Тетрагидрофолат

Тетрагидрофолат
Общие
Систематическое наименование	​(2S)​-​2-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'{[4-​​({[​(6R)​-​2-​амино-​4-​oксо-​1,4,5,6,7,8-​гексагидроптеридин-​6-​ил]метил}амино)​фенил]формамидо}пентандиовая кислота
Хим. формула	C19H23N7O6
Физические свойства
Молярная масса	445.43 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	135-16-0
PubChem	91443
SMILES	O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30) MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	20506
ChemSpider	82572
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Тетрагидрофолат — производное фолата.

Биосинтез у человека

Тетрагидрофолат у человека образуется из дигидрофолата ферментом дигидрофолат редуктазой. Эта реакция ингибируется метотрексатом.

Тетрагидрофолат превращается в 5,10-метилентетрагидрофолат ферментом сериновой гидроксиметилитрансферазой.

Биосинтез бактериями

Промежуточное соединение, 7,8-дигидроптероат, у бактерий синтезируется благодаря активности фермента дигидроптероат-синтазы (КФ 2.5.1.15). Этот фермент отсутствует у животных и человека. Поэтому для борьбы с бактериями широко применяют сульфаниламидные препараты, которые конкурентно ингибируют фермент, препятствуя связыванию с его активным центром нормального субстрата — пара-аминобензоата.

• 
  Дигидрофолат
• 
  5,10-Метилентетрагидрофолат

Биологическая роль

Тетрагидрофолат — это кофермент, участвующий во многих реакциях, особенно при метаболизме аминокислот и нуклеиновых кислот. Является донором одноуглеродной группы. Получает атом углерода путём образования комплекса с формальдегидом, который образуется в других реакциях.

Недостаток тетрагидрофолата вызывает анемию.

Концентрация тетрагидрофолата снижается под действием лекарственного препарата (цитостатика) метотрексата, который используют для остановки синтеза нуклеотидов.