Просмотр кода страницы Кокаин

{{значения}}
{{Вещество
| картинка = Kokain - Cocaine.svg
| картинка3D = Cocaine-from-xtal-1983-3D-balls.png
| картинка малая = Cocaine 2D flat.svg
| хим. имя = Метил(1''R'',2''R'',3''S'',5''S'')-3-(бензоилокси)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксилат.
| традиционные названия = кокаин, экгонилбензоат, L-кокаин, (''R'')-(–)-кокаин
| хим. формула = основание: {{химическая формула|C=17|H=21|N=1|O=4}}, гидрохлорид: {{химическая формула|C=17|H=22|N=1|O=4|Cl=1}}
| эмпирическая формула = C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %,
| молярная масса = основание: 303,35 г/моль, гидрохлорид: 339,8
| состояние = бесцветные кристаллы
| темп. плавления = [[Основание (химия)|основание]]: 98 °C, гидрохлорид: 197 °C
| темп. кипения = [[Основание (химия)|основание]]: 187-188<sup>(0,1 мм рт. ст.)</sup>
| плотность = 1,22
| CAS = основание: 50-36-2, гидрохлорид: 53-21-4
| SMILES = CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
| EINECS = 200-032-7
| PubChem = 5760
| растворимость = гидрохлорид: 180
| конст. диссоц. кислоты = 8,97
| вращение = основание: –16, гидрохлорид: –72
| показатель преломления = 1,5022
| ЛД50 = 13 мг/кг (собаки, внутривенно);<br> 31 мг/кг (морские свинки, подкожно);<br> 59 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно);<br>  96 мг/кг (мыши, перорально)
| H-фразы = {{H-фразы|H301|H311|H317|H319|H331}}
| P-фразы = {{P-фразы|P301|P305|P310|P311|P338|P351}}
| сигнальное слово = Опасно
| СГС = {{СГС|Череп}}
}}

[[Файл:Colcoca04.jpg|мини|right|Листья коки]]

'''Кокаи́н''' — [[Алкалоиды|алкалоид]] [[тропан]]ового ряда, метиловый [[Сложные эфиры|сложный эфир]] [[бензоилэкгонин]]а, широко распространённый [[наркотик]]<ref name="encyclopedia">{{книга |автор= Nordegren T.|часть= Cocaine|заглавие=The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse|ссылка= https://books.google.com.ua/books?id=4yaGePenGKgC&printsec=frontcover&hl=ru#v=onepage&q&f=false|викитека= |ответственный= |издание= |место= Florida|издательство= Brown Walker Press|год= 2002|pages= |columns= |allpages= 700|серия= |isbn= 978-1581124040|тираж= }}</ref>{{rp|181}}. Обладает [[Анестезия|местным анестезирующим действием]] и мощным [[Психостимуляторы|стимулирующим воздействием на центральную нервную систему]] человека, {{уточнить2|вызывая чувство [[эйфория|эйфории]]|спектр эффектов большой, без ссылки выделять эйфорию некорректно}}. Наряду с другими алкалоидами содержится в растениях рода {{bt-ruslat|Эритроксилум|Erythroxylum}}, прежде всего в {{bt-ruslat|кокаиновый куст{{!}}кокаиновых кустах|Erythroxylum coca}}, распространённых в тропической зоне [[Южная Америка|Южной Америки]]<ref name="plants1" /><ref name="plants2" />, в которых выполняет функцию [[инсектицид]]а, препятствующего поеданию листьев<ref name="roeder" />.

Изначально широко применялся в медицинских целях, но к началу XX века был почти полностью вытеснен из медицинской практики более совершенными препаратами. В настоящее время является вторым по значимости после [[Опиаты|опиатов]] «проблемным наркотиком» — наркотическим веществом, злоупотребление которым представляет собой значительную социально-экономическую проблему. В связи с географической близостью районов культивирования кокаинового куста и производства преимущественно употребляется в Северной и Южной Америке, на долю которых приходится 70 % мирового потребления кокаина; на долю Западной Европы приходится 22 %<ref>{{книга|автор= Спектор С. И., Богданов С. И.|заглавие=Наркомании в Свердловской области. История, современное состояние, прогноз|место=Екатеринбург|издательство=Урал|год=2003|страниц=300|страницы=25|isbn=5-86037-057-1}}</ref>.

Кокаин и листья коки относятся к Списку I Единой конвенции о наркотических средствах ООН, подразумевающему самый жёсткий контроль. Регулярное употребление кокаина вызывает [[Синдром психической зависимости|психологическую зависимость]]<ref name="encyclopedia" />{{rp|181, 183}}. При длительном употреблении кокаина появляются отрицательные клинические эффекты, включающие нарушения сна, памяти и внимания, утомляемость, потерю веса, аритмию, стенокардию, депрессию и склонность к суициду, навязчивые идеи и галлюцинации; возможны церебральный инсульт и [[инфаркт миокарда]].

== История ==
{{main|История кокаина}}
История употребления кокаина насчитывает более пяти тысяч лет<ref name="bryson">{{книга
 |автор         = Kaye A. D., Weinkauf J. L.
 |часть         = The cocaine-addicted patient
 |ссылка часть  = https://link.springer.com/chapter/10.1007%2F978-1-4614-0170-4_5
 |заглавие      = Perioperative Addiction: Clinical Management of the Addicted Patient
 |ссылка        = https://link.springer.com/book/10.1007/978-1-4614-0170-4
 |ответственный = Bryson E.O., Frost E.A. M.
 |место         = New York
 |издательство  = Springer New York
 |год           = 2012
 |pages         = 
 |allpages      = 290
 |isbn          = 978-1-4614-0169-8
 |doi           = 10.1007/978-1-4614-0170-4
 |archivedate   = 2018-06-04
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20180604003512/https://link.springer.com/book/10.1007/978-1-4614-0170-4
}}</ref>. Само слово «кока» произошло из языка одного из [[Боливия|боливийских]] племён. Согласно древней легенде, одна из местных женщин вела разгульную жизнь, за что её убили, а тело разрезали пополам. Из тела вырос куст, который назвали «Мама Кока»{{sfn|Karch|2005|p=2-3}}.

В качестве психостимулятора листья коки задолго до прибытия испанцев использовались южноамериканскими [[индейцы|индейцами]], коренными жителями северных [[Анды|Анд]], в медицинских и религиозных целях, а также как средство для снятия усталости, уменьшения чувства голода и жажды<ref name="Растительные галлюциногены"/> и для поднятия настроения<!-- в источнике дословно: improved sence of well-being--><ref name="ClinicalTextbook">{{книга |автор= Richard J. Frances, Sheldon I. Miller, Avram H. Mack|часть= Chapter 9. Cocaine and stimulants|заглавие= Clinical Textbook of Addictive Disorders|ссылка= https://books.google.com.ua/books?id=g-_t2nBAPbMC&printsec=frontcover&hl=ru&source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false|ответственный= |издание= 3-rd|место= New York, London|издательство= Guilford Press|год= 2011|страницы= |страниц= 684|серия= |isbn= 978-1609182052|тираж= }}</ref>{{rp|186}}.

В [[Империя инков|империи инков]] коку специально культивировали{{sfn|Karch|2005|p=3-4}}. Жевание листьев коки было недоступно для простолюдинов, а распространено только среди жрецов, знати и в ряде государственных структур: инки не использовали верховых животных, и все срочные сообщения доставлялись гонцами, которые для преодоления усталости и повышения выносливости брали с собой сушёные листья коки; воинам перед длинными походами выдавались порции листьев коки, что ускоряло передвижение и позволяло преодолевать значительные расстояния<ref name="Растительные галлюциногены">{{книга
 |автор         = Марлин Добкин де Риос.
 |часть         = Перуанские инки
 |заглавие      = Растительные галлюциногены
 |оригинал      = 
 |ссылка        = http://lib100.com/book/nagualism/rastitelnie_gallyutcinogeni/_%D0%9C%D0%B0%D1%80%D0%BB%D0%B8%D0%BD%20%D0%94%D0%BE%D0%B1%D0%BA%D0%B8%D0%BD%20%D0%B4%D0%B5%20%D0%A0%D0%B8%D0%BE%D1%81%2C%20%D0%A0%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5%20%D0%B3%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D1%86%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%8B.pdf
 |ответственный = 
 |издание       = 
 |место         = 
 |издательство  = КСП
 |год           = 1997
 |том           = 
 |страницы      = 
 |страниц       = 272
 |серия         = 
 |isbn          = 5-88694-035-9
 |тираж         = 5000
 |archivedate   = 2022-10-07
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20221007234542/http://lib100.com/book/nagualism/rastitelnie_gallyutcinogeni/_%D0%9C%D0%B0%D1%80%D0%BB%D0%B8%D0%BD%20%D0%94%D0%BE%D0%B1%D0%BA%D0%B8%D0%BD%20%D0%B4%D0%B5%20%D0%A0%D0%B8%D0%BE%D1%81,%20%D0%A0%D0%B0%D1%81%D1%82%D0%B8%D1%82%D0%B5%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5%20%D0%B3%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D1%8E%D1%86%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%B5%D0%BD%D1%8B.pdf
}}</ref>{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|c=75-76}}.

Как писал в середине [[XVI век]]а в докладе королю Испании чиновник [[Сантильан, Фернандо де|Фернандо Сантильян]], при инках коку выращивали и заготавливали для самого [[Инка|Инки]] и ряда высших чиновников. Только пришедшие в Перу испанцы-[[Энкомьенда|энкомендеро]] начали давать коку индейцам, работавшим на плантациях и в рудниках, иногда целиком оплачивая ею рабский труд местных жителей, и сгонять индейцев в места произрастания коки для её сбора и заготовки<ref>{{cite web
 | author        = Fernando de Santillan.
 | authorlink    = Сантильан, Фернандо де
 | datepublished = 
 | url           = http://kuprienko.info/tres-relaciones-de-antiguedades-peruanas/ 
 | title         = Relacion del origen, descendencia, politica y gobierno de los inca (1555)
 | publisher     =  | accessdate    = 2009-11-02
 | lang          =es  | description   = история инков, их законы, упоминание о характере производства и потребления коки|archiveurl=https://archive.today/20120710143359/http://kuprienko.info/tres-relaciones-de-antiguedades-peruanas/|archivedate=2012-07-10}}</ref>, то есть именно с [[Испанское завоевание инков|испанским завоеванием]], развернувшимся в 1524 году, и началось массовое употребление коки среди местного населения<ref name="Растительные галлюциногены" />.

Католическая церковь попыталась запретить индейцам употребление коки. Вторым Лимским Собором [[1567 год]]а жевание коки было признано языческим обрядом. Однако эти запреты натолкнулись на протесты местного населения, да и самих испанских поселенцев, поскольку кока являлась одним из важнейших источников дохода учреждённого в 1542 году [[Вице-королевство Перу|вице-королевства Перу]] и, соответственно, [[Испания|Испанской империи]]. Начиная с 1575 года европейцы полностью взяли торговлю листьями коки под свой контроль. 82 % европейцев в Перу оказались так или иначе заняты в этой сфере<ref name="timeline">{{cite web
 |author        = 
 |datepublished = 
 |url           = http://www.myaddiction.com/categories/cocaine_timeline.html
 |title         = Cocaine Timeline
 |publisher     = www.myaddiction.com
 |accessdate    = 2010-04-08
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qqSe1HZ?url=http://www.myaddiction.com/categories/cocaine_timeline.html
 |archivedate   = 2011-08-11
 |deadlink      = no
}}</ref>.

В XVI веке коку завезли в Европу и начали использовать в медицинских целях, в частности для лечения переломов и гноящихся ран<ref>{{cite web| author        = | datepublished        = | url        = http://www.scholarisland.org/drugs.htm| title        = Drugs Quotes| publisher        = www.scholarisland.org| accessdate        = 2010-04-08| lang        = en| archive-date        = 2012-04-07| archive-url        = https://web.archive.org/web/20120407200923/http://www.scholarisland.org/drugs.htm| deadlink        = no}}</ref>.

[[Алкалоид]] коки впервые был выделен в [[1855 год]]у германским химиком {{нп5|Гедке, Фридрих|Фридрихом Гедке|de|Friedrich Gaedcke}}, который назвал полученный алкалоид C<sub>32</sub>H<sub>20</sub>NO<sub>8</sub> эритроксилином (''erythroxyline'')<ref>{{статья
|заглавие=Ueber das Erythroxylin, dargestellt aus den Blattern des in Sudamerika cultivirten Strauches Erythroxylon Coca
|издание=Archiv der Pharmazie
|том=132
|номер=2
|страницы=141—150
|doi=10.1002/ardp.18551320208
|язык=de
|тип=magazin
|автор=F. Gaedcke
|год=1855 |issn=0365-6233 }}</ref>. Чуть позже химик {{не переведено 2|Ниман, Альберт (химик)|Альберт Ниман|de|Albert Niemann (Chemiker)|Albert Niemann}} из [[Гёттингенский университет|Гёттингенского университета]] в Германии<ref name="Яды – вчера и сегодня"/>, развив и усовершенствовав процесс очистки<ref name=nie1860>{{статья
|том=153
|номер=2
|страницы=129—256
|заглавие=Ueber eine neue organische Base in den Cocablattern
|doi=10.1002/ardp.18601530202
|издание=Archiv der Pharmazie
|язык=de
|тип=magazin
|автор=Albert Niemann
|год=1860}}</ref> алкалоида, назвал его ''кокаином''{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|c=75-76}}{{sfn|Орехов|1955|с=153-154}}. Исследования Майша и Вильяма Лессена позволили определить точную формулу: C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>NO<sub>4</sub>. Полный синтез кокаина удалось провести в [[1897 год]]у [[Вильштеттер, Рихард Мартин|Рихарду Вильштеттеру]] в лаборатории [[Эйнхорн, Альфред|Айнхорна]]{{sfn|Орехов|1955|с=154-160}}<ref>{{статья |заглавие=Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved |издание={{Нп3|Natural Product Reports|Nat Prod Rep||Natural Product Reports}} |том=18 |номер=5 |страницы=494—502 |pmid=11699882 |doi=10.1039/b001713m |язык=en |тип=journal |автор=Humphrey A.J., O'Hagan D. |год=2001}}</ref>.

С [[1879 год]]а после экспериментов [[Анреп, Василий Константинович фон|В. К. Анрепа]] в [[Вюрцбургский университет|Вюрцбургском университете]]<ref name="hurtado">{{cite web|author=Hurtado J.|datepublished=|url=http://www.cocamuseum.com/htm/historycocaine.htm|title=History of cocaine. Cocaine the Legend|lang=en|accessdate=2010-04-08|archiveurl=https://www.webcitation.org/60qqTboSN?url=http://www.cocamuseum.com/htm/historycocaine.htm|archivedate=2011-08-11|deadlink=yes}}</ref> начались исследования возможностей применения кокаина в анестезии. [[Коллер, Карл (офтальмолог)|Карл Коллер]] положил начало использованию кокаина в [[Офтальмология|офтальмологии]], [[Квинке, Генрих Иренеус|Генрих Квинке]] применил кокаин как анестетик при лечении [[позвоночник]]а<ref name="Яды – вчера и сегодня">{{cite web
 | author        = Ида Гадаскина
 | authorlink        = 
 | datepublished        = 
 | url        = http://n-t.ru/ri/gd/yd15.htm
 | title        = Яды — вчера и сегодня
 | format        = 
 | work        = 
 | publisher        = 
 | accessdate        = 2009-10-13
 | lang        = 
 | description        = 
 | archive-date        = 2011-11-07
 | archive-url        = https://web.archive.org/web/20111107100326/http://n-t.ru/ri/gd/yd15.htm
 | deadlink        = no
 }}</ref><ref name="stolyarenko">{{cite web
 |author        = П. Ю. Столяренко
 |datepublished = 
 |url           = http://www.critical.ru/actual/stolyarenko/stom_anest_2.htm
 |title         = История обезболивания в стоматологии
 |publisher     = www.critical.ru
 |accessdate    = 2010-04-08
 |archive-date  = 2014-04-27
 |archive-url   = https://web.archive.org/web/20140427114554/http://www.critical.ru/actual/stolyarenko/stom_anest_2.htm
 |deadlink      = no
}}</ref>.

[[Файл:Mariani pope.jpg|thumb|right|180px|[[Вино Мариани]] с добавкой кокаина]]
В [[1859 год]]у итальянский доктор [[Паоло Мантегацца]] опубликовал отчёт от экспериментов с кокаином. Описав ощущения, которые наступали при жевании листьев, автор предположил, что растение может использоваться в «борьбе против налёта на языке и газов, а также для отбеливания зубов»<ref name="Яды – вчера и сегодня"/>. В 1863 году под впечатлением от публикации П. Мантегаццы химик [[Мариани, Анжело (химик)|Анжело Мариани]] начал производство вина, получившего название «[[Вино Мариани|вина Мариани]]» (''Mariani Wine''), — своего рода настойки на листьях коки, в которой алкоголь служил растворителем, способствуя выделению кокаина из листьев (в среднем 6 мг на унцию)<ref name="100Most">{{книга
 |автор          = Myers R. L.
 |часть          = 
 |заглавие       = The 100 Most Important Chemical Compounds: a reference guide
 |оригинал       = 
 |ссылка         = 
 |ответственный  = 
 |издание        = 
 |место          = London
 |издательство   = Greenwood Press
 |год            = 2007
 |том            = 
 |pages          = 88-91
 |allpages       = 
 |серия          = 
 |isbn           = 978–0–313–33758–1
 |тираж          = 
}}</ref>.

В [[1876 год]]у листья коки сделались своего рода спортивным допингом: вплоть до 1885 года британские мастера спортивной ходьбы на ходу жевали листья, добиваясь таким образом улучшения результатов<ref name="timeline"/>.

В 1883 году Теодор Ашенбрандт ({{lang-de|Theodor Aschenbrandt}}) рекомендовал кокаин к употреблению военнослужащим баварской армии<ref name="abc_medical_use">{{cite web
 |author        =
 |datepublished =
 |url           = http://drugs/coc03.htm
 |title         = History of cocaine. Medical use
 |publisher     = www.a1b2c3.com
 |accessdate    = 2010-04-08
 |lang          = en
 |deadlink      = yes
 }}</ref>.

[[Файл:AmericanDruggist22Oct1900CocaColaAd.jpg|thumb|right|250px|Реклама Кока-Колы с кокаином, 1900 год]]
В [[1884 год]]у Фрейд приступил к исследованиям психостимулирующих свойств кокаина, на собственном опыте проверяя его клинические эффекты. Он издал статью («Über Coca»), в которой пропагандировал кокаин как лекарство от [[Депрессия|депрессии]], различных неврозов, [[сифилис]]а, [[алкоголизм]]а, морфийной наркомании, сексуальных расстройств, и начал активно применять кокаин в своей психотерапевтической практике. Также в 1885 году американская фирма [[Parke-Davis]] начала продажу кокаина в разных формах, включая раствор для внутривенных инъекций, к которому прилагалась игла<ref>{{cite web
 |author        = 
 |datepublished = 
 |url           = http://www.cocaine.org/parkedavis-works.htm
 |title         = Parke-Davis injection kit
 |publisher     = www.cocaine.org
 |accessdate    = 2010-04-08
 |lang          = en
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qqTt8ij?url=http://www.cocaine.org/parkedavis-works.htm
 |archivedate   = 2011-08-11
 |deadlink      = no
}}</ref>.

В [[1885 год]]у на рынок поступило изобретение [[Пембертон, Джон Стит|Джона Пембертона]] — газированный напиток [[Кока-Кола]], содержавший кокаин. В состав этого напитка входили листья коки и орехи [[Кола (растение)|кола]], чем и было обусловлено название напитка. В [[1906 год]]у после принятия в США федерального закона {{iw|Закон о чистоте пищи и лекарств|«О чистоте пищи и лекарств»|en|Pure Food and Drug Act}} из напитка кокаин был полностью выведен; в качестве стимулирующего ингредиента был оставлен лишь [[кофеин]]<ref>{{cite web|author=|authorlink=|datepublished=|url=http://www.festu.khv.ru/content/view/571/297/|title=«Кока-Кола» — история успеха|format=|work=|publisher=|accessdate=2009-10-31|lang=|description=|deadlink=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20100413174738/http://www.festu.khv.ru/content/view/571/297/|archivedate=2010-04-13}}</ref>.

По всему побережью [[Миссисипи (река)|Миссисипи]] работники использовали кокаин в качестве стимулирующего средства, причём белые работодатели повсеместно поощряли чернокожих к его использованию<ref name="barlow">Barlow, William. ''«Looking Up At Down»: The Emergence of Blues Culture''. Temple University Press (1989), p. 207. ISBN 0-87722-583-4.</ref>.

В [[1912 год]]у кокаин рассматривался в числе других наркотических веществ на [[Международная опиумная конвенция|Опиумной Конвенции]]. Выяснилось, что это смертельно опасное вещество: только в США к этому времени было зафиксировано 5 тысяч смертельных случаев, связанных с его употреблением<ref name="timeline"/>. В [[1914 год]]у в США {{iw|Закон Харрисона о налогах на наркотические средства|закон Харрисона о налогах на наркотические средства|en|Harrison Narcotics Tax Act}} наложил серьёзные ограничения на распространение кокаина. Он был официально объявлен наркотиком, а в [[1922 год]]у поставлен вне закона<ref name="st_james_2">{{cite web | author = Bernardo Alexander Attias | datepublished = 2002 | url        = http://findarticles.com/p/articles/mi_g1epc/is_tov/ai_2419100264/pg_2/
| title       =  Cocaine. Page 2 | publisher  = St. James Encyclopedia of Pop Culture | accessdate    = 2010-04-08}}</ref>.

В [[1963 год]]у кока и кокаин по решению [[ООН]] были внесены в список запрещённых веществ. Тем не менее употребление наркотика в разных его модификациях лишь росло.

== Физические свойства ==
Кокаин в виде основания [[возгонка|возгоняется]] при температуре около 90 °C. Один грамм растворяется в 600 мл воды, 270 мл воды при 80 °C, 0,7 мл [[хлороформ]]а, 6,5 мл [[этанол]]а, 3,5 мл [[диэтиловый эфир|диэтилового эфира]], а также растворим в [[этилацетат]]е, [[сероуглерод]]е, [[ацетон]]е<ref name="фармакопея СССР" />.

Гидрохлорид кокаина представляет собой бесцветные игольчатые [[кристаллы]] или [[Порошок (лекарственная форма)|порошок]] без запаха, горького вкуса, вызывает на языке чувство онемения<ref name="фармакопея СССР">{{книга|заглавие=Государственная Фармакопея СССР|ссылка=https://archive.org/details/libgen_00036339|место=М.|издательство=«Медицина»|год=1968|страницы=[https://archive.org/details/libgen_00036339/page/n429 430]}}</ref>.

Один грамм растворим в 0,4 мл воды, 3,2 мл холодного и 2 мл горячего этанола, 12,5 мл хлороформа, растворим также в [[глицерин]]е, ацетоне; нерастворим в диэтиловом эфире и маслах. При нагревании раствора происходит разложение<ref name="МВД России">{{книга|автор=Сорокин, В. И.|заглавие=Использование экспресс-тестов при исследовании наркотических средств и сильнодействующих веществ|место=М.|издательство=ЭКЦ МВД России|год=1997|страницы=128}}</ref>.

== Химия кокаина ==

=== Частичный синтез из экгонина ===
[[Файл:Coca-alkaloids.png|thumb|right|400px|Алкалоиды, выделенные из коки (синим цветом обозначено ядро экгонина)]]
Основным источником кокаина являются листья куста [[Кока|коки]]. В листьях содержится 0,1—0,9 % кокаина<ref name="daamen">{{книга
 |автор         = Daamen A.P., Penning R., Brunt T., Verster J.C.
 |часть         = Cocaine
 |ссылка часть  = https://link.springer.com/chapter/10.1007%2F978-1-4614-3375-0_12
 |заглавие      = Drug Abuse and Addiction in Medical Illness: Causes, Consequences and Treatment
 |ссылка        = https://link.springer.com/book/10.1007/978-1-4614-3375-0
 |ответственный = Verster J.C., Brady K.,  Galanter M., Conrod P.
 |место         = New York
 |издательство  = Springer New York
 |год           = 2012
 |pages         = 163
 |allpages      = 573
 |isbn          = 978-1-4614-3374-3
 |doi           = 10.1007/978-1-4614-3375-0
 |archivedate   = 2018-06-09
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20180609094015/https://link.springer.com/book/10.1007%2F978-1-4614-3375-0
}}</ref>, а также другие алкалоиды: {{нп5|циннамилкокаин|||Methylecgonine cinnamate}} (циннамат метилэкгонина), α- и β-[[труксиллин]], [[бензоилэкгонин]], [[метилэкгонин]], [[норэкгонин]], {{нп5|тропакокаин|||Tropacocaine}}, [[гигрин]], {{нп5|кускгигрин|||Cuscohygrine}} и {{нп5|метилэкгонидин|||Methylecgonidine}}. В связи с этим до разработки новых подходов при переработке листьев коки удавалось получить сравнительно небольшое количество кокаина и гораздо большее количество алкалоидов с низкой активностью — в частности, циннамилкокаина{{sfn|Орехов|1955|с=154-160}}.

Эта проблема была решена в 1890-х годах, когда было доказано, что основу структуры всех тропановых алкалоидов коки составляет ядро [[экгонин]]а. Оказалось, что количество кокаина, получаемого из листа коки, можно существенно увеличить, если расщепить циннамилкокаин и труксиллины до экгонина, а затем из последнего синтезировать кокаин. Таким образом, смесь алкалоидов, выделенных из листьев коки, вначале подвергают гидролизу при нагревании с [[кислота|кислотой]] или [[щёлочь]]ю, в результате чего они распадаются до [[экгонин]]а, а полученный экгонин превращают в кокаин двумя путями{{sfn|Орехов|1955|с=154-160}}:
* [[Этерификация|этерификацией]] экгонина в [[Метиловый спирт|метиловом спирте]] в присутствии [[хлороводород]]а с последующим [[бензоилирование]]м продукта путём нагревания в присутствии [[Хлористый бензоил|хлористого бензоила]] или [[бензойная кислота|бензойной кислоты]] с [[оксихлорид фосфора|POCl<sub>3</sub>]];
* бензоилированием путём нагревания [[экгонин]]а в смеси с [[Бензойный ангидрид|бензойным ангидридом]] и последующим метилированием [[метилйодид]]ом или [[диметилсульфат]]ом.
[[Файл:Cocaine-from-ecgonine-ru.png|center|500px|Синтез кокаина из экгонина]]

=== Полный синтез ===
Первый [[полный синтез]] кокаина был предложен в 1902 году. Впоследствии методы совершенствовались [[Робинсон, Роберт|Робинсоном]]<ref>{{публикация|статья|автор=Robinson R.|заглавие=LXIII.—A synthesis of tropinone|издание=J. Chem. Soc., Trans|год=1917|том=111|pages=762-768|doi=10.1039/CT9171100762}}</ref> и [[Вильштеттер, Рихард Мартин|Вильштеттером]]<ref>{{публикация|статья|автор=Willstätter R., Wolfes O., Mäder H.|заглавие=Synthese des natürlichen Cocains|издание=Justus Liebigs Annalen der Chemie|год=1923|номер=1|том=434|pages=111—139|язык=en|doi=10.1002/jlac.19234340106}}</ref>, в результате чего были предложены более оптимальные схемы{{sfn|Орехов|1955|с=154-160}}<ref name="Vardanyan">{{книга|автор=Vardanyan R. S., Hruby V. J.|заглавие=Synthesis of Essential Drugs|ссылка=https://archive.org/details/synthesisessenti00vard|издательство=Elsevier|год=2006|страницы=[https://archive.org/details/synthesisessenti00vard/page/13 13]—14|isbn=978-0-444-52166-8}}</ref>.

В схеме Вильштеттера исходным соединением служила калиевая соль моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты, из которой после электролиза и обработки [[метиламин]]ом формировался пирролидиновый цикл. Затем полученное соединение подвергали восстановлению и снова циклизовали в ходе [[конденсация Дикмана|конденсации Дикмана]], получая тропин-2-карбоновую кислоту. Восстановление кетогруппы и гидролиз сложного эфира давали экгонин, который далее стандартными методами превращали в кокаин<ref name=Vardanyan />.

[[Файл:Cocaine-synthesis-Willstatter.png|700px|центр|Синтез кокаина (Рихард Вильштеттер, 1923)]]

Такой синтез не является [[Стереоселективный синтез|стереоселективным]] и приводит к получению кокаина в виде [[рацемат|рацемической смеси]], которую можно [[Расщепление рацемата|разделить]] через соли с бромкамфорсульфокислотой. При разложении соли с целью получения чистого кокаина отщепляется также бензоильная группа, поэтому энантиомерно чистый кокаин необходимо снова подвергнуть бензоилированию<ref name=Vardanyan />.

Другой метод синтеза начинается с [[тропанон]]а, который вводят в реакцию карбоксилирования в присутствии [[натрий|натрия]], затем полученную натриевую соль подвергают гидролизу, кетогруппу восстанавливают и бензоилируют. Как и в прошлом случае, левовращающий изомер кокаина выделяют из смеси через [[диастереомеры|диастереомерные]] соли с бромкамфорсульфокислотой<ref name=Vardanyan />.
[[Файл:Cocaine-synthesis-Robinson.png|center|515px|Синтез кокаина (Роберт Робинсон, 1917)]]

=== Химические свойства ===
[[Файл:Ecgonin - Ecgonine.svg|thumb|right|150px|[[Экгонин]]]]
Кокаин, как и [[циннамилокаин]] и [[руксиллин]], представляет собой метиловый эфир бензоилированного [[экгонин]]а. Все три алкалоида при гидролизе распадаются до [[экгонин]]а, то есть данное вещество является общим для всех трёх алкалоидов «скелетом».

=== Качественный анализ ===
Образец при подозрении на кокаин обрабатывают раствором [[роданид кобальта|роданида кобальта]]. Наличие кокаина устанавливают по появлению синего окрашивания{{sfn|Орехов|1955|с=154-160}}.

Кроме того, при нагревании кокаина гидрохлорида с концентрированной [[серная кислота|серной кислотой]] на водяной бане появляется характерный запах [[метилбензоат]]а.

Для различения кокаина гидрохлорида и синтетических анестетиков этой группы используют реакцию с [[перманганат калия|перманганатом калия]], в результате которой появляются характерные кристаллы (реакция под микроскопом).

Официально рекомендуемой методикой химического анализа является [[реакция Эрлиха]]. Капельный анализ образцов проводится криминалистами с помощью реактива, который готовят растворением 0,5 г п-[[диметиламинобензальдегид]]а в 50 мл смеси, состоящей из [[этанол]]а и концентрированной [[серная кислота|серной кислоты]], взятых в соотношении 3:2 (по объёму). При проведении испытаний несколько капель индикаторного раствора, который может долго храниться в герметично закрытой темной склянке, добавляют к нескольким миллиграммам исследуемого объекта, помещённого в фарфоровую чашку, после чего смесь нагревают до 100 °C и выдерживают при этой температуре 3 мин. Наличие кокаина устанавливают по появлению красного окрашивания<ref name="Экспертное">{{книга
|автор          =
|заглавие       = Экспертное исследование кокаина. Методические рекомендации (УТВ. ПОСТОЯННЫМ КОМИТЕТОМ ПО КОНТРОЛЮ НАРКОТИКОВ, ПРОТОКОЛ ОТ 07.02.1996 N 45)
|издательство   = Федеральное законодательство
|год            = 1996
|страницы       =
}}</ref>.

=== Биосинтез ===
Биохимический предшественник кокаина и других тропановых алкалоидов — аминокислота [[орнитин]].

Первая стадия [[биосинтез]]а — образование N-метил-Δ<sub>1</sub>-пирролинового [[катион]]а — является общей для всех тропановых и [[пирролидин]]овых алкалоидов. В процессе [[Декарбоксилирование|декарбоксилирования]] орнитина с участием [[пиридоксальфосфат]]а (PLP) образуется [[путресцин]], который затем [[метилирование|метилируется]] до N-метилпутресцина с участием [[S-аденозилметионин]]а (SAM). Результатом окислительного дезаминирования N-метилпутресцина с участием [[диаминооксидаза|диаминооксидазы]] является [[альдегид]], который затем подвергается внутримолекулярной [[Циклизация|циклизации]] в процессе образования [[Шиффово основание|основания Шиффа]]<ref>{{книга|автор = Paul M Dewick.|заглавие = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition|ссылка=https://books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PA292#v=onepage&q=&f=false|год = 2002|издательство = Wiley|страниц = 515|isbn = 0471496405|страницы=292}}</ref><ref>{{книга|автор = [[Племенков, Виталий Владимирович|Племенков В. В.]] |заглавие = Введение в химию природных соединений |ссылка= |год = 2001 |издательство = Казань |страниц = 376 |isbn = |страницы=257}}</ref>.

[[Файл:N-methylpyrrolinium biosynthesis ru.svg|600px|center]]

''N''-Метилпирролиновый [[катион]] участвует в [[Реакция Манниха|реакции Манниха]] с молекулой [[Кофермент А|ацетилкофермента А]] (ацетил-КоА). В процессе реакции образуются R- и S-[[энантиомеры]], в образовании кокаина принимает участие только S-энантиомер, подвергающийся [[Конденсация Клайзена|конденсации Клайзена]] с ещё одной молекулой ацетил-КоА. Получившееся соединение [[окисление|окисляется]] с образованием нового N-метилпирролинового катиона, который снова участвует в реакции Манниха (на этот раз уже внутримолекулярной), благодаря чему образуется тропановый скелет. Метилэкгонин образуется с участием SAM и восстановителя [[никотинамидадениндинуклеотид]]а (NADH), после чего следует образование [[сложный эфир|сложного эфира]] с бензоил-[[КоА]]<ref>{{книга|автор = Paul M Dewick.|заглавие = Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition|ссылка=https://books.google.ru/books?id=A4zptjOJfKQC&pg=PA292#v=onepage&q=&f=false|год = 2002|издательство = Wiley|страниц = 515|isbn = 0471496405|страницы=293—295}}</ref>.
[[Файл:Cocaine biosynthesis ru.svg|center|600px]]

== Разновидности ==
[[Файл:Cocaine3.jpg|thumb|left|200px|Гидрохлорид кокаина в виде порошка]]

=== Паста коки ===
Дешёвый продукт, получаемый первичной экстракцией кокаина из листьев коки. Беловатый, кремовый или бежевый порошок, обычно влажный, содержащий мягкие, легко разрушаемые надавливанием пальца [[Агрегат минеральный|агрегаты]]. Помимо кокаина содержит вещества, добавляемые для экстракции, например [[карбонат марганца]]. Содержание кокаина колеблется от 40 до 90 %{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=76—79}}.

=== Гидрохлорид кокаина ===
[[Файл:CocaineHCl.jpg|thumb|right|200px|Гидрохлорид кокаина]]
Соль кокаина. Белый, чуть желтоватый или кремовый порошок, допускается содержание твёрдых прозрачных кристаллов{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=76—79}}<ref name="nark kok">{{cite web
 |author        = А. Данилин
 |authorlink    = 
 |datepublished = 2000
 |url           = http://www.narkotiki.ru/iftrouble_5389.html
 |title         = Кокаин. Первитин
 |format        = 
 |work          = 
 |publisher     = 
 |accessdate    = 2009-09-29
 |lang          = 
 |description   = 
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20100416043855/http://www.narkotiki.ru/iftrouble_5389.html
 |archivedate   = 2010-04-16
 |deadlink      = yes
}}</ref>.

Вещество, полученное непосредственно от производителя, представляет собой продукт, содержащий 80—95 % кокаина и минимум минорных алкалоидов и балластных веществ{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=76—79}}{{sfn|Маркова|1998|с=147}}<ref name="nark kok"/>.

Медицинские препараты кокаина также представляют собой водные растворы гидрохлорида кокаина{{sfn|Маркова|1998|с=147}}.

=== Крэк ===
[[Файл:Rocks of crack cocaine.jpg|thumb|right|200px|Крэк]]
{{main|Крэк-кокаин}}
Крэк ({{lang-en|Crack}}) — более дешёвая разновидность кокаина, предназначенная для курения. Представляет собой свободное основание ({{lang-en|free base}}, имеет непротонированную аминогруппу), получаемое путём щелочной экстракции растворителями ([[Диэтиловый эфир|эфиром]]). Создание этой разновидности кокаина, осуществлённое к середине 1980-х годов, имело целью увеличение и удешевление производства и, как следствие, увеличение доступности наркотика для всех слоёв населения, в отличие от более дорогого гидрохлорида кокаина<ref name="nark kok" />. В конце XX века крэк с эпидемической быстротой распространился в [[США]] и странах Латинской Америки. Своё название крэк получил из-за характерного щёлкающего звука, сопровождающего его курение; этот звук возникает при термическом разрушении кристаллов свободного основания кокаина. Температура плавления крэка составляет 98 °C, в связи с чем он легко испаряется при курении без потери наркотического эффекта{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=76—79}}.

=== Спидбол ===
{{main|Спидбол}}
Спидбол ({{lang-en|Speedball}}) — смесь крэка и [[героин]]а, самая опасная форма распространяемого кокаина. Значительная опасность для здоровья обусловлена перекрёстным взаимодействием опиоидного наркотика героина и психостимулятора кокаина. Подобное сочетание может вызывать серьёзные осложнения в функционировании сердечно-сосудистой системы, в перспективе — перекрёстную физическую зависимость с очень тяжело протекающим абстинентным синдромом{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=76—79}}.

== Механизм действия ==
Кокаин действует на 3 принципиально значимые для нервной деятельности нейромедиаторные системы: [[дофамин]]овую, [[норадреналин]]овую, [[серотонин]]овую. Связывая транспортеры моноаминов, кокаин нарушает обратный нейрональный захват нейромедиаторов [[синапс|пресинаптической]] мембраной. В результате [[нейромедиатор]] остаётся в синаптической щели и с каждым прохождением нервного импульса концентрация его растёт, что приводит к усилению воздействия на соответствующие рецепторы постсинаптической мембраны. Одновременно с этим истощается запас нейромедиатора в депо пресинаптической мембраны — особенно ярко этот эффект наблюдается при неоднократном употреблении кокаина. С каждым нервным импульсом выделяется всё меньше нейромедиаторов и компенсаторно возрастает плотность рецепторов к данному [[катехоламины|катехоламину]] на постсинаптической мембране — данное явление особенно характерно для дофаминовых рецепторов{{sfn|Маркова|1998|с=148-149}}<ref name="мех действ Katzung">{{книга|автор = Bertram G. Katzung.|заглавие = Basic & clinical pharmacology|ссылка = https://books.google.ru/books?id=srRLpM5miGYC&lpg=PT536&pg=PT536#v=onepage&q=&f=false|год = 2009|издательство = McGraw-Hill Medical|страниц = 1200|isbn = 0071604057|страницы = 522}} {{Cite web |url=https://books.google.ru/books?id=srRLpM5miGYC&lpg=PT536&pg=PT536 |title=Архивированная копия |access-date=2017-09-30 |archive-date=2014-04-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20140407194155/https://books.google.ru/books?id=srRLpM5miGYC&lpg=PT536&pg=PT536 |deadlink=unfit }}</ref>.

Вызываемые кокаином [[эйфория]] и [[психическая зависимость]] связаны главным образом с блокированием {{не переведено 2|дофаминовый транспортер|дофаминового транспортера|en|Dopamine transporter|}} (DAT) в [[центральная нервная система|центральной нервной системе]]. Нарушение обмена норадреналина проявляется преимущественно в [[симпатическая нервная система|симпатической нервной системе]], оказывая влияние на органы, где имеется наибольшее количество норадреналиновых рецепторов. Влияние кокаина на систему серотонинового обмена при однократном введении приводит к повышению концентрации серотонина в синаптической щели и, как следствие, — к развитию центральных эффектов, характерных для кокаина{{sfn|Маркова|1998|с=148-149}}<ref name="мех действ Katzung"/>.

У лабораторных животных после однократного введения кокаина плотность дофаминовых рецепторов на [[синапс|постсинаптической]] мембране возрастала в среднем на 37 %. При повторном введении плотность рецепторов продолжала увеличиваться. В связи с постепенным нарастанием тяжести нарушения обмена дофамина при употреблении кокаина могут развиваться [[Стимуляторный психоз|специфические психозы]], по клиническому течению напоминающие [[шизофрения|шизофрению]]{{sfn|Маркова|1998|с=148-149}}.

Местноанестезирующее действие кокаина связано с блокированием [[ионные каналы|потенциал-зависимых натриевых каналов]] [[периферическая нервная система|периферической нервной системы]]. Для проявления этого эффекта в центральной нервной системе требуется большая доза препарата, близкая к летальной{{sfn|Маркова|1998|с=148-149}}<ref name="мех действ Katzung"/>.

== Фармакокинетика ==
Дозы указаны в расчёте на среднего человека, не употребляющего регулярно кокаин{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=83-87}}:
* Клиническая доза — 1,5 мг/кг чистого вещества;
* Разовая уличная доза — 15—60 мг;
* Токсическая доза — 500 мг;
* Летальная доза — 1,2 г, в зависимости от индивидуальных особенностей организма снижается до 20 мг.
[[Период полувыведения|Время полувыведения]] препарата Т(1/2){{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=83-87}}:
* для кокаина — 38—67 минут;
* для бензилэкгонина — 4—6 часов;
* для метилэкгонина — 2,5—7,6 часов.
[[Биодоступность]] при различных способах введения{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=83-87}}:
* Пероральный 20—40 %;
* Интраназальный 20—40 %;
* Ингаляционный 6—32 %;
* Инъекционный (внутривенный) 100 %.

=== Метаболизм ===
Кокаин при попадании в организм быстро распределяется по объёму циркулирующей крови и быстро метаболизируется в [[бензоилэкгонин]] и экгонин печёночными [[эстераза]]ми. Основная роль в этом процессе принадлежит [[псевдохолинэстераза|псевдохолинэстеразе]]. На скорость метаболизма кокаина в [[печень|печени]] влияют различные внешние факторы. Так, например, при угнетении печёночного кровотока происходит повышение концентрации кокаина в крови в несколько раз. При сочетании употребления кокаина и [[Фосфорорганические соединения|фосфорорганических соединений]] за счёт частично или полной деактивации [[псевдохолинэстераза|псевдохолинэстеразы]] происходит значительное увеличение концентрации кокаина{{sfn|Маркова|1998|с=148}}.

Кокаин при попадании в организм человека проходит следующие метаболические превращения{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=94-95}}:
# Под действием ферментативного [[гидролиз]]а с помощью холинэстеразы кокаин теряет бензоильную группу и формируется метилэкгонин. Бензоилэкгонин химическим превращениям под действием холинэстеразы не подвергается;
# В процессе гидролиза при физиологических значениях [[Водородный показатель|pH]] кокаин и метил кокаин теряют сложную метильную группу с образованием соответственно бензоилэкгонина и экгонина{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=94-95}}.

Таким образом, при физиологических значениях pH метилэкгонин не аккумулируется в крови, в отличие от бензоилэкгонина{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=94-95}}.

Выделение кокаина из организма на 80 % производится почками в виде его метаболитов: бензоилэкгонина и экгонина. В течение 2—3 дней из организма выводится 90—95 % введённой дозы кокаина в виде чистого вещества и его метаболитов в следующем соотношении{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=91-93}}:
* Неизменённый кокаин 1—9 %;
* [[Бензоилэкгонин]] 35—60 %;
* Метилэкгонин 32—49 %;
* Экгонин 1—8 %;
* Норкокаин и гидроксилированные метаболиты 10 %.

Наблюдается выраженная зависимость соотношения метаболитов от способа введения препарата{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=91-93}}{{Переход|#Способы употребления|green}}. Совместное употребление кокаина и [[Алкогольные напитки|алкоголя]] значительно замедляет выведение кокаина из организма, в результате образования естественным путём в печени человека метаболита {{не переведено 5|Кокаэтилен|этилкокаина (кокаэтилена)||Cocaethylene}}{{sfn|Маркова|1998|с=148}}{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=93-94}}. Непосредственно кокаин легко преодолевает [[гематоэнцефалический барьер]], в отличие от его метаболитов, бензилэкгонина и экгонина{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=83-87}}.

== Влияние на здоровье ==
{{main|Влияние кокаина на здоровье}}

Расстройство, связанное с употреблением кокаина, острое и хроническое, оказывает множество эффектов на все системы организма. Острое расстройство характеризуется разрушительными клиническими симптомами, в первую очередь сужением сосудов и повышением кровяного давления.

Острое действие на кровеносную систему: [[аритмия]], [[артериальная гипертензия]] (системная/большого круга кровообращения и лёгочная/малого круга кровообращения), коронарная вазоконстрикция, [[тахикардия]], [[ишемия]] и все их последствия, такие как: лёгочная эдема, [[инфаркт миокарда]], расслоение стенки артерии, включая коронарную и аорту, и, наконец, смерть. Хроническое действие на кровеносную систему: гипертрофия миокарда, гипертрофическая кардиомиопатия и ускоренный [[атеросклероз]].

Прямые побочные эффекты кокаина, связанные с дыхательной системой: пневмонит гиперчувствительности (гиперчувствительный пневмонит), лёгочное кровотечение, синдром полости в лёгких, [[пневмоторакс]]. Пищеварительная система: ишемия и некроз какой-либо части кишечника или желудка. ЦНС: поведенческие эффекты (вплоть до суицида), нарушение мозгового кровообращения; в качестве осложнений возможны: [[инсульт]] и цереброваскулярное кровотечение<ref name="bryson"/>{{rp|99-102}}.

== Применение ==
[[Файл:Cocaine hydrochloride CII for medicinal use.jpg|thumb|upright=0.5|Кокаина гидрохлорид<br>4 % [[Раствор (лекарственная форма)|раствор для медицинского применения]]]]
{{main|Применение кокаина}}

=== Медицинское применение ===
Во второй половине XIX века и в начале XX века кокаин использовался в качестве лекарства, в основном как анестетик.

В настоящее время в медицине кокаин практически не используется; существуют единичные работы, посвящённые его использованию в хирургии глаза и офтальмологии, но описанные в них методики не получили широкого распространения в связи с проблемами приобретения медицинских препаратов кокаина и существованием не менее эффективных препаратов, не вызывающих наркотической зависимости<ref name="Яды – вчера и сегодня"/><ref name="зоупотр лек кокаин">{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://medafarm.ru/php/content.php?id=3191
 | title           = Злоупотребление лекарствами: Кокаин
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-10-13
 | lang           = 
 | description           = 
 | archiveurl           = https://web.archive.org/web/20101230223342/http://medafarm.ru/php/content.php?id=3191
 | archivedate           = 2010-12-30
 | deadlink           = yes
 }}</ref>.

=== Немедицинское применение (кокаин как наркотик) ===
[[Файл:Cocaine lines 2.jpg|150px|thumb|Порошок кокаина, подготовленный для интраназального введения, так называемые дорожки.]]
В настоящее время кокаин наиболее распространён в качестве [[наркотик]]а. Популярность данного наркотического вещества обусловлена его [[Психостимуляторы|биостимулирующим]] действием, способствующим улучшению настроения и повышению работоспособности. Сам по себе кокаин не имеет выраженного [[вкус]]а и [[запах]]а, органолептические свойства обеспечиваются имеющимися в составе смеси примесями{{sfn|Веселовская и Коваленко|2000|с=83—87}}.

Мировое потребление кокаина оценивается экспертами ориентировочно в 750 тонн в год, причём примерно треть этого объёма приходится на [[США]] — крупнейшего потребителя этого наркотика<ref name="100Most" />.

== Правовой статус ==
В России, как и в ряде других стран<ref name="зак заруб"/>, существуют законодательные ограничения оборота наркотиков, в том числе и кокаина. По состоянию на начало 2009 года распространение наркотиков в Российской Федерации ограничивали следующие законодательные акты:
* [[Уголовный кодекс Российской Федерации]]. По статье 228 УК РФ, незаконные приобретение, хранение, перевозка, изготовление, переработка кокаина без цели сбыта в значительном размере (для кокаина — 0,5 г) наказываются лишением свободы сроком до трёх лет, в крупном размере (для кокаина — 5 г)<ref name=":0">{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jrussia_5977.html
 | title           = Об утверждении крупного и особо крупного размеров наркотических средств
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2010-06-09
 | lang           = 
 | description           = 
 | archive-date           = 2011-08-26
 | archive-url           = https://web.archive.org/web/20110826023009/http://www.narkotiki.ru/jrussia_5977.html
 | deadlink           = no
 }}</ref> — на срок до 10 лет, в особо крупном размере (для кокаина — 1500 г)<ref name=":0"/> — на срок до 15 лет. В случае организации систематического производства — на срок до 20 лет<ref>УК РФ. Статья 228.1., пункт 3</ref>.
* Федеральный закон РФ о наркотических средствах и психотропных веществах от 8 января 1998 года № 3-ФЗ.
* Федеральный закон о лекарственных средствах от 22.06.1998 № 86-ФЗ.
* Приказ МВД РФ, Минюста РФ, Минздрава РФ, Минэкономики РФ, ГТК РФ, ФСБ РФ и ФПС РФ от 9 ноября 1999 года № 840/320/388/472/726/530/585 «Об утверждении Инструкции о порядке изъятия из незаконного оборота наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, инструментов и оборудования, находящихся под специальным контролем и используемых для производства и изготовления наркотических средств и психотропных веществ, а также их учёта, хранения, передачи, использования и уничтожения».
* [[Перечень наркотических средств]], психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (утверждён Постановлением Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 года)<ref>{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.sovetnik.ru/documents/drugs/
 | title           = Федеральные законы РФ
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-07-31
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archiveurl           = https://web.archive.org/web/20090629042350/http://www.sovetnik.ru/documents/drugs/
 | archivedate           = 2009-06-29
 | deadlink           = yes
 }}</ref>.

В разных странах антинаркотическое законодательство формируется в зависимости от государственной политики в отношении наркомании. В [[США]] законодательство строится на принципах полного запрета наркотических средств с целью снижения негативных социальных последствий их употребления. В странах Европы действия властей направлены в основном на ограничение негативных социальных последствий, таких как рост преступности и распространение [[ВИЧ]]-инфекции, и лишь во вторую очередь на ограничение распространения наркосодержащих веществ<ref name="зак заруб">{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jcomments_262.html
 | title           = Справка «Законодательство зарубежных стран» (НИИ наркологии МЗ РФ)
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-07-31
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archive-date           = 2011-08-24
 | archive-url           = https://web.archive.org/web/20110824072629/http://www.narkotiki.ru/jcomments_262.html
 | deadlink           = no
 }}</ref>.

К производителям и распространителям наркотиков в разных странах мира применяются различные по своей строгости санкции. Так, например, в европейских странах распространение и сбыт наркотиков караются лишением свободы<ref name="зак заруб"/>:
* [[Великобритания]] и [[Греция]] — вплоть до пожизненного срока;
* [[Австрия]], [[Франция]] и [[Швейцария]] — до 20 лет;
* [[Дания]] и [[Германия]] — до 15 лет;
* [[Швеция]] — до 10 лет;
* [[Венгрия]] — до 8 лет;
* [[Польша]] — до 7,5 лет.

На Ближнем Востоке и в некоторых странах Африки и Азии за распространение наркотиков положена [[смертная казнь]]. Так, например, обстоит ситуация в [[Иран]]е, причём в ст. № 4 Закона «О борьбе с употреблением наркотиков» указывается, что казни целесообразно совершать в общественных местах. В арабских странах смертный приговор приводится в исполнение, как правило, путём [[Обезглавливание|отрубания головы]], в бывших французских колониях — через [[расстрел]], в бывших британских — через [[повешение]]<ref name="зак заруб"/>.

В некоторых странах законодательство предусматривает ответственность и за употребление наркотиков. Так, например, в Греции за это предусмотрено тюремное заключение на срок от 2 до 5 лет<ref name="зак заруб"/><ref>{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jcomments_1531.html
 | title           = Незаконное потребление наркотиков и законодательство стран-членов ЕС
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-07-31
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archive-date           = 2011-10-11
 | archive-url           = https://web.archive.org/web/20111011090824/http://narkotiki.ru/jcomments_1531.html
 | deadlink           = no
 }}</ref>.

Существуют международные соглашения, регламентирующие список наркотических веществ. Основным документом является [[Единая конвенция о наркотических средствах]] ([[Нью-Йорк]], 30 марта 1961 г., с изменениями от 25 марта 1972 г.), в которой определён список веществ и препаратов, относящихся к наркотическим веществам, дана их классификация, сформирована нормативно-правовая база, описаны основные меры противодействия распространению наркосодержащих веществ и сформированы механизмы международного взаимодействия в борьбе с производством и распространением наркотиков. Данная конвенция носит рекомендательный характер, но в то же время является одним из основополагающих документов, обеспечивающих международное сотрудничество в сфере борьбы с наркотиками. Кокаин и листья коки относятся к Списку I, подразумевающему самый жёсткий контроль. Участники конвенции обязуются уничтожать дикорастущие или незаконно культивируемые кокаиновые кусты<ref>{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/jworld_43.html
 | title           = Единая конвенция о наркотических средствах (с изменениями от 25 марта 1972 г.)
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-07-31
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archive-date           = 2011-10-11
 | archive-url           = https://web.archive.org/web/20111011161823/http://narkotiki.ru/jworld_43.html
 | deadlink           = no
 }}</ref>.

В то же время существует легальная международная торговля кокаином. Так, согласно статистике ООН, США являются крупнейшим в мире импортёром листьев коки и имеют крупнейшие запасы «легального» кокаина<ref>United Nations, Narcotic Drugs: Estimated World Requirements for 2012—Statistics for 2010, 206-7.</ref><ref name=autogenerated1>Suzanna Reiss We Sell Drugs: The Alchemy of US Empire (American Crossroads), University of California Press (August 1, 2014) p.8</ref>.

== Способы выявления ==
В настоящее время из-за популярности кокаина как наркотика всё большую актуальность приобретают способы его выявления. Выявление препарата во внешней среде направлено на предотвращение контрабанды. Методы выявления в организме человека предназначены для установления факта наркотического опьянения и оказания своевременной помощи при отравлении.

=== Во внешней среде ===
С целью предотвращения транспортировки наркотиков используют специально обученных собак, способных выявить следовые концентрации наркотика в воздухе благодаря своему чувствительному обонянию.

[[Файл:Drugwipe Kokain.jpg|thumb|right|250px|Упаковка [[Тест на наркотики|теста]] для определения следов кокаина на поверхностях.]]
Ведётся активная разработка технических методов бесконтактного обнаружения наркотиков. Перспективными считаются устройства, работающие на принципе ядерного квадрупольного резонанса ([[ядерный квадрупольный резонанс|ЯКР]]). Суть метода заключается в том, что в [[кристаллическая решётка|упорядоченной кристаллической структуре]] все [[квадрупольные ядра]] имеют определённую частоту [[резонанс]]а, то есть частоту, на которой происходит резонансное поглощение электромагнитной энергии. Сравнивая спектр поглощения с эталонным значением, можно обнаружить любое химическое соединение с упорядоченной кристаллической структурой. Однако данный метод малоэффективен при определении состава жидкостей и газов<ref>{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |datepublished = 
 |url           = http://st.ess.ru/publications/6_2000/shelkov/shelkov.htm
 |title         = Бесконтактные способы выявления взрывчатки и наркотических веществ.
 |format        = 
 |work          = 
 |publisher     = Журнал Специальная Техника №6 2000
 |accessdate    = 2009-07-31
 |lang          = ru
 |description   = 
 |deadlink      = yes
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20100310015629/http://st.ess.ru/publications/6_2000/shelkov/shelkov.htm
 |archivedate   = 2010-03-10
}}</ref>.

Для социологического исследования распространённости употребления кокаина начиная с 2005 года во многих странах применяются подходы, получившие общее название ''[[эпидемиология сточных вод]]''. Это методики оценки бытового употребления наркотика на основании анализа содержания продуктов метаболизма в сточных водах. Методики были стандартизованы в 2010 году, и по состоянию на 2022 год проводились регулярные исследования в нескольких европейских странах{{sfn|EMCDDA|2021|p=1}}.  

Для подтверждения наличия в изъятых образцах наркотика используют следующие методы:
* [[Тонкослойная хроматография]]. При исследовании кокаина экстракцию осуществляют в [[хлороформ]]е с добавлением [[аммиак]]а.
В качестве проявляющего реагента используют [[реактив Драгендорфа]], который используется для смеси растворителей гексан-хлороформ-триэтиламин. Кокаин обнаруживается на хроматограмме в виде окрашенной зоны коричневого цвета.
* [[Газо-жидкостная хроматография]]. Существует много надёжных и чувствительных методик определения алкалоидов — например, экстракция хлороформом из мочи и газо-жидкостная хроматография на приборе Вариан<ref>[http://www.clinchem.org/cgi/reprint/19/3/340.pdf «Simple Gas-Liquid Chromatographic Method for Confirming the Presence of Alkaloids in Urine»]</ref>.
* [[Хромато-масс-спектрометрия]]. Хромато-масс-спектрометрическую идентификацию кокаина проводят с предварительным разделением компонентов на кварцевой капиллярной колонке. Получаемый при этом масс-спектр содержит следующие основные ионы: 82, 182, 94, 105, 42, 303 m/z.
* [[Инфракрасная спектроскопия]]. ИК спектрографическое исследование позволяет идентифицировать индивидуальные вещества, поэтому исследуемые образцы, которые чаще всего представляют собой смеси веществ, нуждаются в предварительной пробоподготовке. В таких случаях пробоподготовку проводят методом экстракции. Спектр анализируется по отношению к эталонному спектру<ref name="Криминалистическое">{{книга
|автор          = Ю. Н. Баранов, П. А. Иванов, Т. В. Попова, А. Г. Звонарев.
|заглавие       = Криминалистическое исследование наркотических средств, психотропных и сильнодействующих веществ
|издательство   = ИМЦ ГУК МВД России
|год            = 2004
|страницы       = 72—83
|ББК            = 67.52
}}</ref>.

=== В организме человека ===
Выявление кокаина в организме человека основывается на двух основных принципах: обнаружении непосредственно действующего вещества или обнаружении его метаболитов.

Согласно приказу [[Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации|Минздравсоцразвития России]] № 40 от 27.01.2006<ref name="prikaz 40 ot 27.01.2006">{{Cite web |url=http://mst.mosreg.ru/userdata/method_mat_2/104582.doc |title=Архивированная копия |accessdate=2013-11-10 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20131110225808/http://mst.mosreg.ru/userdata/method_mat_2/104582.doc |archivedate=2013-11-10 |deadlink=yes }}</ref> «Об организации проведения химико-токсикологических исследований при аналитической диагностике наличия в организме человека алкоголя, наркотических средств, психотропных и других токсических веществ»<ref name="обнар героина">{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.narkotiki.ru/mir_6473.html
 | title           = Наука и техника в борьбе с наркоманией
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-07-31
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archive-date           = 2013-03-12
 | archive-url           = https://web.archive.org/web/20130312062128/http://www.narkotiki.ru/mir_6473.html
 | deadlink           = no
 }}</ref>,
выделяют предварительные и подтверждающие методы обнаружения наркотических веществ в биологическом материале.

'''К предварительным методам относятся:'''
* [[иммунохроматографический анализ]],
* [[иммуноферментный анализ]],
* [[поляризационный флуороиммуноанализ]],
* [[тонкослойная хроматография]].

В случае обнаружения наркотического вещества одним из предварительных методов следует использовать один или два подтверждающих метода для окончательного достоверного заключения<ref name="обнар героина"/>.

'''К подтверждающим методам относятся:'''
* специализированные системы на основе тонкослойной хроматографии,
* [[газо-жидкостная хроматография]],
* [[высокоэффективная жидкостная хроматография]],
* [[Метод жидкостной хроматографии и тандемной масс-спектрометрии|жидкостная хроматография с тандемной масс-спектрометрией]].

После подтверждающего обнаружения наркотического вещества одним из этих методов, окончательно и достоверно определяется факт наркотического опьянения и тип вещества, к нему приведшего<ref name="обнар героина"/>.

== Незаконный оборот и производство кокаина в мире ==
{{также|Война с наркотиками}}

[[Файл:Drugpackscorpion.png|thumb|right|300px|Брикеты кокаина, подготовленные к транспортировке с «товарным знаком» картеля производителя.]]
Согласно данным Управления [[Организация Объединённых Наций|ООН]] по наркотикам и преступности ([[ЮНОДК]]), основными производителями кокаина в мире являются южноамериканские страны — [[Перу]], [[Колумбия]] и [[Боливия]]. В Колумбии расположено около 48 % мировых посадок коки, в Перу — 33 %, в Боливии — 18 %. В остальных странах [[Южная Америка|Южной Америки]] производство кокаина невелико<ref>{{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2009/WDR2009_Coca_Cocain_Market.pdf
 | title         = World Drug Report 2009
 | format        = pdf
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-07-31
 | lang          = en
 | description   = 
 | archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qqnDlA0
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

Особенностью производства кокаина является глубокая вертикальная интеграция: весь технологический цикл управляется наркокартелями, представляющими собой транснациональные разветвлённые и хорошо организованные преступные группировки. Картели имеют жёсткую пирамидальную структуру и разграниченные сферы влияния. В случае необходимости несколько картелей могут объединяться во временный союз<ref name="произ кокаин">{{cite web
 |author        = 
 |authorlink    = 
 |datepublished = 
 |url           = http://www.jourclub.ru/5/404/4
 |title         = Наркоситуация в мире и транснациональный наркобизнес
 |format        = 
 |work          = 
 |publisher     = 
 |accessdate    = 2009-07-31
 |lang          = ru
 |description   = 
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qqnvywi?url=http://www.jourclub.ru/5/404/4
 |archivedate   = 2011-08-11
 |deadlink      = yes
}}</ref>. С начала 1990-х годов преступные организации для противодействия правоохранительным структурам активно используют информационные технологии<ref>{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.stars.ru/news/it/news/02/07/05_003.htm
 | title           = Колумбийские наркокартели активно используют ИТ
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2010-04-27
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archiveurl           = https://archive.today/20110811060414/http://www.stars.ru/news/it/news/02/07/05_003.htm
 | archivedate           = 2011-08-11
 | deadlink           = yes
 }}</ref>.

Экономическую историю глобального кокаинового наркобизнеса можно разделить на 3 этапа. С начала 1970-х по 1990 год на рынке доминировал [[медельинский наркокартель]]. Этот картель, возглавлявшийся [[Эскобар, Пабло|П. Эскобаром]], братьями Очоа, [[Ледер, Карлос|К. Ледером]] и [[Родригес Гача, Хосе Гонсало|Р. Гачей]], к началу 1970-х годов монополизировал фактически всё производство и сбыт кокаина. Именно благодаря ему Колумбия стала мировым центром производства кокаина. С ростом могущества картеля его руководители начали оказывать всё большее влияние на политическую жизнь стран Южной Америки. Такая ситуация не могла устраивать США и местные власти, и в 1984 году развернулось активное и целенаправленное противостояние. Период с 1984 по 1990 годы стал известен как «[[кокаиновая война]]». К 1990 году медельинский наркокартель потерпел поражение, все его лидеры были убиты или арестованы, и он утратил ведущие позиции на рынке коки. В ходе войны произошло удешевление 1 килограмма кокаина в США примерно в 5 раз, с 300 до 60 тысяч долларов<ref name="Криминальная глобализация экономики">{{статья
 |автор         = Латов Ю. В.
 |заглавие      = Криминальная глобализация экономики. Часть I. Контрабанда - ведущий международный криминальный промысел
 |оригинал      = 
 |ссылка        = http://corruption.rsuh.ru/magazine/5-1/n5-15.html
 |язык          = 
 |ответственный = 
 |автор издания = 
 |издание       = Журнал "Экономическая теория преступлений и наказаний"
 |тип           = 
 |место         = 
 |издательство  = 
 |год           = 2002
 |выпуск        = 
 |том           = 5
 |номер         = 1
 |страницы      = 
 |isbn          = 
 |issn          = 
 |archivedate   = 2008-05-13
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20080513224549/http://corruption.rsuh.ru/magazine/5-1/n5-15.html
}} (автор — кандидат экономических наук, ТФ ЮИ МВД РФ))</ref>.

После падения медельинского наркокартеля его сменил [[Наркокартель Кали|картель Кали]], возглавлявшийся братьями Родригес. В середине 1990-х годов картель контролировал 80 % поставок кокаина в США и 90 % в Западную Европу. Учтя опыт Медельинского картеля, новые лидеры рынка стали активно выделять деньги на финансирование традиционных партий и продвижение лояльных им кандидатов. Так, например, президент Колумбии в 1996 году заявил, что картель выделил ему в 1994 году 6 миллионов долларов на ведение предвыборной кампании. Кроме того, братья Родригес занимались и легальными видами бизнеса — им принадлежали фармакологические лаборатории, сети магазинов и другие активы. В 1995 году по картелю Кали был нанесён удар, все лидеры его были арестованы, а попавшие в открытый доступ документы картеля вызвали ряд громких скандалов в Колумбии. При президенте США [[Клинтон, Билл|Клинтоне]] был наложен запрет на деловые отношения американских граждан с легальными фирмами, контролируемыми картелем. До начала XXI века продолжался третий этап в развитии кокаинового наркобизнеса, в ходе которого все крупные игроки были выведены из игры и их место заняли мелкие наркокартели. Как показала практика, даже самый крупный наркокартель не может противостоять координированным усилиям нескольких государств, но уничтожение картеля вовсе не приводит к снижению объёмов производства и уровня потребления наркотика<ref name="Криминальная глобализация экономики"/>.

Основные производственные мощности по переработке листьев коки в химически чистое вещество располагаются на территории Колумбии. Колумбийские наркокартели способны производить около 350 тонн кокаина в год. По некоторым данным, торговля наркотиками приносит доход, равный 20-30 % [[ВВП]] Колумбии, Перу и Боливии<ref name="произ кокаин"/>.

В связи с тем, что кокаина в листьях коки содержится около 1 %, первичную обработку проводят на месте. Из 100 кг свежих листьев вырабатывается около килограмма пасты коки, представляющей собой вещество с большим количеством тропановых [[алкалоиды|алкалоидов]]. Эта паста является сырьём для производства химически чистого кокаина<ref name="нац без произв коки"/>.

На следующем этапе производственного цикла из 2,5 кг пасты в среднем получается килограмм крэка или кокаина. Качество очистки и содержание балластных веществ и вредных примесей зависит от уровня организации производства и оборудования. Крупные картели маркируют производимый ими кокаин изображениями животных, являющимися их товарными знаками<ref name="нац без произв коки">{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.nationalsecurity.ru/maps/cocaineroute1.htm
 | title           = Производство кокаина и крэка в Южной Америке
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-07-31
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archive-date           = 2011-08-11
 | archive-url           = https://www.webcitation.org/60qqqFi59?url=http://www.nationalsecurity.ru/maps/cocaineroute1.htm
 | deadlink           = yes
 }}</ref>.

Согласно данным исследования, проведённого Matrix Knowledge Group и [[Лондонская школа экономики и политических наук|Лондонской школой экономики]] среди лиц, находящихся в тюрьме за торговлю кокаином, в Англии распространители наркотиков всё активней используют маркетинговые приёмы из легального бизнеса. Они вводят оклады, распределяют служебные обязанности сотрудников и рассчитывают риски. Средний годовой оборот дилера составляет около 100 тысяч фунтов стерлингов. Каждый сотрудник имеет свой круг функциональных обязанностей и получает за это зарплату. На себя в данной отрасли работает около 20 %, остальные предпочитают входить в состав организованных преступных групп. По данным этого исследования, цена на кокаин растёт в процессе перепродажи и доставки почти в 160 раз. Себестоимость килограмма кокаина составляет 225 фунтов стерлингов, а в [[Великобритания|Великобритании]] он продается в розницу за 30 600 фунтов стерлингов<ref>{{cite web
 | author           = 
 | authorlink           = 
 | datepublished           = 
 | url           = http://www.lenta.ru/articles/2007/11/21/narko/
 | title           = Анатомия наркобизнеса Торговцы наркотиками дали тюремные интервью
 | format           = 
 | work           = 
 | publisher           = 
 | accessdate           = 2009-11-02
 | lang           = ru
 | description           = 
 | archive-date           = 2012-03-24
 | archive-url           = https://web.archive.org/web/20120324192543/http://lenta.ru/articles/2007/11/21/narko/
 | deadlink           = no
 }}</ref>.

Помимо традиционных каналов поставки наркокартели используют и довольно оригинальные. Так, например, в 2010 году в [[Эквадор]]е была задержана [[Подводная лодка наркомафии|подводная лодка]] длиной 31 метр, способная перевозить до 1 тонны груза<ref>{{cite web
 | author         = 
 | date         = 
 | url         = http://www.lenta.ru/news/2010/07/04/submarine/
 | title         = Эквадорская полиция конфисковала у наркоторговцев подлодку
 | work         = 
 | publisher         = 
 | accessdate         = 2010-06-25
 | archive-date         = 2011-07-19
 | archive-url         = https://web.archive.org/web/20110719081426/http://lenta.ru/news/2010/07/04/submarine/
 | deadlink         = no
 }}</ref>.

== В массовой культуре ==
[[Файл:1897 Poster for 'Vin des Incas' lithograph 212 x 77 cm.jpg|thumb|right|400px|Литография [[Муха, Альфонс|Альфонса Мухи]] 1897 года «Вино инков» (212 х 77 см), рекламирующая вино, содержащее кокаин]]
Во второй половине [[XIX век]]а «кокаин внедрился в общество» и оказал существенное влияние на людей из мира искусства. Как писала доктор юридических наук Л. И. Романова, «благосклонно отзывались о кокаине [[Томас Эдисон]], [[Жюль Верн]], [[Эмиль Золя]], [[Генрих Ибсен]]»<ref>{{книга|автор=Романова Л. И.|заглавие=Наркомания и наркотизм|издательство=Юридический центр Пресс|год=2003|серия=Теория и практика уголовного права и уголовного процесса|страницы=189—190|страниц=479}}</ref>.

При нюханьи кокаина часто было принято использовать денежные купюры крупного достоинства для подчёркивания «статуса», с которым ассоциируется наркотик<!-- {{sfn|Platt Jerome J.|1997|с=28}})--><ref>{{книга |автор= John C. Flynn |заглавие= Cocaine: An In-Depth Look at the Facts, Science, History and Future of the World's Most Addictive Drug |ссылка= https://books.google.ru/books?id=T-W9pKpG8ccC&q=cocaine&dq=cocaine&hl=ru&sa=X&ved=0ahUKEwjt-aWd4YHLAhWD03IKHZ4UCnU4FBDoAQhOMAc |издание= |место= |издательство= Kensington Publishing Corporation |год= 1993 |страницы= 41 |страниц= 167 |серия= |isbn= |тираж= |ref=}}</ref>. Иногда использовали «кокаиновую ложечку», способную вместить количество вещества, необходимого для вдыхания в одну ноздрю, или специально отращенный для этого ноготь. Сам процесс употребления наркотика может быть обставлен как торжественный обряд, а предметы, используемые при этом (лезвие для измельчения кристаллов в порошок, подставка, трубочка для вдыхания, кокаиновая ложечка), быть произведены из [[Благородные металлы|благородных металлов]].<!-- {{sfn|Platt Jerome J.|1997|с=28}})--> Наркоманы могут вдыхать наркотик на протяжении нескольких часов, делая по два — три вдоха каждый час. Известны случаи, когда наркоманы вдыхали до 10 грамм чистого кокаина в сутки{{sfn|Platt Jerome J.|1997|с=28}}.

В 2008 году авторы ежегодного доклада [[Управление ООН по наркотикам и преступности|агентства ООН по контролю за наркотиками]] обвинили звёзд шоу-бизнеса в популяризации употребления кокаина. В докладе сказано, что они «оказывают глубокое влияние на нравы, ценности и отношение к наркотической зависимости, особенно среди молодежи»<ref>{{cite web |datepublished=2008-03-05 |url=http://www.newsru.com/arch/cinema/05mar2008/drugs.html |title=ООН обвинила британских знаменитостей в популяризации кокаина |publisher=[[NEWSru.com]] |accessdate=2015-11-20 |archive-date=2015-11-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20151120220852/http://www.newsru.com/arch/cinema/05mar2008/drugs.html |deadlink=no }}</ref>.

В русском языке кокаин и крэк имеют множество [[сленг]]овых названий: ''дутый'', ''кекс'', ''кикер'', ''кокс'', ''мука'', ''нос'', ''свежий'', ''снег'', ''сырой'', ''ускоритель'', ''энергия''<ref name="LSD">{{книга
 |автор        = Данилин А. Г.
 |заглавие     = LSD: галлюциногены, психоделия и феномен зависимости
 |ссылка       = http://www.christianstvo.org.ua/wp-content/uploads/2008/01/lsd.pdf
 |место        = Москва
 |издательство = ЗАО Изд-во Центрполиграф
 |год          = 2001
 |страницы     = 495
 |страниц      = 521
 |isbn         = 5-227-01464-7
 |archivedate  = 2010-03-31
 |archiveurl   = https://web.archive.org/web/20100331190430/http://www.christianstvo.org.ua/wp-content/uploads/2008/01/lsd.pdf
}}</ref> и т. п.

=== В художественной литературе ===
Первое упоминание о коке в английской литературе относится к 1662 году, когда [[Каули, Абрахам|Абрахам Каули]] опубликовал стихотворение «The Legend of Coca»<ref name="timeline"/>. В числе писателей, употреблявших кокаин, упоминались [[Эмиль Золя]], [[Эдгар Алан По]] и [[Артур Конан Дойль]]; последний наделил той же привычкой своего знаменитого персонажа Шерлока Холмса<ref>[https://books.google.ru/books?id=hmycDwAAQBAJ&pg=PT184&lpg=PT184&dq=Шерлок+Холмс+взял+с+камина+пузырек+и+вынул+из+аккуратного+сафьянового+несессера+шприц+для+подкожных+инъекций.&source=bl&ots=z3EFWGGvmP&sig=ACfU3U3ZqwvqKaq0kirsVGWkVS9Pfgll4g&hl=ru&sa=X&ved=2ahUKEwiZzMiFjMPmAhW2wsQBHVlKAIAQ6AEwBnoECAYQAQ#v=onepage&q=Шерлок Холмс взял с камина пузырек и вынул из аккуратного сафьянового несессера шприц для подкожных инъекций.&f=false Артур Конан Дойл. Знак четырех] {{Wayback|url=https://books.google.ru/books?id=hmycDwAAQBAJ&pg=PT184&lpg=PT184&dq=%D0%A8%D0%B5%D1%80%D0%BB%D0%BE%D0%BA+%D0%A5%D0%BE%D0%BB%D0%BC%D1%81+%D0%B2%D0%B7%D1%8F%D0%BB+%D1%81+%D0%BA%D0%B0%D0%BC%D0%B8%D0%BD%D0%B0+%D0%BF%D1%83%D0%B7%D1%8B%D1%80%D0%B5%D0%BA+%D0%B8+%D0%B2%D1%8B%D0%BD%D1%83%D0%BB+%D0%B8%D0%B7+%D0%B0%D0%BA%D0%BA%D1%83%D1%80%D0%B0%D1%82%D0%BD%D0%BE%D0%B3%D0%BE+%D1%81%D0%B0%D1%84%D1%8C%D1%8F%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%BE%D0%B3%D0%BE+%D0%BD%D0%B5%D1%81%D0%B5%D1%81%D1%81%D0%B5%D1%80%D0%B0+%D1%88%D0%BF%D1%80%D0%B8%D1%86+%D0%B4%D0%BB%D1%8F+%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D0%BA%D0%BE%D0%B6%D0%BD%D1%8B%D1%85+%D0%B8%D0%BD%D1%8A%D0%B5%D0%BA%D1%86%D0%B8%D0%B9.&source=bl&ots=z3EFWGGvmP&sig=ACfU3U3ZqwvqKaq0kirsVGWkVS9Pfgll4g&hl=ru&sa=X&ved=2ahUKEwiZzMiFjMPmAhW2wsQBHVlKAIAQ6AEwBnoECAYQAQ#v=onepage&q=Шерлок |date=20210225042341 }} на Google Books</ref>. 

=== Кокаин и кинематограф ===
Резкий рост популярности этого наркотика был отмечен в 1980-х годах с появлением кокаина в форме свободного основания<ref name="timeline"/>. От передозировки спидболла скончался [[Белуши, Джон|Джон Белуши]]<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://www.franksreelreviews.com/shorttakes/morbid.htm
 | title         = John Belushi Dies at the Chateau Marmont
 | publisher     = www.franksreelreviews.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qr7CSZr
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Проблемы с кокаиновой зависимостью в разное время испытывали [[Робин Уильямс]]<ref>{{cite web
 |author        = 
 |datepublished = 
 |url           = http://www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/
 |title         = http://www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/
 |publisher     = www.wewritereviews.com
 |accessdate    = 2010-04-08
 |archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qr7q25M?url=http://www.wewritereviews.com/top-five-most-famous-cocaine-users/
 |archivedate   = 2011-08-11
 |deadlink      = yes
}}</ref>, [[Миррен, Хелен|Хелен Миррен]]<ref>{{cite web|author=|datepublished=2008-09-01|url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/7591142.stm|title=Dame Helen in cocaine admission|lang=en|publisher=[[BBC]]|accessdate=2010-01-01|archiveurl=https://www.webcitation.org/60qr873ta|archivedate=2011-08-11}}</ref>, [[Дауни, Роберт (младший)|Роберт Дауни-младший]], [[Андерсон, Памела|Памела Андерсон]]<ref>{{cite web|author=|datepublished=2009-11-18|url=http://www.boston.com/ae/celebrity/articles/2009/11/18/pamela_andersons_cocaine_confession/|title=Pamela Anderson has confessed to taking cocaine.|lang=en|publisher=www.boston.com|accessdate=2010-01-01|archive-date=2014-08-20|archive-url=https://web.archive.org/web/20140820053844/http://www.boston.com/ae/celebrity/articles/2009/11/18/pamela_andersons_cocaine_confession/|deadlink=no}}</ref> и другие.

В 2000-х годах распространение кокаина в Голливуде приняло форму эпидемии; отчасти это было связано с появлением его многочисленных ароматизированных разновидностей (в частности, «клубничной»)<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 2006
 | url           = http://www.tmz.com/2006/09/24/hollywoods-new-fruit-addiction/
 | title         = Hollywood's New Fruit Addiction
 | publisher     = www.tmz.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qvk7Gfi
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>. Актриса [[Меган Фокс]] говорила в интервью 2007 года: «Я знаю лишь пятерых, кто [здесь] не употребляют кокаин, и я одна из них». По её словам, «кокаин вернулся»; его распространение в Голливуде вышло из-под контроля<ref>{{cite web
 | author        = 
 | datepublished = 
 | url           = http://sveb.wordpress.com/2007/07/11/megan-fox-says-all-of-hollywood-is-on-cocaine/
 | title         = Megan Fox Says All Of Hollywood Is On Cocaine
 | publisher     = sveb.wordpress.com
 | accessdate    = 2010-04-08
 | archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qvkdvSP
 | archivedate   = 2011-08-11
}}</ref>.

== См. также ==
* [[Амфетамины]]
* [[Психостимуляторы]]
* [[Перечень наркотических средств]]
* [[Список стран по распространённости употребления кокаина]]

== Примечания ==
{{примечания|3|refs=
<ref name="plants1">{{статья|doi=10.1016/j.jep.2005.08.021|issn=0378-8741|том=103|номер=3|страницы=439—447|автор=Bieri S., Brachet A., Veuthey J.-L., Christen P.|заглавие= Cocaine distribution in wild Erythroxylum species|издание=[[Journal of Ethnopharmacology]]|год=2006|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/B6T8D-4H74M4C-2/2/f03e44371d2c0c310ee36bcd9ed58148|язык=en}}</ref>

<ref name="plants2">{{статья |том=51 |номер=5 |страницы=641—659 |заглавие=Cocaine and Cinnamoylcocaine Content of Erythroxylum Species |издание=[[Annals of Botany|Ann Bot]] |accessdate=2010-05-28 |ссылка=http://aob.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/51/5/641 |язык=en |тип=journal |автор=PLOWMAN, T.; L. RIVIER |год=1983 |archivedate=2010-05-03 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20100503033854/http://aob.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/51/5/641 }}</ref>

<ref name="roeder">{{статья|doi=10.1146/annurev.ento.50.071803.130404|автор=Roeder T.|том=50|страницы=447—477|язык=en|год=2005|заглавие=Tyramine and Octopamine: Ruling Behavior and Metabolism|издание=Annu. Rev. Entomol}}</ref>

}}

== Литература ==

=== Научная ===
* {{статья|автор =The Matrix Knowledge Group|заглавие =The illicit drug trade in the United Kingdom|ссылка =http://www.homeoffice.gov.uk/rds/pdfs07/rdsolr2007.pdf|издание =|тип =|место =|издательство =|год =2007|том =|номер =|страницы =|archiveurl =https://web.archive.org/web/20080409095624/http://www.homeoffice.gov.uk/rds/pdfs07/rdsolr2007.pdf|archivedate =}}
* {{книга
|автор =
|заглавие = Физиология человека Compendium
|ответственный = Под редакцией академика РАМН Б. И. Ткаченко и проф. В. Ф. Пятина
|серия =
|ссылка =
|издание = 2-е изд., исп. и переработанное
|место =
|издательство = Самарский дом печати
|год = 2002 год
|том =
|страниц = 416
|isbn = 5-7350-0335-6
|тираж =
}}
* {{книга
|автор = Пятницкая И. Н.
|заглавие = Общая и частная наркология: Руководство для врачей
|ответственный =
|серия =
|ссылка =
|издание =
|место =
|издательство = Издательство «Медицина»
|год = 2008
|том =
|страниц = 640
|isbn = 5-225-03329-6
|тираж =
}}
* {{книга
|автор = Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.
|заглавие = Наркотики. Свойства, Действие, Фармакокинетика, Метаболизм. Пособие для работников наркологических больниц, наркодиспанцеров, химико-токсилогических и судебно-химических лабораторий
|ответственный =
|серия =
|ссылка =
|издание =
|место = М.
|издательство = Триада-Х
|год = 2000
|страниц = 196
|isbn =5-8249-0019-1
|тираж =
|ref=Веселовская и Коваленко
}}
* {{книга|автор= Орехов А. П. |заглавие= Химия алкалоидов |ответственный = Родионов В. М |издание= 2-е, доп. и переработанное |место= М. |издательство  = Издательство Академии наук СССР |год= 1955 |страниц= 860 |тираж= |ref=Орехов}}
* {{книга|автор = Маркова И. В.|заглавие= Клиническая токсикология детей и подростков|место= СПб.|издательство  = Интермедика|год= 1998|том= 1|страниц= 394|isbn= 5-89720-006-8|ref=Маркова}}
* {{книга
|автор         = Спектор С. И., Богданов С. И.
|заглавие      = Наркомании в Свердловской области. История, современное состояние, прогноз
|ответственный =
|серия         =
|ссылка        =
|издание       =
|место         = Екатеринбург
|издательство  = Урал
|год           = 2003
|том           =
|страниц       = 300
|isbn          = 5-86037-057-1
|тираж         =
}}
* {{книга |автор= Platt J. J. |заглавие= Cocaine Addiction: Theory, Research and Treatment |ответственный= |ссылка= https://books.google.ru/books?id=5tZqyz2i-cwC&printsec=frontcover&hl=ru#v=onepage&q&f=false |место= Cambridge & London |издательство= Harvard University Press |год= 1997 |том= |страниц= 469 |страницы= |isbn= 978-0674001787 |ref= Platt Jerome J.}}
* {{книга |автор= Roger D. Weiss, Steven M. Mirin, Roxanne L. Bartel |заглавие= Cocaine |ссылка= https://books.google.ru/books?id=efqxJ5jhOaEC&printsec=frontcover&hl=ru#v=onepage&q&f=false |издание= 2-nd |место= Washington, DC, London, England |издательство= American Psychiatric Press |год= 2002 |страниц= 204 |серия= |isbn= 9781585621385 |тираж= |ref= Roger D. Weiss, Steven M. Mirin, Roxanne L. Bartel}}

=== Ранняя история коки и кокаина ===
* {{книга |автор= [[Фрейд, Зигмунд|Фрейд З.]] |заглавие= |оригинал= Cocaine papers |ссылка= |ответственный= Robert Byck (Editor) |издание= |место= |издательство= Stonehill |год= 1975 |pages= |allpages= 402 |серия= |isbn= 978-0883730102 |тираж= |ref=}}
* {{книга |автор= Mortimer, William Golden |заглавие= |оригинал= Peru. History of coca, «the divine plant» of the Incas; with an introductory account of the Incas, and of the Andean Indians of to-day |ссылка= https://archive.org/details/peruhistoryofcoc00mortrich |ответственный= |издание= |место= New York |издательство= J. H. Vail & Company |год= 1901 |pages= |allpages= |серия= |isbn= |тираж= |ref=}}
* {{книга |автор= Musto D. |заглавие= |оригинал= The American Disease: Origins of Narcotic Control |ссылка= |ответственный= |издание= 3rd |место= |издательство=  Oxford University Press |год= 1999 |pages= 432 |allpages= |серия= |isbn= 978-0195125092 |тираж= |ref= |язык= en }}
* {{книга|автор=Steven B. Karch.|заглавие=A Brief History of Cocaine|издание=2|издательство=CRC Press|год=2005|allpages=224|isbn=9781420036350|ref=Karch}}

== Ссылки ==
{{Викисловарь|кокаин}}
{{Commons-inline|Cocaine}}
{{аудиостатья введение|Ru-Cocaine (intro).ogg|{{date|9|5|2010|1}}|24410555}}
* {{cite web
 |author        = А. Данилин
 |authorlink    = 
 |datepublished = 2000
 |url           = http://www.narkotiki.ru/iftrouble_5389.html
 |title         = Кокаин. Первитин
 |format        = 
 |work          = 
 |publisher     = 
 |accessdate    = 2009-09-29
 |lang          = 
 |description   = 
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20100416043855/http://www.narkotiki.ru/iftrouble_5389.html
 |archivedate   = 2010-04-16
 |deadlink      = yes
}}
* {{cite web
 | author        = 
 | authorlink    = 
 | datepublished = 
 | url           = http://medafarm.ru/page/stati-doktoru/narkologiya/zloupotreblenie-lekarstvami-kokain
 | title         = Злоупотребление лекарствами: Кокаин
 | format        = 
 | work          = 
 | publisher     = 
 | accessdate    = 2009-10-13
 | lang          = 
 | description   =
}}
* {{cite web
 |author        = Краснянский А.
 |authorlink    = 
 |datepublished = Русский медицинский журнал.
 |url           = http://rmj.ru/articles_3153.htm#R2
 |title         = Нифедипин в лечении стабильной стенокардии. Лечение кокаиновой ишемии миокарда.
 |format        = 
 |work          = 
 |publisher     = 
 |accessdate    = 2009-11-01
 |lang          = 
 |description   = 
 |archiveurl    = https://web.archive.org/web/20111124080825/http://rmj.ru/articles_3153.htm#R2
 |archivedate   = 2011-11-24
 |deadlink      = yes
}}
* {{книга |автор= EMCDDA |заглавие=Wastewater analysis and drugs — a European multi-city study (Perspectives on drugs) |оригинал= |ссылка=https://www.emcdda.europa.eu/publications/pods/waste-water-analysis_en |автор издания= |издание= |тип= |место=Лиссабон |издательство=[https://www.emcdda.europa.eu/ The European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA)] |год=2021 |месяц= |число= |том= |выпуск= |номер= |страницы= |isbn= |issn= |doi= |bibcode= |arxiv= |pmid= |язык=en |ref=EMCDDA |archiveurl=https://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/2757/Wastewater-analysis-POD_update-2021.pdf |archivedate=2022-02-21}}
* {{cite web
 | author    = 
 | authorlink    = 
 | datepublished    = 
 | url    = http://www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2010/1.3_The_globa_cocaine_market.pdf
 | title    = The global cocaine market
 | format    = 
 | work    = 
 | publisher    = 
 | accessdate    = 2011-05-21
 | lang    = 
 | description    = 
 | archiveurl    = https://www.webcitation.org/60qvsrtdT?url=http://www.unodc.org/documents/wdr/WDR_2010/1.3_The_globa_cocaine_market.pdf
 | archivedate    = 2011-08-11
 | deadlink    = no
 }}
* {{cite web|url=http://www.bbc.co.uk/russian/society/2012/01/120127_century_of_war_against_drugs.shtml|title=100 лет борьбы с наркоторговлей: как это было и зачем?|author=Том де Кастелла|date=2012-01-27|work=|publisher=[[Русская служба Би-би-си]]|accessdate=2012-01-30|lang=ru|archiveurl=https://www.webcitation.org/658RdC9sN?url=http://www.bbc.co.uk/russian/society/2012/01/120127_century_of_war_against_drugs.shtml|archivedate=2012-02-01|deadlink=no}}
* {{cite web |url= http://filmodok.ru/publ/tv_peredachi/nauchno_populjarnye/kak_dejstvujut_narkotiki_kokain_how_drugs_work_cocaine_2011_hd720_bbc/25-1-0-1275|title= Как действуют наркотики. Кокаин|author= Явар Аббас, Toм Пирсон|date= 2011|work= |publisher= [[BBC Three]]|accessdate=2015-12-02}}

{{внешние ссылки}}
{{Алкалоиды|state=collapsed}}

[[Категория:Кокаин| ]]
[[Категория:Психостимуляторы]]
[[Категория:Алкалоиды]]
[[Категория:Препараты, оборот которых ограничен в РФ (Список II)]]
[[Категория:Бензоаты (эфиры)]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Местные анестетики]]
[[Категория:Тератогены]]
[[Категория:Вещества, запрещённые в соревновательный период — стимуляторы]]