Метилэтилкетон
| Метилэтилкетон | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Бутан-2-он | ||
| Хим. формула | C4H8O | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 72,12 г/моль | ||
| Плотность | 0.8050 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,54 ± 0,01 эВ[1] и 9,51 эВ[2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -86,3 °C | ||
| • кипения | 79,6 °C | ||
| • вспышки | 16 ± 1 ℉[1] | ||
| Пределы взрываемости | 1,4 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Давление пара | 78 ± 1 мм рт.ст.[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 9,3E−30 Кл·м[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 78-93-3 | ||
| PubChem | 6569 | ||
| Рег. номер EINECS | 201-159-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | EL6475000 | ||
| ChEBI | 28398 | ||
| ChemSpider | 6321 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Метилэтилкетон (систематическое наименование: бутано́н) — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH2-CH3. Это бесцветная подвижная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе[3].
Получение
Промышленное производство
В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную семикарбазон (т.пл. 148 °C) 2,4-динитрофенилгидразон (т.пл. 115 °C).
Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.
Физические свойства
С водой смешивается ограниченно, в любых пропорциях смешивается с большинством органических растворителей. Образует азеотропную смесь с водой (Ткип. 73,41 °С; 88,7 % по массе метилэтилкетона). Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.
Применение
Применяется как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина и др. Также применяется для производства чернил и разбавителя при каплеструйной технологии печати при использовании каплеструйных принтеров для маркировки продукции (дата произ-ва, срок годности, партия и т.д).
Является прекурсором, требует наличия соответствующей лицензии на использование, хранение и закупку.
Воздействие на человека
При концентрации 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, 0,2 мг/л — раздражение становится невыносимым[источник не указан 5521 день]. ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ МЕТИЛЭТИЛКЕТОН — Химическая энциклопедия — ХиМиК.Ру
Литература
- Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
- Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
- ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ
Ссылки
- МЕТИЛЭТИЛКЕТОН — статья из Химической энциклопедии