1,2-Дибромэтан

1,2-​Дибромэтан
Общие
Систематическое наименование	1,2-​Дибромэтан
Традиционные названия	этиленбромид, этилендибромид
Хим. формула	(CH2Br)2
Рац. формула	C2H4Br2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	187,86 г/моль
Плотность	2,18 г/см³
Энергия ионизации	9,45 ± 0,01 эВ и 10,37 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	9,79 °C
• кипения	131,36 °C
Энтальпия
• образования	-38,3 кДж/моль
Давление пара	12 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,43 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,539
Классификация
Рег. номер CAS	106-93-4
PubChem	7839
Рег. номер EINECS	203-444-5
SMILES	BrCCBr
InChI	InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH9275000
ChEBI	28534
Номер ООН	1605
ChemSpider	7551
Безопасность
ЛД50	кролики (перорально) 55,0 мг/кг
NFPA 704	0 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1,2-Дибромэта́н (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C₂H₄Br₂. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.

Свойства

Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °C, температура кипения 131,36 °C. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20 °C).

Получение

1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:

${\mathsf {C_{2}H_{4}+Br_{2}\rightarrow CH_{2}Br{\text{-}}CH_{2}Br}}$

В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счёт испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.

Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °C.

Применение

1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счёт образования летучего бромида свинца.

Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами.

Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.

Безопасность

Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути вызывая ожоги. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей образование долгозаживающих язв. При попадании в кровь, может привести к алкогольной интоксикации, вплоть до летального исхода.

Литература

• Свойства органических соединений: Справочник. — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435.
• Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964, стр. 1142—1143.
• Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3d ed., vol. 2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941, стр. 97.
• Yalkowsky S. H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. — 2ed. — CRC Press, 2010, стр. 28.

См. также

1,1-Дибромэтан