Сульфурилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Версия для печати больше не поддерживается и может содержать ошибки обработки. Обновите закладки браузера и используйте вместо этого функцию печати браузера по умолчанию.
Сульфурилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование

Хлорид

сульфурила
Хим. формула SO2Cl2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 134.965 г/моль
Плотность 1.665 г/см³
Поверхностное натяжение 28,78 ± 0,01 мН/м[1]
Энергия ионизации 12,05 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −54,7 °C
 • кипения 69,2 °C
Энтальпия
 • образования −391,2 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде гидролизуется
Структура
Дипольный момент 6,0E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS [7791-25-5]
PubChem
Рег. номер EINECS 232-245-6
SMILES
InChI
ChEBI 29291
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код W: Реагирует с водой необычным или опасным образом (например, цезий, натрий, рубидий)
0
3
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сульфурилхлорид (хлористый сульфурил) SO2Cl2 — хлорангидрид серной кислоты.

Свойства

Бесцветная, резко пахнущая жидкость, хорошо растворимая в хлороформе и уксусной кислоте, в избытке воды растворяется с частично протекающим гидролизом. Дымит на воздухе, гидролизуется по реакции:

Гидролиз идёт слабо в холодной воде, в горячей воде протекает быстро.

При хранении желтеет, поскольку распадается на SO2 и зеленовато-жёлтый хлор.

Получение

Получают взаимодействием SO2 с Cl2 в присутствии катализаторов (активированный уголь, камфора).

Применение

Сульфурилхлорид используется как растворитель для ряда органических и неорганических соединений.

Применяют в синтезе органических веществ (с ним активно проходит хлорирование[3]), вступает в реакции сульфохлорирования тиофенов через образование комплекса с ДМФА[4].

Пропусканием аммиака через раствор в петролейном эфире сульфурилхлорида и тионилхлорида получают хлорид α-сульфанура.

Примечания

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / David R. Lide, Jr. — 78 — United States of America: CRC Press, 1997. — P. 6—135. — ISBN 978-0-8493-0478-1
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Реми, Генрих. Курс неорганической химии. Том 1. /Пер. с нем. XI изд. под ред. акад. А. В. Новосёловой. Москва: Мир, 1972. —с. 700—701.
  4. Tyo Sone. The use of N,N-dimethylformamide-sulfonyl chloride complex for the preparation of thiophenesulfonyl chlorides (англ.) // Bull. Chem. Soc. Jpn.. — 1985. — Т. 58. — С. 1063-1064. — doi:10.1246/bcsj.58.1063.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.