Дигидрокверцетин

Дигидрокверцетин
Общие
Традиционные названия	Дигидрокверцетин
Хим. формула	С15H12O7
Физические свойства
Состояние	светло-жёлтый порошок
Молярная масса	304.25 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	480-18-2
PubChem	439533
Рег. номер EINECS	207-543-4
SMILES	OC1=C(C([C@H](O)[C@@H](C2=CC(O)=C(O)C=C2)O3)=O)C3=CC(O)=C1
InChI	InChI=1S/C15H12O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,14-19,21H/t14-,15+/m0/s1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N
ChEBI	17948
ChemSpider	458
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дигидрокверцетин, известный в Америке и Европе также как «Таксифолин» (Taxifolin), относится к антиоксидантам натурального происхождения, или биофлавоноидам. Содержится в большом количестве в комлевой части сибирской лиственницы или даурской лиственницы.

По молекулярному строению и функциям дигидрокверцетин близок кверцетину и рутину, но превосходит их по фармакобиологической активности.

Биологическая активность

Дигидрокверцетин, по сравнению с кверцетином, обладает меньшими токсическими и мутагенными свойствами. Является потенциальным химиопрофилактическим средством: в экспериментах^{[каких?]} было показано его ингибирующее действие на рост клеток опухоли яичника. Также это вещество стимулирует синтез и стабилизирует структуру волокон коллагена, потенцирует (in vitro) эффект антибиотиков — левофлоксацина и цефтазидима, угнетает синтез меланина и способствует осветлению кожи с такой же эффективностью, как и используемый в косметологии арбутин.

Существует также сильная корреляция (с коэффициентом корреляции 0,93) между антипролиферативным эффектами дигидрокверцетина производные in vitro на коже мышей фибробластов и человека с раком молочной железы.

Способность дигидрокверцетина стимулировать образование фибрилл и способствовать стабилизации фибриллярных форм коллагена может быть использовано в медицине.

Дигидрокверцетин усиливает также эффективность обычных антибиотиков, таких как левофлоксацин и цефтазидим в пробирке, которые имеют потенциал для комбинаторной терапии у пациентов, инфицированных метициллин-устойчивый золотистый стафилококк (MRSA).

Было установлено, что дигидрокверцетин, а также многие другие флавоноиды, может выступать в качестве неселективного антагониста из опиоидных рецепторов, хотя и с несколько слабой аффинностью .

Было установлено, что дигидрокверцетин, действует в качестве агониста из адипонектина рецептора 2 (AdipoR2).

Метаболизм

Фермент дигидрокверцетина, NADH , NADPH , H ⁺ и O₂ для получения 2,3- dihydrogossypetin , NAD ⁺ , НАДФ ⁺ и H₂O.

Фермент leucocyanidin оксигеназы использует leucocyanidin , 2-оксоглутарат и O₂ для получения Цис-дигидрокверцетина , дигидрокверцетина, сукцинат , CO₂ и H₂O.

Суточная дозировка

Согласно реестру единых санитарно-эпидемиологических и гигиенических требований к товарам^{[уточнить]}, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору суточная доза для здорового человека от 25 мг до 100 мг. Дигидрокверцитин (НЕ)? обладает накопительным эффектом, поэтому его рекомендуют^[кто?] употреблять регулярно. При умственных, физических нагрузках, в весеннее осенний период, когда возрастает вероятность вирусных инфекций, рекомендуется^[кем?] применять 100—150 мг в сутки.

Применение дигидрокверцетина

• в фармацевтической промышленности для производства БАД и лекарственных средств (профилактика различных заболеваний оксидативного стресса);
• в пищевой промышленности в качестве антиокислителя (продление срока годности продукции).

Дигидрокверцетин включен в Государственный Реестр лекарственных средств как фармацевтическая субстанция.

Ссылки

• Фармакологический справочник pharmabook.net 2006 — Биологически активные добавки к пище — Dihydroquercetin
• Государственный Реестр лекарственных средств
• Dihydroquercetin (taxifolin) — sciencedirect (англ.)
• https://acnfp.food.gov.uk/committee/acnfp/assess/fullapplics/taxifolin