霍夫曼消除反应：修订间差异

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2023年3月13日 (一) 04:58的最新版本

霍夫曼消除反应（英語：Hofmann elimination），也称彻底甲基化反应，是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时（100-200°C），生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。

如果以四甲基铵盐作原料，产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义，但也属于Hofmann反应的范畴。

不对称胺反应时，反应由动力学控制，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反，称为霍夫曼规则（Hofmann规则）。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。

霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样，故也可通过引入的甲基数目，来判断反应物是哪一级的胺。

参见

外部链接

霍夫曼消除反应-www.organic-chemistry.org （页面存档备份，存于互联网档案馆）
反应机理: gif动画（页面存档备份，存于互联网档案馆）

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+{{NoteTA|G1=Chemistry}}
-[[季铵盐]]与[[碘甲烷]]、[[氧化银]]和[[水]]共热时，会生成一种[[胺]]及一种[[烯]]。这个反应叫做'''霍夫曼消去反应'''。
+'''霍夫曼消除反应'''（{{lang-en|Hofmann elimination}}），也称'''彻底甲基化反应'''，是[[胺]]与过量[[碘甲烷]]、[[氧化银]]和[[水]]共热时（100-200°C），生成三级[[胺]]和[[烯烃]]的反应。反应中间产物是[[季铵盐|四级铵碱]]。
+:[[File:HofmannElimination.svg|Hofmann消除]]
-== 参见==
-* [[霍夫曼降级反应]]
+如果以四甲基铵盐作原料，产物是[[三甲胺]]和[[甲醇]]。虽不严格符合Hofmann反应的定义，但也属于Hofmann反应的范畴。
-==外部链接==
-* [http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/hofmann-elimination.shtm Hofmann elimination on www.organic-chemistry.org]
+不对称胺反应时，反应由[[动力学控制]]，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与[[查依采夫规则]]相反，称为'''霍夫曼规则'''（'''Hofmann规则'''）。β-碳上连有[[苯基]]、[[乙烯基]]、[[羰基]]等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生[[双分子消除反应|E2消除]]。
-[[Category:化学反应]]
+霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样，故也可通过引入的甲基数目，来判断反应物是哪一级的胺。
-[[de:Hofmann-Elimination]]
-[[en:Hofmann elimination]]
+== 参见 ==
-[[es:Eliminación de Hofmann]]
+* [[霍夫曼重排反应]]，又称霍夫曼降解反应
-[[ja:ホフマン脱離]]
+* [[Emde降解反应]]
+* [[化学反应列表]]
+== 外部链接 ==
+* [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/hofmann-elimination.shtm 霍夫曼消除反应-www.organic-chemistry.org] {{Wayback|url=https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/hofmann-elimination.shtm |date=20200626111446 }}
+* [https://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AHofmann_startAnimGif.gif 反应机理: gif动画] {{Wayback|url=https://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AHofmann_startAnimGif.gif |date=20200410041503 }}
+{{DEFAULTSORT:Hoffman elimination}}
+[[Category:消除反应]]
+[[Category:人名反应]]