Нафтиламины

Нафтиламины — органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C₁₀H₇—NH₂ и молекулярной массой 143,18 г/моль.

Номенклатура

Нафтиламин имеет два изомера по положению заместителя — аминогруппы:

• Изомеры нафтиламина
• 
  1-нафтиламин
  (α-нафтиламин)
• 
  2-нафтиламин
  (β-нафтиламин)

Получение

• α-Нафтиламин впервые получил Н. Н. Зинин восстановлением 1-нитронафталина сульфидом аммония (реакция Зинина):

• Также нитронафталин можно восстановить железом или цинком в кислой среде.
• α-Нафтиламин можно получить нагреванием α-нафтола с комплексом хлорида цинка с аммиаком.
• 2-Нафтиламин обычно получают из β-нафтола, нагревая его под давлением с раствором сульфита аммония и аммиака (Реакция Бухерера).
• Нафтиламины можно получить нагреванием соответствующих нафтойных кислот с гидроксиламином и полифосфорной кислотой.

Физические свойства

Нафтиламины представляют собой бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром.

Показатель	1-нафтиламин	2-нафтиламин
Tпл°C	48,6	112
Tкип°C	300,8; 16012 мм Hg	306,1
Плотность, г/см³	1,1229 25 °C	1,0614 98 °C
pK прот	3,96 22 °C	4,14 27 °C

Химические свойства

По химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины:

• образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются)

C₁₀H₇—NH₂ + H⁺ → C₁₀H₇—NH₃⁺

• при нагревании с органическими кислотами нафтиламины ацилируются:

C₁₀H₇—NH₂ + CH₃—COOH → C₁₀H₇—NH—CO—CH₃

• в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180 °C (а в водных растворах при 400 °C) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.

Применение

• 1-Нафтиламин — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков.
• 2-Нафтиламин — сильный канцероген и химическая промышленность его не производит.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.
• Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д.. — М.: «Химия», 1982. — Т. 3. — 738 с.