Гидроксильная группа

Гидроксильная группа в спиртах (R — углеводородный радикал)

Гидрокси́льная гру́ппа (гидроксогру́ппа, гидрокси́д, гидрокси́л; обозначение — ОН⁻) — функциональная группа органических и неорганических соединений, в которой атомы водорода и кислорода связаны ковалентной связью. В органической химии носит также название «спиртова́я группа».

Атом кислорода обуславливает поляризацию молекулы спиртов. Относительная подвижность атома водорода приводит к тому, что низшие спирты вступают в реакции замещения с щелочными металлами. В неорганической химии входят в состав оснований, в том числе, щелочей.

Гидроксильный радикал

Гидроксильный радикал — высокореакционный и короткоживущий радикал •OH, образованный соединением атомов кислорода и водорода. Обычно образуется при распаде гидропероксидов взаимодействием возбуждённых молекул кислорода с водой или при действии ионизирующего излучения.

Роль в биологии

Гидроксильный радикал относится к реактивным формам кислорода и является наиболее активным компонентом оксидативного стресса. Он образуется в клетке в основном при восстановлении перекиси водорода в присутствии переходного металла (такого как железо). Время полужизни t_1/2 гидроксильного радикала in vivo — очень короткое — около 10⁻⁹ с, что в совокупности с его высокой реактивной способностью приводит к тому, что он является одним из наиболее опасных агентов, образующихся в организме. В отличие от супероксида, который может быть детоксифицирован супероксиддисмутазой, не существует фермента, который бы элиминировал гидроксильный радикал, из-за слишком короткого времени жизни, не достаточного для диффузии его в активный центр фермента. Единственная защита клетки от этого радикала — высокий уровень низкомолекулярных антиоксидантов, таких как глутатион. Образовавшийся гидроксильный радикал мгновенно реагирует с любой окисляемой молекулой в ближайшем окружении. Из наиболее биологически важных компонентов клетки гидроксильный радикал способен окислять углеводы, нуклеиновые кислоты (что может привести к мутации или повреждению генов), липиды (вызывая перекисное окисление липидов) и аминокислоты.

См. также

• Гидроксид-ион
• Спирты

Источники

• [www.xumuk.ru/encyklopedia/1039.html Химическая энциклопедия на XuMuk.ru]