Аценафтилен

Аценафтилен
Общие
Систематическое наименование	Аценафтилен
Хим. формула	C12H8
Физические свойства
Молярная масса	152,18 г/моль
Плотность	0,899 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	92-93 °C
• кипения	с разложением 265-275 °C
Классификация
Рег. номер CAS	208-96-8
PubChem	9161
Рег. номер EINECS	205-917-1
SMILES	C1=CC2=C3C(=C1)C=CC3=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H8/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-8H HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	33081
ChemSpider	8807
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Аценафтилен (трицикло-[6.3.1.0^4,12]-додека-1(12),2,4,6,8,10-гексаен) — полициклический ароматический углеводород.

Свойства

Аценафтилен представляет собой жёлтые кристаллы, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в органических растворителях. Имеет высокую летучесть.

Благодаря наличию двойной связи аценафтилен способен полимеризоваться при 150—200°С с образованием полиаценафтилена. Он также образует сополимеры, в частности, с метилметакрилатом, стиролом и винилацетатом. Полимеризацией сопровождаются также реакции гидрирования, нитрования и сульфирования аценафтилена.

Способен легко реагировать с диенами, например, с бутадиеном образует продукт, дегидрирование которого приводит к флуорантену.

Нахождение в природе и получение

Аценафтилен обнаруживается в продуктах переработки сланцев, каменноугольной смоле и тяжёлой смоле пиролиза углеводородов. Синтез аценафтилена заключается в дегидрировании паров аценафтена при атмосферном давлении в присутствии воздуха или инертных разбавителей при температурах 300—600°С на катализаторах (например, оксид алюминия с оксидом марганца(III). Лабораторный метод состоит в сплавлении аценафтен-3-сульфокислоты или аценафтен-5-сульфокислоты со щелочами.

Применение

Аценафтилен используется как антиоксидант в получении полиолефинов и синтетических каучуков, а также как сополимер в производстве полимеров, углеводород-формальдегидных и углеводород-фенолоформальдегидных смол.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.