Фумаровая кислота
| Фумаровая кислота | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
транс-бутендиовая кислота | ||
| Традиционные названия | фумаровая кислота | ||
| Хим. формула | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Рац. формула | H4C4O4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твердое | ||
| Молярная масса | 116.07 г/моль | ||
| Плотность | 1.635 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,7 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 287 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты |
pka1 = 3,03 pka2 = 4,44 |
||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0.63 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 110-17-8 | ||
| PubChem | 444972 и 21883788 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-743-0 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E297 | ||
| ChEBI | 18012 | ||
| ChemSpider | 10197150 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Фума́ровая кислота — химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры фумаровой кислоты называются фумаратами.
При использовании в качестве пищевой добавки обозначается индексом E297.
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[2]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[3]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[4].
Применение
В медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Наряду с яблочной кислотой используется в изготовлении леденцов как подкислитель.
Примечания
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Volhard J. Darstellung von Maleïnsäureanhydrid // Justus Liebig's Annalen der Chemie. — 1892. — Т. 268, № 1-2. — С. 255—256. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18922680108.
- ↑ Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version Архивная копия от 10 июля 2012 на Wayback Machine
- ↑ British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.