Резорцин
| Резорцин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | резорцин | ||
| Хим. формула | С6H4(OH)2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 110,1 г/моль | ||
| Плотность | 1,27 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 8,63 ± 0,01 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 110 °C | ||
| • кипения | 280,8 °C | ||
| • вспышки | 127 °C | ||
| Пределы взрываемости | 1,4 ± 0,1 об.%[1] | ||
| Удельная теплота испарения | 862000 Дж/кг | ||
| Давление пара | 0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] и 1 Па | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 9,15; 11,33 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 140 г/100 мл | ||
| • в бензоле | 1,93 г/100 мл | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 2,70 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 108-46-3 | ||
| PubChem | 5054 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-585-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | VG9625000 | ||
| ChEBI | 27810 | ||
| Номер ООН | 2876 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Резорцин (Резорцинол, 1,3-дигидроксибензол) — мета-дигидроксибензол. Резорцин имеет специфический запах. Имеет тот же состав что и пирокатехин и гидрохинон, отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.
Физические свойства
Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl3, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).
Получение
Получают сульфированием бензола и затем щелочной плавкой (сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром[2]).
Что характерно: другие пара-замещённые бензолы, например, 1,4-бромфенол, 1,4-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.
Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.
Химические свойства
Резорцин обладает свойствами фенолов. Со щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина[3].
При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с галогенами образует 2,4,6-тригалогензамещенные. При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин[4], при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см3) и концентрированной серной кислоты образуется 2,4,6-тринитрорезорцин. С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.
Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.
С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина.
С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.
Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный растор хлорида серебра. Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное. При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым.
Применение
Резорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств. Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве УФ поглотителя в полимерах. Кроме того, является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ.
Безопасность
Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель.
Примечания
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
- ↑ К. Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы. Часть 1. М., Мир, 1973, стр. 281
- ↑ Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 282
- ↑ Weselsky, P (1880). Monats. f: 889.
{{cite journal}}:|title=пропущен или пуст (справка); Неизвестный параметр|coauthors=игнорируется (|author=предлагается) (справка)