碳-氟鍵：修订间差异

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2023年4月7日 (五) 15:11的最新版本

碳－氟鍵是碳和氟間的極性共價單鍵，是所有有機氟化合物的組分。甚有離子鍵特徵而相對較短，是很強的化學單鍵，僅次於硼－氟、矽－氟和氫－氟鍵。往化合物同一碳原子添加更多氟原子時，鍵會增強並縮短，因此四氟甲烷（四氟化碳）等氟代烷是極不活潑的有機化合物。

電負性和鍵強

高電負的氟（氟：4.0，碳：2.5）賦予碳－氟鍵顯著的極性／電偶極矩。電子云集中在氟周圍，碳的電子云較稀疏。部分電荷（C^δ+—F^δ−）使碳－氟鍵頗像離子鍵。氟和碳的部分電荷有吸引力，碳－氟鍵強得別樹一格。氟與碳形成「有機化學最強」的單鍵。^[1]碳－氟鍵的鍵解離能（BDE；鍵強度）可高達每摩13萬卡，^[2]比其它碳－鹵素和碳－氫鍵的高。甲基－某的碳－某鍵離解能分別為每摩104.9、115、83.7、72.1和57.6 kcal（某為氫、氟、氯、溴和碘）。^[3]

鍵長

碳－氟鍵通常長約1.35埃（在氟甲烷為1.39埃），^[1]比其他碳－鹵鍵、碳－氮單鍵和碳－氧單鍵都短。如此長短可歸因於其離子特徵，碳和氟的部分電荷間有靜電引力。碳－氟鍵長取決於碳原子的混成及它或更遠原子的其它取代基，可有幾百分之一埃的變化。這些波動可作為微妙的混成變化和立體電子效應的跡象。下表顯示平均鍵長在不同鍵合環境如何變化（碳原子是sp³混成，除非另外說明是sp²或芳族碳）。

鍵結	平均鍵長（埃）^[4]
CCH₂F、C₂CHF	1.399
C₃CF	1.428
C₂CF₂、H₂CF₂、CCHF₂	1.349
CCF₃	1.346
FCNO₂	1.320
FCCF	1.371
C_sp2F	1.340
C_arF	1.363
FC_arC_arF	1.340

氟和其他元素間的鍵亦甚有離子特徵，鍵長稍短而多變，一直難以為氟選擇合適的共價半徑值。包令最初提出64pm，但該值最終以氟－氟鍵長一半的72pm取代，然而72pm過長，代表不到氟和其他元素間的鍵長，故此其他作者提議54至60pm。^[5]^[6]^[7]^[8]

偕鍵的鍵強度效應

偕碳的氟原子增多，其他鍵變強變短，可由氟甲烷系列的鍵長和強度（BDE）變化看出，如下表所示；原子部分電荷（q_C和q_F）隨氟數而變^[2]，加入氟時，碳的部分電荷變得更陽，氟碳間靜電相互作用和離子度增強。

化合物	碳氟鍵長（埃）	BDE（每摩幾千卡）	q_C	q_F
CH₃F	1.385	109.9±1	0.01	−0.23
CH₂F₂	1.357	119.5	0.40	−0.23
CHF₃	1.332	127.5	0.56	−0.21
CF₄	1.319	130.5±3	0.72	−0.18

扭轉效應

當2粒氟原子是位在鄰位（即相鄰）的碳原子，如在1,2－二氟乙烷(H₂FCCFH₂)時，扭轉構象比反構象更穩定，這是相反於大部分的1,2－二取代乙烷類通常會被預期到和觀察到；此現象稱為扭轉效應(gauche effect) ^[9]。1,2－二氟乙烷，該扭轉構象比反構象更穩定，在氣相中，更穩定2.4至3.4千焦/摩。這種效果不是指會出現在氟鹵素，然而；扭轉效應也可以在1,2－二甲氧基乙烷觀察到。一個相關的效果是烯烴順式作用。例如，1,2－二氟乙烯的順式異構體比反式異構體穩定。^[10]

這裡有兩個主要影響扭轉效應的解釋：超共軛和彎曲的鍵結。在超共軛的模型，從碳－氫σ鍵軌道到碳－氟σ^*反鍵軌道的電子密度的捐贈被認為是穩定扭轉異構體的來源。由於氟更電負，碳－氫σ軌道比碳氟σ軌道是更好的電子供體，而碳－氟σ^*軌道比碳－氫σ^*軌道為一個更好的電子受體。只有扭轉構象允許在更好的供體和受體之間的良好重疊。

在二氟乙烷扭轉效應的彎曲鍵關鍵解釋是，在兩個碳－氟鍵增加p軌域，由於氟的電負性大。其結果是電子密度建立在中央碳－碳鍵的上方、下方、左側和右側。由此此結果可以減少軌道重疊，當一個扭轉效應被假設，形成一個彎曲的鍵。在這兩種模式，超共軛通常被認為是二氟乙烷的扭轉效應的主因。^[1]^[11]

光譜分析

碳－氟鍵在紅外光譜的1000至1360cm⁻¹間伸縮。拉伸頻率對分子其他取代基敏感，出現範圍很闊。單氟化物在1000和1110cm⁻¹間有強頻帶；氟原子超過一粒，頻帶分成兩條，一條用於對稱模式，一條用於不對稱^[12]，碳－氟帶非常強，可掩蓋任何碳－氫帶^[13]。

有機氟化合物也可用碳13、氟19（氟的唯一天然同位素）或氫1（如有）NMR光譜表徵。取決於取代度和官能團，氟十九NMR中的化學位移有很闊的範圍。下表顯示一些主要類別的範圍。^[14]

化合物類型	化學位移範圍（ppm）（與CFCl₃比較）
F–C=O	−70至−20
CF₃	+40至+80
CF₂	+80至+140
CF	+140至+250
ArF	+80至+170

參見

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 O'Hagan D. Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond. Chem Soc Rev. February 2008, 37 (2): 308–19. PMID 18197347. doi:10.1039/b711844a.
^ ^2.0 ^2.1 Lemal DM. "Perspective on Fluorocarbon Chemistry" （页面存档备份，存于互联网档案馆） J Org Chem. 2004, volume 69, p 1–11. doi:10.1021/jo0302556
^ Blanksby SJ, Ellison GB. Bond dissociation energies of organic molecules. Acc. Chem. Res. April 2003, 36 (4): 255–63. PMID 12693923. doi:10.1021/ar020230d.
^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.
^ Gillespie, Ronald, and Edward Robinson. 1992 Bond Lengths in Covalent Fluorides. A New Value for the Covalent Radius of Fluorine. Inorganic Chemistry, 31, 1960-1963.
^ Robinson, Edward, Samuel Johnson, Ting-Hua Tang, and Ronald Gillespie. 1997. Reinterpretation of the Lengths of Bonds to Fluorine in Terms of an Almost Ionic Model. Inorganic Chemistry, 36, 3022-3030.
^ Beatriz Cordero, Verónica Gómez, Ana E. Platero-Prats, Marc Revés, Jorge Echeverría, Eduard Cremades, Flavia Barragán and Santiago Alvarez. Covalent radii revisited. Dalton Trans., 2008, 2832-2838, doi:10.1039/b801115j
^ P. Pyykkö, M. Atsumi, Chem. Eur. J., 15, 2009,186-197 doi:10.1002/chem.200800987.
^ Contribution to the Study of the Gauche Effect. The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane Norman C. Craig, Anthony Chen, Ki Hwan Suh, Stefan Klee, Georg C. Mellau, Brenda P. Winnewisser, and Manfred Winnewisser J. Am. Chem. Soc.; 1997; 119(20) pp 4789 - 4790; (Communication) doi:10.1021/ja963819e
^ The stereochemical consequences of electron delocalization in extended .pi. systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes and related phenomena Richard C. Bingham J. Am. Chem. Soc.; 1976; 98(2); 535-540 Abstract （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ Goodman, L.; Gu, H.; Pophristic, V.. Gauche Effect in 1,2-Difluoroethane. Hyperconjugation, Bent Bonds, Steric Repulsion. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 1223-1229. doi:10.1021/jp046290d
^ George Socrates, Socrates. Infrared and Raman characteristic group frequencies: tables and charts. John Wiley and Sons. 2001: 198. ISBN 0-470-09307-2.
^ Barbara H. Stuart. Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications. John Wiley and Sons. 2004: 82. ISBN 0-470-85428-6.
^ 存档副本. [2008-11-09]. （原始内容存档于2008-05-15）.

[hagan-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 O'Hagan D. Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond. Chem Soc Rev. February 2008, 37 (2): 308–19. PMID 18197347. doi:10.1039/b711844a.

[Lemal2004-2] 2.0 ^2.1 Lemal DM. "Perspective on Fluorocarbon Chemistry" （页面存档备份，存于互联网档案馆） J Org Chem. 2004, volume 69, p 1–11. doi:10.1021/jo0302556

[blanksby-3] Blanksby SJ, Ellison GB. Bond dissociation energies of organic molecules. Acc. Chem. Res. April 2003, 36 (4): 255–63. PMID 12693923. doi:10.1021/ar020230d.

[4] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.

[5] Gillespie, Ronald, and Edward Robinson. 1992 Bond Lengths in Covalent Fluorides. A New Value for the Covalent Radius of Fluorine. Inorganic Chemistry, 31, 1960-1963.

[6] Robinson, Edward, Samuel Johnson, Ting-Hua Tang, and Ronald Gillespie. 1997. Reinterpretation of the Lengths of Bonds to Fluorine in Terms of an Almost Ionic Model. Inorganic Chemistry, 36, 3022-3030.

[7] Beatriz Cordero, Verónica Gómez, Ana E. Platero-Prats, Marc Revés, Jorge Echeverría, Eduard Cremades, Flavia Barragán and Santiago Alvarez. Covalent radii revisited. Dalton Trans., 2008, 2832-2838, doi:10.1039/b801115j

[8] P. Pyykkö, M. Atsumi, Chem. Eur. J., 15, 2009,186-197 doi:10.1002/chem.200800987.

[Craig-9] Contribution to the Study of the Gauche Effect. The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane Norman C. Craig, Anthony Chen, Ki Hwan Suh, Stefan Klee, Georg C. Mellau, Brenda P. Winnewisser, and Manfred Winnewisser J. Am. Chem. Soc.; 1997; 119(20) pp 4789 - 4790; (Communication) doi:10.1021/ja963819e

[10] The stereochemical consequences of electron delocalization in extended .pi. systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes and related phenomena Richard C. Bingham J. Am. Chem. Soc.; 1976; 98(2); 535-540 Abstract （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[11] Goodman, L.; Gu, H.; Pophristic, V.. Gauche Effect in 1,2-Difluoroethane. Hyperconjugation, Bent Bonds, Steric Repulsion. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 1223-1229. doi:10.1021/jp046290d

[12] George Socrates, Socrates. Infrared and Raman characteristic group frequencies: tables and charts. John Wiley and Sons. 2001: 198. ISBN 0-470-09307-2.

[13] Barbara H. Stuart. Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications. John Wiley and Sons. 2004: 82. ISBN 0-470-85428-6.

[14] 存档副本. [2008-11-09]. （原始内容存档于2008-05-15）.

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+{{RoughTranslation|en:Carbon–fluorine_bond}}
-{{vfd|可能与[[:碳－氟键]]重复}}[[Image:Carbon-fluorine-bond-polarity-2D-black.png|thumb|極性碳－氟鍵部分電荷分布之示意圖]]
+[[Image:Carbon-fluorine-bond-polarity-2D-black.svg|thumb|極性碳－氟鍵部分電荷分布]]
-'''碳－氟鍵'''是在[[碳]]和[[氟]]之間的[[極性|極性共價鍵]]，它是所有[[有機氟化合物]]的組成。由於其局部的離子鍵特性，在[[有機化學]]中，它是最強的單鍵和相對短小的鍵。氟被添加到[[化合物]]中的同一碳上時，該鍵增強且鍵長縮短。因此，[[氟烷]]如[[四氟甲烷]]（四氟化碳）為最不活潑的有機化合物。
+'''碳－氟鍵'''是[[碳]]和[[氟]]間的[[極性]][[共价键|共價]][[單鍵]]，是所有[[有機氟化合物]]的組分。甚有離子鍵特徵而相對較短，是很強的[[化學]]單鍵，僅次於硼－氟、矽－氟和氫－氟鍵。往[[化合物]]同一碳原子添加更多氟原子時，鍵會增強並縮短，因此[[四氟甲烷]]（四氟化碳）等[[氟代烷]]是極不活潑的有機化合物。
-==電負性和鍵結強度==
+==電負性和鍵強==
-氟的高[[電負度|電負性]]（氟4.0與碳2.5）賦予碳－氟鍵顯著的[[極性]]/[[中子電偶極矩|偶極矩]]。電子密度被集中圍繞在氟，在碳留下的電子密度相對較差。透過[[部分電荷]] (C<sup>δ+</sup>&mdash;F<sup>δ&minus;</sup>)，碳－氟鍵有部分離子鍵的特性。氟和碳的部分電荷有吸引力，促進了碳－氟鍵的不尋常的鍵結強度。在[[有機化學]]中，此鍵被標記為“最強的”，是因為氟與碳形成最強的單鍵。"<ref name=hagan>{{cite journal |author=O'Hagan D |title=Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond |journal=Chem Soc Rev |volume=37 |issue=2 |pages=308–19 |date=February 2008 |pmid=18197347 |doi=10.1039/b711844a |url=}}</ref> 碳 - 氟鍵可以具有高達544千焦/摩爾的[[電離能|鍵解離能]]（BDE）。<ref name="Lemal2004">Lemal DM. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14703372 "Perspective on Fluorocarbon Chemistry"] J Org Chem. 2004, volume 69, p 1–11. {{doi|10.1021/jo0302556}}</ref> BDE（鍵結強度）比其它的碳 – [[鹵素]]與碳 – [[氫]]鍵更高。例如，CH<sub>3</sub>X表示某個分子，碳 - 氟具有的115千卡/摩爾，碳與氫，氯，溴，碘所形成之鍵結，分別有104.9，83.7，72.1，和57.6千卡/摩爾的BDE。<ref name=blanksby>{{cite journal |author=Blanksby SJ, Ellison GB |title=Bond dissociation energies of organic molecules |journal=Acc. Chem. Res. |volume=36 |issue=4 |pages=255–63 |date=April 2003 |pmid=12693923 |doi=10.1021/ar020230d |url=}}</ref>
+高[[電負性|電負]]的氟（氟：4.0，碳：2.5）賦予碳－氟鍵顯著的[[極性]]／[[電偶極矩]]。電子云集中在氟周圍，碳的電子云較稀疏。[[部分電荷]]（C<sup>δ+</sup>—F<sup>δ−</sup>）使碳－氟鍵頗像離子鍵。氟和碳的部分電荷有吸引力，碳－氟鍵強得別樹一格。氟與碳形成「有機化學最強」的單鍵。<ref name=hagan>{{cite journal |author=O'Hagan D |title=Understanding organofluorine chemistry. An introduction to the C–F bond |journal=Chem Soc Rev |volume=37 |issue=2 |pages=308–19 |date=February 2008 |pmid=18197347 |doi=10.1039/b711844a |url=https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_2008-02_37_2/page/308}}</ref>碳－氟鍵的[[鍵解離能]]（BDE；鍵強度）可高達每摩13萬卡，<ref name="Lemal2004">Lemal DM. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14703372 "Perspective on Fluorocarbon Chemistry"] {{Wayback|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14703372 |date=20130524141144 }} J Org Chem. 2004, volume 69, p 1–11. {{doi|10.1021/jo0302556}}</ref>比其它碳－[[鹵素]]和碳－[[氫]]鍵的高。甲基－某的碳－某鍵離解能分別為每摩104.9、115、83.7、72.1和57.6 kcal（某為[[氫]]、氟、[[氯]]、[[溴]]和[[碘]]）。<ref name=blanksby>{{cite journal |author=Blanksby SJ, Ellison GB |title=Bond dissociation energies of organic molecules |journal=Acc. Chem. Res. |volume=36 |issue=4 |pages=255–63 |date=April 2003 |pmid=12693923 |doi=10.1021/ar020230d |url=}}</ref>
 == 鍵長 ==
+碳－氟鍵通常長約1.35[[埃]]（在[[氟甲烷]]為1.39埃），<ref name=hagan/>比其他碳－鹵鍵、碳－[[氮]]單鍵和碳－[[氧]]單鍵都短。如此長短可歸因於其離子特徵，碳和氟的部分電荷間有靜電引力。碳－氟鍵長取決於碳原子的混成及它或更遠原子的其它取代基，可有幾百分之一埃的變化。這些波動可作為微妙的混成變化和[[立體電子效應]]的跡象。下表顯示平均鍵長在不同鍵合環境如何變化（碳原子是sp³混成，除非另外說明是sp²或芳族碳）。
-碳 - 氟鍵長度通常為約1.35 [[埃格斯特朗| 埃(Å)]] ，([[氟甲烷]] 為1.39 Å).<ref name=hagan/> 比任何其他的碳 – [[鹵素|鹵]]的鍵還要短，並且比單個碳 – [[氮]]，碳 – [[氧]]鍵短，儘管氟具有較大的[[原子質量]]。鍵的長短也可以歸因於碳和氟的局部電荷之間的離子特性/靜電引力。
-碳 - 氟鍵的長度幾百分之一埃，取決於碳原子的雜合(hybridization)和碳上其它取代基，甚至在離原子更遠的地方。這些波動可以作為細微的雜交變化和[[立體電子效應]]的跡象。下面的表格顯示了平均鍵長在不同的鍵合環境（碳原子數是sp<sup>3</sup>雜交，除非有另外指名是sp<sup>2</sup>或芳族碳）是如何變化的。
 :{| class="wikitable"
 |-
-! 鍵結 !!平均鍵長(Å)<ref>F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. ''J. Chem. Soc. Perkin Trans. II'' '''1987''', S1-S19.</ref>
+! 鍵結 !!平均鍵長（埃）<ref>F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. ''J. Chem. Soc. Perkin Trans. II'' '''1987''', S1-S19.</ref>
 |-
-| CCH<sub>2</sub>F, C<sub>2</sub>CHF || 1.399
+| CCH<sub>2</sub>F、C<sub>2</sub>CHF || 1.399
 |-
 | C<sub>3</sub>CF || 1.428
 |-
-| C<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>, H<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>, CCHF<sub>2</sub> || 1.349
+| C<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>、H<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>、CCHF<sub>2</sub> || 1.349
 |-
 | CCF<sub>3</sub> || 1.346
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 |}
-鍵長的改變和氟鍵的縮短是由於它們的部分離子特性，部分離子特性也可以在氟和其他元素之間觀察到，而困難的是該如何選擇適當的氟[[共價半徑]]的值。萊納斯•鮑林最初提出64pm，但該值最終被72pm取代，這是氟 - 氟鍵一半的長度。然而，72pm對於氟和其他元素之間的鍵而言，為過長的長度，所以其他作者提議以54pm至60pm之間的值作為氟共價半徑的值。<ref>Gillespie, Ronald, and Edward Robinson. 1992 Bond Lengths in Covalent Fluorides. A New Value for the Covalent Radius of Fluorine. ''Inorganic Chemistry, 31'', 1960-1963.</ref> <ref>Robinson, Edward, Samuel Johnson, Ting-Hua Tang, and Ronald Gillespie. 1997. Reinterpretation of the Lengths of Bonds to Fluorine in Terms of an Almost Ionic Model. ''Inorganic Chemistry, 36'', 3022-3030.</ref><ref>Beatriz Cordero, Verónica Gómez, Ana E. Platero-Prats, Marc Revés, Jorge Echeverría, Eduard Cremades, Flavia Barragán and Santiago Alvarez. Covalent radii revisited. ''Dalton Trans.'', '''2008''', 2832-2838, {{doi|10.1039/b801115j}}</ref><ref>P. Pyykkö, M. Atsumi, [[Chemistry: A European Journal|''Chem. Eur. J.'']], 15, '''2009''',186-197 {{doi|10.1002/chem.200800987}}.</ref>
+氟和其他元素間的鍵亦甚有離子特徵，鍵長稍短而多變，一直難以為氟選擇合適的[[共價半徑]]值。[[萊納斯·鮑林|包令]]最初提出64pm，但該值最終以氟－氟鍵長一半的72pm取代，然而72pm過長，代表不到氟和其他元素間的鍵長，故此其他作者提議54至60pm。<ref>Gillespie, Ronald, and Edward Robinson. 1992 Bond Lengths in Covalent Fluorides. A New Value for the Covalent Radius of Fluorine. ''Inorganic Chemistry, 31'', 1960-1963.</ref><ref>Robinson, Edward, Samuel Johnson, Ting-Hua Tang, and Ronald Gillespie. 1997. Reinterpretation of the Lengths of Bonds to Fluorine in Terms of an Almost Ionic Model. ''Inorganic Chemistry, 36'', 3022-3030.</ref><ref>Beatriz Cordero, Verónica Gómez, Ana E. Platero-Prats, Marc Revés, Jorge Echeverría, Eduard Cremades, Flavia Barragán and Santiago Alvarez. Covalent radii revisited. ''Dalton Trans.'', '''2008''', 2832-2838, {{doi|10.1039/b801115j}}</ref><ref>P. Pyykkö, M. Atsumi, [[Chemistry: A European Journal|''Chem. Eur. J.'']], 15, '''2009''',186-197 {{doi|10.1002/chem.200800987}}.</ref>
-==鍵結強度影響成對的鍵==
+== 偕鍵的鍵強度效應 ==
-隨著增加的氟原子，對相同的( [[偕|成對]] )碳的其他鍵變得更強和更短。對氟甲烷系列而言，這可以看出鍵長和強度(BDE)的改變，如下面的表格所示;此外，在原子上的部分電荷(''q''<sub>C</sub> and ''q''<sub>F</sub>)改變系列<ref name="Lemal2004"/>，當氟添加時，碳上的部分電荷變得更陽性，在氟和碳之間，增加靜電相互作用和離子特性。
+[[偕]]碳的氟原子增多，其他鍵變強變短，可由氟甲烷系列的鍵長和強度（BDE）變化看出，如下表所示；原子部分電荷（''q''<sub>C</sub>和''q''<sub>F</sub>）隨氟數而變<ref name="Lemal2004"/>，加入氟時，碳的部分電荷變得更陽，氟碳間靜電相互作用和離子度增強。
 :{| class="wikitable"
 |-
 ! 化合物
-! 碳 - 氟鍵長度(Å)
+! 碳氟鍵長（埃）
+!BDE（每摩幾千卡）
-!BDE (kcal/mol)
 !''q''<sub>C</sub>
 !''q''<sub>F</sub>
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 |CH<sub>3</sub>F
 |1.385
-|109.9 ± 1
+|109.9±1
 |0.01
 | −0.23
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 |CF<sub>4</sub>
 |1.319
-|130.5 ± 3
+|130.5±3
 |0.72
 | −0.18
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 ==扭轉效應==
-[[Image:GaucheEffect.png|250px|thumb|right|1,2-二氟乙烷的反式 (左) 和扭轉(gauche )(右) 結構。下排顯示其 [[紐曼式|紐曼投影]].]]
+[[Image:Gauche effect.svg|250px|thumb|right|1,2－二氟乙烷的反式（左）和扭轉（gauche）（右）結構；下排為[[紐曼式|紐曼投影]]]]
-當2個氟原子是位在鄰位（即相鄰）的碳原子，如在1,2 - 二氟乙烷(H<sub>2</sub>FCCFH<sub>2</sub>),時，[[構象異構|扭轉構象]]比反構象更穩定，這是相反於大部分的1,2 - 二取代乙烷類通常會被預期到和觀察到;此種現象被稱為[[扭轉效應]](gauche effect) <ref name=Craig>''Contribution to the Study of the Gauche Effect.  The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane'' Norman C. Craig, Anthony Chen, Ki Hwan Suh, Stefan Klee, Georg C. Mellau, Brenda P. Winnewisser, and Manfred Winnewisser [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1997'''; 119(20) pp 4789 - 4790; (Communication) {{DOI|10.1021/ja963819e}}</ref>。 1,2 - 二氟乙烷，該扭轉構象比反構象更穩定，在氣相中，更穩定2.4至3.4千焦耳/摩爾。這種效果不是指會出現在氟[[鹵素]]，然而; 扭轉效應，也可以在1,2 - 二甲氧基乙烷觀察到。一個相關的效果是烯烴[[順反異構|順式]]作用。例如，1,2 - 二氟乙烯的順式異構體比反式異構體更穩定。<ref>''The stereochemical consequences of electron delocalization in extended .pi. systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes'' and related phenomena Richard C. Bingham [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1976'''; 98(2); 535-540 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1976/98/i02/f-pdf/f_ja00418a036.pdf Abstract]</ref>
+當2粒氟原子是位在鄰位（即相鄰）的碳原子，如在1,2－二氟乙烷(H<sub>2</sub>FCCFH<sub>2</sub>)時，[[構象異構|扭轉構象]]比反構象更穩定，這是相反於大部分的1,2－二取代乙烷類通常會被預期到和觀察到；此現象稱為[[扭轉效應]](gauche effect) <ref name=Craig>''Contribution to the Study of the Gauche Effect.  The Complete Structure of the Anti Rotamer of 1,2-Difluoroethane'' Norman C. Craig, Anthony Chen, Ki Hwan Suh, Stefan Klee, Georg C. Mellau, Brenda P. Winnewisser, and Manfred Winnewisser [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1997'''; 119(20) pp 4789 - 4790; (Communication) {{DOI|10.1021/ja963819e}}</ref>。1,2－二氟乙烷，該扭轉構象比反構象更穩定，在氣相中，更穩定2.4至3.4千焦/摩。這種效果不是指會出現在氟[[鹵素]]，然而；扭轉效應也可以在1,2－二甲氧基乙烷觀察到。一個相關的效果是烯烴[[順反異構|順式]]作用。例如，1,2－二氟乙烯的順式異構體比反式異構體穩定。<ref>''The stereochemical consequences of electron delocalization in extended .pi. systems. An interpretation of the cis effect exhibited by 1,2-disubstituted ethylenes'' and related phenomena Richard C. Bingham [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1976'''; 98(2); 535-540 [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1976/98/i02/f-pdf/f_ja00418a036.pdf Abstract] {{Wayback|url=http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/1976/98/i02/f-pdf/f_ja00418a036.pdf |date=20070929134736 }}</ref>
-[[Image:Gauche effect hyperconjugation.png|thumb|left|用超共軛模型解釋1,2 - 二氟乙烷的扭轉效應的影響]]
+[[Image:Gauche effect hyperconjugation.png|thumb|left|用超共軛模型解釋1,2－二氟乙烷的扭轉效應的影響]]
-這裡有兩個主要影響扭轉效應的解釋：[[超共軛]]和彎曲的鍵結。在超共軛的模型，從碳-氫σ鍵軌道到碳 - 氟σ<sup>*</sup>反鍵軌道的電子密度的捐贈被認為是穩定扭轉異構體的來源。由於氟更大的電負性，碳 - 氫σ軌道比碳氟σ軌道是更好的電子供體，而碳-氟σ<sup>*</sup>軌道比碳 - 氫σ<sup>*</sup>軌道為一個更好的電子受體。只有扭轉構象允許在更好的供體和受體之間的良好重疊。
+這裡有兩個主要影響扭轉效應的解釋：[[超共軛]]和彎曲的鍵結。在超共軛的模型，從碳－氫σ鍵軌道到碳－氟σ<sup>*</sup>反鍵軌道的電子密度的捐贈被認為是穩定扭轉異構體的來源。由於氟更電負，碳－氫σ軌道比碳氟σ軌道是更好的電子供體，而碳－氟σ<sup>*</sup>軌道比碳－氫σ<sup>*</sup>軌道為一個更好的電子受體。只有扭轉構象允許在更好的供體和受體之間的良好重疊。
-在二氟乙烷扭轉效應的彎曲鍵關鍵解釋是，在兩個碳 - 氟鍵增加[[p軌域]]，由於氟的電負性大。其結果是電子密度建立在中央碳 - 碳鍵的上方、下方、左側和右側。由此此結果可以減少軌道重疊，當一個扭轉效應被假設，形成一個彎曲的鍵。在這兩種模式，超共軛通常被認為是二氟乙烷的扭轉效應的主要原因。<ref name=hagan/><ref>Goodman, L.; Gu, H.; Pophristic, V.. Gauche Effect in 1,2-Difluoroethane. Hyperconjugation, Bent Bonds, Steric Repulsion. ''J. Phys. Chem. A.'' '''2005''', ''109'', 1223-1229. {{doi|10.1021/jp046290d}}</ref>
+在二氟乙烷扭轉效應的彎曲鍵關鍵解釋是，在兩個碳－氟鍵增加[[p軌域]]，由於氟的電負性大。其結果是電子密度建立在中央碳－碳鍵的上方、下方、左側和右側。由此此結果可以減少軌道重疊，當一個扭轉效應被假設，形成一個彎曲的鍵。在這兩種模式，超共軛通常被認為是二氟乙烷的扭轉效應的主因。<ref name=hagan/><ref>Goodman, L.; Gu, H.; Pophristic, V.. Gauche Effect in 1,2-Difluoroethane. Hyperconjugation, Bent Bonds, Steric Repulsion. ''J. Phys. Chem. A.'' '''2005''', ''109'', 1223-1229. {{doi|10.1021/jp046290d}}</ref>
 ==光譜分析==
-在[[紅外光譜]]中，碳 - 氟鍵的伸縮出現在1000和1360 cm<sup>−1</sup>之間。寬範圍是由於偵查到其它在分子中的取代基。單氟化化合物在1000和1110 cm<sup>−1</sup>之間有著強大頻帶;超過一個以上的氟原子，頻帶分割成兩個頻帶，一個用於對稱模式，另一個用於不對稱<ref>{{cite book |title=Infrared and Raman characteristic group frequencies: tables and charts |author=George Socrates, Socrates |publisher=John Wiley and Sons |year=2001 |isbn=0-470-09307-2 |pages=198}}</ref>，碳 - 氟頻帶是很強烈，導致它們可能掩蓋其他能存在的碳 - 氫頻帶<ref>{{cite book |title=Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications |author=Barbara H. Stuart |publisher=John Wiley and Sons |year=2004 |isbn=0-470-85428-6 |pages=82}}</ref>。
+碳－氟鍵在[[紅外光譜]]的1000至1360cm⁻¹間伸縮。拉伸頻率對分子其他取代基敏感，出現範圍很闊。單氟化物在1000和1110cm⁻¹間有強頻帶；氟原子超過一粒，頻帶分成兩條，一條用於對稱模式，一條用於不對稱<ref>{{cite book |title=Infrared and Raman characteristic group frequencies: tables and charts |author=George Socrates, Socrates |publisher=John Wiley and Sons |year=2001 |isbn=0-470-09307-2 |pages=198}}</ref>，碳－氟帶非常強，可掩蓋任何碳－氫帶<ref>{{cite book |title=Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications |url=https://archive.org/details/infraredspectros00stua_583 |author=Barbara H. Stuart |publisher=John Wiley and Sons |year=2004 |isbn=0-470-85428-6 |pages=[https://archive.org/details/infraredspectros00stua_583/page/n86 82]}}</ref>。
-[[有機氟化合物]]也可以透過使用[[NMR]]光譜分析，用[[碳-13]]，[[氟-19]](唯一的天然氟同位素) 或氫-1 (如果存在) 。在<sup>19</sup>F NMR的[[化學位移]]出現在很寬的範圍內，根據替代和官能團的程度。下表顯示範圍的一些主要類別。<ref>http://nmr.chem.indiana.edu/NMRguide/misc/19Fshifts.html</ref>
+[[有機氟化合物]]也可用[[碳-13|碳13]]、[[氟-19|氟19]]（氟的唯一天然同位素）或氫1（如有）[[NMR]]光譜表徵。取決於取代度和官能團，氟十九NMR中的[[化學位移]]有很闊的範圍。下表顯示一些主要類別的範圍。<ref>{{cite web |url=http://nmr.chem.indiana.edu/NMRguide/misc/19Fshifts.html |title=存档副本 |accessdate=2008-11-09  |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080515131118/http://nmr.chem.indiana.edu/NMRguide/misc/19Fshifts.html |archivedate=2008-05-15 }}</ref>
 :{| class="wikitable"
 |-
-! 化合物類型 !! 化學位移範圍 (ppm) (與CFCl<sub>3</sub>比較)
+! 化合物類型 !! 化學位移範圍（ppm）（與CFCl<sub>3</sub>比較）
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-| F–C=O || −70 to −20
+| F–C=O || −70至−20
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-| CF<sub>3</sub> || +40 to +80
+| CF<sub>3</sub> || +40至+80
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-| CF<sub>2</sub> || +80 to +140
+| CF<sub>2</sub> || +80至+140
 |-
-| CF || +140 to +250
+| CF || +140至+250
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-| ArF || +80 to +170
+| ArF || +80至+170
 |}
-==外部連結==
+==參見==
 *[[有機氟化學]]
 *[[氟氯碳化物]]
+*[[鹵化]]
 ==參考文獻==