Акролеин

Акролеин (лат. acris — острый, едкий + oleum — масло) (пропеналь) — H₂C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом. Карбонильная группа акролеина находится в сопряжении с двойной связью, что обуславливает его высокую реакционную способность по отношению к нуклеофилам. Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей соединением. Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,7 мг/м³.

Акролеин (Acrolein)
Наименование	Акролеин (Acrolein)
Формула	C3H4O
Молекулярная масса	56,06 г/мол
Плотность	0.843
Tплавления	−87 °C
Tкипения	52,7 °C
CAS	107-02-8
SMILES	C=CC=O

Получение

В лаборатории акролеин получается дегидратацией глицерина в присутствии гидросульфата калия.

В качестве демонстрации часто проводят такой простейший опыт. Помещают в пробирку малое количество масла или кусочек жира и быстро нагревают его на сильном пламени бунзеновской горелки. При этом, образуется желтовато-белый дым. Если осторожно понюхать пробирку, то чувствуется в носу раздражение, а глаза начинают слезиться. Это объясняется тем, что, при разложении глицерина, образуется акролеин. Запах акролеина хорошо знаком многим хозяйкам, у которых пригорало жаркое.

В промышленности акролеин получают каталитическим окислением пропилена над оксидным висмут-молибденовыми катализаторами или оксидом меди. Ранее в промышленности был распространён процесс парофазной кротоновой конденсации ацетальдегида с формальдегидом (устаревший метод).

Применение

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, β-пиколина, аминокислот (метионина, протеина), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов.