Молочная кислота

Молочная кислота ​(лактат)​
Общие
Систематическое наименование	2-​гидрокси-​пропановая кислота
Хим. формула	CH3CH(OH)COOH
Рац. формула	C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса	90,08 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	50-21-5
PubChem	612 и 19789253
Рег. номер EINECS	200-018-0
SMILES	CC(O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E270
ChEBI	78320
ChemSpider	592
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

• t_пл 25—26 °C оптически активная (+)- или (-)-форма.
• t_пл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Молочная кислота в организме человека и животных

Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром», глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основное топливо для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго наши мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту, когда недополучают кислород из крови. Другими словами, вы находитесь в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани и печеночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве топлива, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов вы используете в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень.

Регулятор обмена

Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Качественные реакции

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

• Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
  

При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH₃CH(OH)COOH → CH₃CHO + HCOOH (→ H₂O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:

В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5⋅10⁻⁶ г молочной кислоты.

• Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
  

Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С₃Н₄О₃, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. С₃Н₆О₃ + [O] = C₃Н₄O₃ + H₂O↑ Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению: С₃Н₆О₃ + 2[O] = CH₃COOH + CO₂↑ + H₂O

Применение и получение

В пищевой промышленности используется как консервант, пищевая добавка E270.

Поликонденсацией молочной кислоты получают пластик PLA.

Получают молочную кислоту молочнокислым брожением глюкозы (ферментативная реакция):

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃CH(OH)COOH + 21,8·10⁴ Дж

См. также

• Цикл Кори
• Крепатура

Ссылки

• Лактатный порог
• Graham D. Lamb and D. George Stephenson. Point:Counterpoint: Lactic acid accumulation is an advantage/disadvantage during muscle activity // Journal of Applied Physiology. — 2006. — Вып. 100, № 4. — С. 1410-1412. — doi:10.1152/japplphysiol.00023.2006.