乙酸酐：修订间差异

乙酸酐
	Acetic anhydride
	IUPAC名; acetic anhydride
别名	醋酸酐，乙酐，醋酐，無水醋酸
识别
CAS号	108-24-7
PubChem	7918
ChemSpider	7630
SMILES	O=C(OC(=O)C)C;
InChI	1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3;
InChIKey	WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH
EINECS	203-564-8
ChEBI	36610
RTECS	AK1925000
性质
化学式	C4H6O3
摩尔质量	102.09 g·mol⁻¹
外观	无色澄清液体
密度	1.08 g/cm3 (液態)
熔点	−73.1 °C
沸点	139.8 °C
溶解性（水）	反应
危险性
	欧盟危险性符号; 腐蚀性 C
警示术语	R：R10, R20/22, R34
安全术语	S：S1/2, S26, S36/37/39, S45
闪点	54 °C
相关物质
相关酸酐	丙酸酐
相关化学品	乙酸; 乙酰氯
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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2023年9月19日 (二) 17:05的最新版本

乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐，分子式为(C H₃ C O)₂O，常缩写为Ac₂O。在有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的水分反应，从而散发出乙酸的强烈味道。

生产

乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得，常以铑和锂的碘化物作催化剂：^[1]

\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} _{2}\mathrm {CH} _{3}+\mathrm {CO} \rightarrow \left(\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} \right)_{2}\mathrm {O}

该反应中，乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘，和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定，该反应需在无水环境中进行。相比之下，孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷，但起码有部分反应是在水溶液中的。

1922年，随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）发明了一种新的制取乙酸酐的方法，即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。

乙酸酐价格很便宜，在实验室中通常不需制取，直接购买使用。

用途

Ac₂O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维，应用在胶片和其他领域中。

一般醇类和胺类可被乙酰化。^[2] 例如乙酸酐与乙醇的反应为：

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH → CH₃CO₂CH₂CH₃ + CH₃CO₂H

通常以碱，如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的钪盐也可作为催化剂。^[3]

阿司匹林（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因，因此它被美国缉毒局列为第二类易制毒化学品，《中华人民共和国刑法》第350条也将其列为违禁。

{\rm {(CH_{3}CO)_{2}O+C_{17}H_{19}NO_{3}{=\!=\!=\!=}C_{21}H_{23}NO_{5}+H_{2}O}}

水解

乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。^[4]但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生水解反应生成乙酸：^[5]

\left(\mathrm {CH} _{3}\mathrm {CO} \right)_{2}\mathrm {O} +\mathrm {H} _{2}\mathrm {O} \rightarrow 2\mathrm {CH} _{3}\mathrm {COOH}

安全

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。^[6]乙酸酐蒸汽对人有害。^[7]

参考资料

^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
^ Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. （原始内容存档于2006-03-03）.
^ Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). 存档副本 (PDF). [2008-04-23]. （原始内容 (PDF)存档于2008-09-10）.
^ British Petroleum (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. （原始内容 (PDF)存档于2007-10-11）.
^ Celanese (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. （原始内容 (PDF)存档于2007-09-27）.
^ Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. （原始内容存档于2006-09-04）.
^ NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. （原始内容存档于2006-04-22）.

参见

酸酐

[1] Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S

[2] Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. （原始内容存档于2006-03-03）.

[3] Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). 存档副本 (PDF). [2008-04-23]. （原始内容 (PDF)存档于2008-09-10）.

[4] British Petroleum (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. （原始内容 (PDF)存档于2007-10-11）.

[5] Celanese (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. （原始内容 (PDF)存档于2007-09-27）.

[6] Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. （原始内容存档于2006-09-04）.

[7] NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. （原始内容存档于2006-04-22）.

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[2]

[3]

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[6]

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-'''乙酸酐'''是由[[乙酸]]衍生出来的[[酸酐]]，分子式为(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O，常缩写为[[乙酰基|Ac]]<sub>2</sub>O。它是最简单的有机酸酐之一，[[有机合成]]中常用它作[[乙酰化]]试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的水分反应，从而散发出乙酸的强烈味道。
+'''乙酸酐'''是由[[乙酸]]衍生出来的[[酸酐]]，分子式为{{化學式|{{官能基|碳|氫|3|碳|氧|link=}}|2|氧}}，常缩写为[[乙酰基|Ac]]<sub>2</sub>O。在[[有机合成]]中常用它作[[乙酰化]]试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的[[水分子|水分]]反应，从而散发出乙酸的强烈味道。
-==生产==
+== 生产 ==
-乙酸酐可由[[乙酸甲酯]]的[[一氧化碳|羰基化]]制得，常以[[铑]]和[[锂]]的[[碘化物]]作催化剂：<ref>Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M.  "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S</ref>
-: CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>  + CO  →   (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O
-该反应中，乙酸甲酯先被转化为[[碘甲烷]]和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到[[乙酰碘]]，和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定，该反应需在无水环境中进行。相比之下，[[孟山都法|孟山都乙酸合成法]]虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷，但起码有部分反应是在水溶液中的。
+乙酸酐可由[[乙酸甲酯]]的[[孟山都法]][[一氧化碳|羰基化]]制得，常以[[铑]]和[[锂]]的[[碘化物]]作催化剂：<ref>Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M.  "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S</ref>
-年，随着由乙酸酐合成的[[醋酸纤维]]需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）发明了一种新的制取乙酸酐的方法，即以[[乙烯酮]]和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。<!--[http://books.google.com/books?id=36kHHvzx6M8C&pg=PA200&lpg=PA200&dq=wacker+verfahren+essigs%C3%A4ureanhydrid&source=web&ots=n4is04tlMR&sig=NZFcsmFpA1p6p0PBp0zNzAWmFo4#PPA201,M1], [http://www.wacker.com/cms/en/wacker_group/wacker_facts/history/history.jsp]-->
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+该反应中，乙酸甲酯先被转化为[[碘甲烷]]和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到[[乙酰碘]]，和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定，该反应需在无水环境中进行。相比之下，孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷，但起码有部分反应是在水溶液中的。
+年，随着由乙酸酐合成的[[醋酸纤维]]需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）发明了一种新的制取乙酸酐的方法，即以[[乙烯酮]]和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。<!-- [http://books.google.com/books?id=36kHHvzx6M8C&pg=PA200&lpg=PA200&dq=wacker+verfahren+essigs%C3%A4ureanhydrid&source=web&ots=n4is04tlMR&sig=NZFcsmFpA1p6p0PBp0zNzAWmFo4#PPA201,M1], [http://www.wacker.com/cms/en/wacker_group/wacker_facts/history/history.jsp] -->
 乙酸酐价格很便宜，在实验室中通常不需制取，直接购买使用。
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 Ac<sub>2</sub>O主要用来[[乙酰化]]纤维素制取[[醋酸纤维]]，应用在胶片和其他领域中。
-一般[[醇]]类和[[胺]]类可被乙酰化。<ref>{{cite web | title=Science is Fun… | work=Chemical of the Week | url=http://scifun.chem.wisc.edu/CHEMWEEK/AceticAcid/AceticAcid.html | accessdate=2006-03-25}}</ref>
+一般[[醇]]类和[[胺]]类可被乙酰化。<ref>{{cite web | title=Science is Fun… | work=Chemical of the Week | url=http://scifun.chem.wisc.edu/CHEMWEEK/AceticAcid/AceticAcid.html | accessdate=2006-03-25 | deadurl=yes | archiveurl=https://web.archive.org/web/20060303081507/http://scifun.chem.wisc.edu/chemweek/AceticAcid/AceticAcid.html | archivedate=2006-03-03 | df= }}</ref>
 例如乙酸酐与[[乙醇]]的反应为：
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+通常以碱，如[[吡啶]]作为催化剂。具有[[路易斯酸]]性的[[钪]]盐也可作为催化剂。<ref>Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). {{cite web |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf |title=存档副本 |accessdate=2008-04-23 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080910083951/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf |archivedate=2008-09-10 }}</ref>
-[[阿司匹林]]（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对[[水杨酸]]乙酰化来制取的。乙酸酐与[[吗啡]]反应可用于合成[[海洛因]]，因此它被[[美国司法部缉毒署]]列为第二类易制毒化学品，<ref>{{cite web | title=ChemGuide | work=Acid Anhydrides | url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/anhydridemenu.html | accessdate=2006-03-25}}</ref>在中國大陆则被列为第一类易制毒化学品，购买需持有公安部门的证明。
+[[阿司匹林]]（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对[[水杨酸]]乙酰化来制取的。乙酸酐与[[吗啡]]反应可用于合成[[海洛因]]，因此它被[[美国缉毒局]]列为第二类易制毒化学品，[[中华人民共和国刑法|《中华人民共和国刑法》]]第350条也将其列为违禁。
-==水解==
-乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。<ref>{{cite web | title=British Petroleum | work=Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) | url=http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf | accessdate=2006-05-03}}</ref>但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生[[水解反应]]生成乙酸：<ref>{{cite web | title=Celanese | work=Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) | url=http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf | accessdate=2006-05-03}}</ref>
-: (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O  +  H<sub>2</sub>O  →  2 CH<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H
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-==安全==
-乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。<ref>{{cite web | title=Data Sheets | work=International Occupational Safety and Health Information Centre | url=http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0209.htm | accessdate=2006-04-13}}</ref>乙酸酐蒸汽对人有害。<ref>
+== 水解 ==
-{{cite web | title=NIOSH | work=Pocket Guide to Chemical Hazards | url=http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0003.html | accessdate=2006-04-13}}</ref>
+乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。<ref>{{cite web |title=British Petroleum |work=Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) |url=http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf |accessdate=2006-05-03 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20071011104749/http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf |archivedate=2007-10-11 }}</ref>但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生[[水解反应]]生成乙酸：<ref>{{cite web |title=Celanese |work=Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) |url=http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf |accessdate=2006-05-03 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070927025258/http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf |archivedate=2007-09-27 }}</ref>
+: <math>\left( \mathrm{CH}_3\mathrm{CO}\right)_2\mathrm{O} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \rightarrow 2\mathrm{CH}_3\mathrm{COOH}</math>
+== 安全 ==
+乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。<ref>{{cite web | title=Data Sheets | work=International Occupational Safety and Health Information Centre | url=http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0209.htm | accessdate=2006-04-13 | archive-date=2006-09-04 | archive-url=https://web.archive.org/web/20060904222415/http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0209.htm | dead-url=no }}</ref>乙酸酐蒸汽对人有害。<ref>{{cite web | title=NIOSH | work=Pocket Guide to Chemical Hazards | url=http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0003.html | accessdate=2006-04-13 | archive-date=2006-04-22 | archive-url=https://web.archive.org/web/20060422144317/http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0003.html | dead-url=no }}</ref>
+== 参考资料 ==
-==参考资料==
 <div class="references-small">
 <references/>
 </div>
-==参见==
+== 参见 ==
-*[[酸酐]]
-[[Category:酸酐]]
+* [[酸酐]]
-[[Category:化学武器]]
+{{Authority control}}
+[[Category:羧酸酐]]
+[[Category:化学武器]]
 [[Category:催泪剂]]
+[[Category:易制毒化学品]]
+[[Category:乙酰基化合物]]
-[[da:Eddikesyreanhydrid]]
-[[de:Essigsäureanhydrid]]
-[[en:Acetic anhydride]]
-[[es:Anhídrido acético]]
-[[fi:Etikkahappoanhydridi]]
-[[fr:Anhydride acétique]]
-[[hu:Ecetsavanhidrid]]
-[[id:Asetat anhidrida]]
-[[it:Anidride acetica]]
-[[ja:無水酢酸]]
-[[lv:Acetanhidrīds]]
-[[nl:Azijnzuuranhydride]]
-[[pl:Bezwodnik octowy]]
-[[pt:Anidrido acético]]
-[[ru:Уксусный ангидрид]]
-[[sv:Ättiksyraanhydrid]]