Ксилулоза

Ксилулоза
Общие
Систематическое наименование	​(3S,4R)​-​1,3,4,5-​тетрагидроксипентан-​2-​он ​(D-​ксилулоза)​, ​(3R,4S)​-​1,3,4,5-​тетрагидроксипентан-​2-​он ​(L-​ксилулоза)​
Традиционные названия	ксилулоза, трео-пентулоза, трео-2-пентулоза
Хим. формула	C5H10O5
Физические свойства
Состояние	твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	150,1299 ± 0,0062 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	527-50-4
PubChem	22253
SMILES	C(C(C(C(=O)CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+/m0/s1 ZAQJHHRNXZUBTE-WVZVXSGGSA-N
ChEBI	17399
ChemSpider	20892
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ксилулоза ((3R,4S)-1,3,4,5-тетрагидроксипентан-2-он) — это кетопентоза, моносахарид, содержащий пять атомов углерода, и имеющий кетогруппу. В природе находится в форме L- и D-энантиомеров.

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Растворенная в воде D-ксилулоза находится в трех изомерных формах: в двух циклических (фуранозные таутомеры) и в линейной. Ксилулоза реагирует с Фелинговой жидкостью, при сильном нагревании с пиридином.

Ксилулоза участвует в пентозофосфатном цикле окисления углеводов, образуясь из рибулозо-5-фосфата под действием эпимеразы и являясь донором гликольальдегидной группы в транскетолазной реакции; гликольальдегидный фрагмент в этой реакции переносится к рибозо-5-фосфату с образованием седогептулозо-7-фосфата и к эритрозо-4-фосфату с образованием фруктозо-6-фосфата.

Пентозурия

L-ксилулоза накапливается в моче у пациентов с пентозурией, из-за недостаточности фермента редуктазы L-ксилулозы. Так как L-ксилулоза является восстанавливающим сахаром, как и D-глюкоза, пентозурию часто раньше неверно диагностировали как диабет.