5402 дня], хотя большинство их было результатом неправильного употребления конкретных сиропов («Coricidin» и «Cold») в большом количестве, так как они сочетают в своем составе DXM вместе с другими химическими веществами, которые становятся опасными при больших дозах. Тем самым DXM нельзя обвинять в этих смертях, так как они наступают не от самого вещества, а от совершенно иных веществ (таких веществ, как, например, парацетамол), содержащихся в сиропах в опасных количествах.

Рекреационное использование

Поскольку декстрометорфан в высоких дозах оказывает действие, подобное психоделическим и диссоциативным веществам и сходное в некотором роде с действием кетамина и фенциклидина, иногда его используют в рекреационных целях. [2] В некоторых случаях возможна психологическая зависимость. Физической зависимости декстрометорфан не вызывает[3].

Другие нестандартные использования

Также DXM показал хорошие результаты при медицинских экспериментах (улучшались результаты умственно отсталых людей).[источник не указан 5583 дня] Однако данные, свидетельствующие в пользу того, что употребление DXM способно сделать умнее здоровых людей, отсутствуют.[источник не указан 5583 дня]

Некоторые наркоманы, употребляющие опиаты, используют DXM для снятия некоторых симптомов абстинентного синдрома. Так как DXM в терапевтических дозировках не имеет анальгезирующего эффекта, эффективность данного метода ставится под сомнение. Однако, в средних и высоких (не терапевтических) дозировках DXM всё же имеет достаточный анальгезирующий эффект, а также выраженные анестезирующие и транквилизирующие эффекты подобные алкоголю. DXM достаточно хорошо купирует опиатную ломку не вызывая физической зависимости в отличие от алкоголя, транквилизаторов, барбитуратов, и замещающей опиоидной терапии.

Законодательное регулирование

Входит в список III Перечня наркотических средств (список психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

См. также

Примечания

  1. ↑ Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration. Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics.
  2. ↑ DEXTROMETHORPHAN (Street Names: DXM, CCC, Triple C, Skittles, Robo, Poor Man’s PCP)
  3. ↑ Magarey, Jim Dextromethorphan. Poisons Information Monograph 179 (англ.). International Programme on Chemical Safety (1996). Дата обращения: 12 ноября 2009.

Ссылки

Источник — https://ru.wikipedia.org/ruwiki/w/index.php?title=Декстрометорфан&oldid=39687774