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乙酸酐：修订间差异

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'''乙酸酐'''是由[[乙酸]]衍生出来的[[酸酐]]，分子式为(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O，常缩写为[[乙酰基|Ac]]<sub>2</sub>O。在[[有机合成]]中常用它作[[乙酰化]]试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的[[水分子|水分]]反应，从而散发出乙酸的强烈味道。
'''乙酸酐'''是由[[乙酸]]衍生出来的[[酸酐]]，分子式为{{化學式|{{官能基|碳|氫|3|碳|氧|link=}}|2|氧}}，常缩写为[[乙酰基|Ac]]<sub>2</sub>O。在[[有机合成]]中常用它作[[乙酰化]]试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的[[水分子|水分]]反应，从而散发出乙酸的强烈味道。


== 生产 ==
== 生产 ==
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Ac<sub>2</sub>O主要用来[[乙酰化]]纤维素制取[[醋酸纤维]]，应用在胶片和其他领域中。
Ac<sub>2</sub>O主要用来[[乙酰化]]纤维素制取[[醋酸纤维]]，应用在胶片和其他领域中。


一般[[醇]]类和[[胺]]类可被乙酰化。<ref>{{cite web | title=Science is Fun… | work=Chemical of the Week | url=http://scifun.chem.wisc.edu/CHEMWEEK/AceticAcid/AceticAcid.html | accessdate=2006-03-25 | deadurl=yes | archiveurl=https://web.archive.org/web/20060303081507/http://scifun.chem.wisc.edu/chemweek/AceticAcid/AceticAcid.html | archivedate=2006年3月3日 | df= }}</ref>
一般[[醇]]类和[[胺]]类可被乙酰化。<ref>{{cite web | title=Science is Fun… | work=Chemical of the Week | url=http://scifun.chem.wisc.edu/CHEMWEEK/AceticAcid/AceticAcid.html | accessdate=2006-03-25 | deadurl=yes | archiveurl=https://web.archive.org/web/20060303081507/http://scifun.chem.wisc.edu/chemweek/AceticAcid/AceticAcid.html | archivedate=2006-03-03 | df= }}</ref>
例如乙酸酐与[[乙醇]]的反应为：
例如乙酸酐与[[乙醇]]的反应为：


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通常以碱，如[[吡啶]]作为催化剂。具有[[路易斯酸]]性的[[钪]]盐也可作为催化剂。<ref>Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). {{cite web |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf |title=存档副本 |accessdate=2008-04-23 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080910083951/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf |archivedate=2008-09-10 }}</ref>
通常以碱，如[[吡啶]]作为催化剂。具有[[路易斯酸]]性的[[钪]]盐也可作为催化剂。<ref>Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). {{cite web |url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf |title=存档副本 |accessdate=2008-04-23 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20080910083951/http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/V77P0045.pdf |archivedate=2008-09-10 }}</ref>


[[阿司匹林]]（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对[[水杨酸]]乙酰化来制取的。乙酸酐与[[吗啡]]反应可用于合成[[海洛因]]，因此它被[[美国司法部缉毒署]]列为第二类易制毒化学品。
[[阿司匹林]]（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对[[水杨酸]]乙酰化来制取的。乙酸酐与[[吗啡]]反应可用于合成[[海洛因]]，因此它被[[美国缉毒局]]列为第二类易制毒化学品，[[中华人民共和国刑法|《中华人民共和国刑法》]]第350条也将其列为违禁。


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== 水解 ==
== 水解 ==


乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。<ref>{{cite web|title=British Petroleum |work=Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) |url=http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf |accessdate=2006-05-03 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20071011104749/http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf |archivedate=2007-10-11 }}</ref>但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生[[水解反应]]生成乙酸：<ref>{{cite web|title=Celanese |work=Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) |url=http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf |accessdate=2006-05-03 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070927025258/http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf |archivedate=2007-09-27 }}</ref>
乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。<ref>{{cite web |title=British Petroleum |work=Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) |url=http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf |accessdate=2006-05-03 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20071011104749/http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf |archivedate=2007-10-11 }}</ref>但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生[[水解反应]]生成乙酸：<ref>{{cite web |title=Celanese |work=Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) |url=http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf |accessdate=2006-05-03 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20070927025258/http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf |archivedate=2007-09-27 }}</ref>


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== 安全 ==
== 安全 ==


乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。<ref>{{cite web | title=Data Sheets | work=International Occupational Safety and Health Information Centre | url=http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0209.htm | accessdate=2006-04-13}}</ref>乙酸酐蒸汽对人有害。<ref>
乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。<ref>{{cite web | title=Data Sheets | work=International Occupational Safety and Health Information Centre | url=http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0209.htm | accessdate=2006-04-13 | archive-date=2006-09-04 | archive-url=https://web.archive.org/web/20060904222415/http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0209.htm | dead-url=no }}</ref>乙酸酐蒸汽对人有害。<ref>{{cite web | title=NIOSH | work=Pocket Guide to Chemical Hazards | url=http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0003.html | accessdate=2006-04-13 | archive-date=2006-04-22 | archive-url=https://web.archive.org/web/20060422144317/http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0003.html | dead-url=no }}</ref>
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== 参考资料 ==
== 参考资料 ==
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2023年9月19日 (二) 17:05的最新版本

乙酸酐
Acetic anhydride
IUPAC名
acetic anhydride
别名 醋酸酐，乙酐，醋酐，無水醋酸
识别
CAS号 108-24-7  checkY
PubChem 7918
ChemSpider 7630
SMILES
 
  • O=C(OC(=O)C)C
InChI
 
  • 1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3
InChIKey WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYAH
EINECS 203-564-8
ChEBI 36610
RTECS AK1925000
性质
化学式 C4H6O3
摩尔质量 102.09 g·mol⁻¹
外观 无色澄清液体
密度 1.08 g/cm3 (液態)
熔点 −73.1 °C
沸点 139.8 °C
溶解性（水） 反应
危险性
欧盟危险性符号
腐蚀性腐蚀性 C
警示术语 R：R10, R20/22, R34
安全术语 S：S1/2, S26, S36/37/39, S45
闪点 54 °C
相关物质
相关酸酐 丙酸酐
相关化学品 乙酸
乙酰氯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐，分子式为(CH3CO)2O，常缩写为Ac2O。在有机合成中常用它作乙酰化试剂或失水剂。在室温下乙酸酐为无色液体，与空气中的水分反应，从而散发出乙酸的强烈味道。

生产

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乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得，常以铑和锂的碘化物作催化剂：[1]

该反应中，乙酸甲酯先被转化为碘甲烷和一个乙酸盐。然后碘甲烷的羰基化得到乙酰碘，和乙酸盐或乙酸反应生成产物。由于乙酸酐在水中不稳定，该反应需在无水环境中进行。相比之下，孟山都乙酸合成法虽然也涉及含铑催化剂催化羰基化碘甲烷，但起码有部分反应是在水溶液中的。

1922年，随着由乙酸酐合成的醋酸纤维需求量大大增加，瓦克（Wacker Chemie）发明了一种新的制取乙酸酐的方法，即以乙烯酮和乙酸反应来制取。该反应中的乙烯酮可由乙酸高温失水获得。

乙酸酐价格很便宜，在实验室中通常不需制取，直接购买使用。

用途

[编辑]

Ac2O主要用来乙酰化纤维素制取醋酸纤维，应用在胶片和其他领域中。

一般醇类和胺类可被乙酰化。[2] 例如乙酸酐与乙醇的反应为：

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

通常以碱，如吡啶作为催化剂。具有路易斯酸性的钪盐也可作为催化剂。[3]

阿司匹林（乙酰水杨酸），是用乙酸酐对水杨酸乙酰化来制取的。乙酸酐与吗啡反应可用于合成海洛因，因此它被美国缉毒局列为第二类易制毒化学品，《中华人民共和国刑法》第350条也将其列为违禁。

水解

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乙酸酐在水中的溶解度大约是2.6%（以质量）。[4]但是和其他酸酐一样，其水溶液不稳定，容易发生水解反应生成乙酸：[5]

安全

[编辑]

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由于它可与水反应，灭火时常选用二氧化碳或醇泡沫。[6]乙酸酐蒸汽对人有害。[7]

参考资料

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  1. ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  2. ^ Science is Fun…. Chemical of the Week. [2006-03-25]. （原始内容存档于2006-03-03）. 
  3. ^ Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464 (2004). 存档副本 (PDF). [2008-04-23]. （原始内容 (PDF)存档于2008-09-10）. 
  4. ^ British Petroleum (PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). [2006-05-03]. （原始内容 (PDF)存档于2007-10-11）. 
  5. ^ Celanese (PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). [2006-05-03]. （原始内容 (PDF)存档于2007-09-27）. 
  6. ^ Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre. [2006-04-13]. （原始内容存档于2006-09-04）. 
  7. ^ NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards. [2006-04-13]. （原始内容存档于2006-04-22）. 

参见

[编辑]
检索自“https://zh.wikipedia.org/zhwiki/w/index.php?title=乙酸酐&oldid=79004725”