На Dear Heather, как ни на одном другом альбоме, преобладает женский вокал. Он уже выходит за рамки только бэк-вокала и становится в один ряд с вокалом самого Коэна. Сперва альбом планировалось назвать Old Ideas, но позже музыкант отказался от этого названия из уверенности, что оно может ввести в заблуждение потенциальных покупателей альбома, которые решат, что это очередной сборник лучших вещей Леонарда. Позднее название Old Ideas получил двенадцатый альбом музыканта, вышедший через восемь лет после Dear Heather.
Слова «Go No More A-Roving» Коэн позаимствовал у Джорджа Гордона Байрона (стих «So, we’ll go no more a roving»).
«On That Day» рассказывает об атаке на Нью-Йорк 11 сентября 2001 года.
«Villanelle for Our Time» была записана вскоре после спуска Леонарда с гор Сан-Габриель и ухода из дзэн-монастыря. Композиция представляет собой импровизированное джазовое чтение стиха канадского поэта Ф. Р. Скотта.
«To a Teacher» основана на поэме Коэна 1961 года. Она посвящена канадскому поэту А. М. Клейну.
Музыка «The Faith» основана на народной песне Квебека «Un Canadien errant».
Слова «Tennessee Waltz» были написаны Реддом Стюартом и Пи Ви Кингом и модифицированны Коэном. Песня была записана на джазовом фестивале в Монтре 9 июля 1985 года. Впоследствии запись была пропущена через аудио-фильтры для предания ей сходства со студийной записью. Концертное исполнение всё ещё можно заподозрить при внимательном прослушивании.
