氯仿：修订间差异

氯仿
	IUPAC名; Trichloromethane; 三氯甲烷
别名	三氯化碳、哥罗芳
识别
CAS号	67-66-3
PubChem	6212
ChemSpider	5977
SMILES	C(Cl)(Cl)Cl;
InChI	1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H;
InChIKey	HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
EINECS	200-663-8
ChEBI	35255
RTECS	FS9100000
KEGG	C13827
性质
化学式	CHCl3
摩尔质量	119.38 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.48 g/cm³（液）
熔点	-63.5 °C
沸点	61.2 °C
溶解性（水）	0.8 g/100 ml, 20 °C
折光度n; D	1.4459
结构
分子构型	四面体
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn 刺激性 Xi
警示术语	R：R22-R38-R40-R48/20/22
安全术语	S：S2-S36/37
欧盟分类	有害 (Xn); 刺激性 (Xi); Carc. Cat. 2B
NFPA 704	0 2 0
闪点	不可燃
PEL	50 ppm (240 mg/m3) (OSHA)
相关物质
其他阴离子	碘仿、溴仿、氟仿
相关化学品	二氯甲烷、一氯甲烷; 四氯化碳
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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2023年11月7日 (二) 09:05的最新版本

氯仿（英語：chloroform）俗稱哥罗芳，化學式C H Cl₃，分子量119.38。“氯仿”一名为英文名的音譯兼意譯；“哥罗芳”为音译。氯仿在常温下为无色、有气味的液体，是生产聚四氟乙烯的原料；也曾用作制冷剂，现已被淘汰^[1]。

合成方法

氯仿的人工合成方法是由三个研究者各自独立发现的。1831年法国化学家Eugène Soubeiran报道了用丙酮或乙醇与次氯酸钙反应制备氯仿的方法^[2]，美国物理学家Samuel Guthrie制备出几加仑的氯仿并描述制备出的产物"deliciousness of flavor"^[3]，同年德國化學家李比希也合成并描述了氯仿^[4]。1834年法国化学家讓-巴蒂斯特·杜馬对氯仿做了命名和化学性质的鉴定^[5]。

工业上通常可由甲烷和氯气进行取代反应制得。在实验室制备少量氯仿时，纯度要求不高的话，也可透过乙醇或丙酮和氯漂白剂混合反应制得，光照（紫外线）可提高反应速率。

氘代氯仿的合成方法

氘代氯仿是氯仿的同位素体（Isotopologue），氯仿分子中的氢原子被它的同位素氘原子替代。氘代氯仿是一种常用的核磁共振用溶剂，可通过氘代氢氧化钠与氯仿反应得到^[6]。

氯仿的工业生产

工业上大量生产氯仿是通过加热氯气和甲烷或一氯甲烷的混合物得到的^[1]，在400–500 °C的条件下发生自由基卤代反应：

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

氯仿被进一步氯代能得到四氯化碳：CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

因此通过加热氯气和甲烷或一氯甲烷的混合物这个过程得到的是四种氯代甲烷的混合物，通过蒸馏分离得到氯仿^[1]。

用途

氯仿的主要用途是合成二氟一氯甲烷（R-22），二氟一氯甲烷是生产聚四氟乙烯所用的单体四氟乙烯的原料

\mathrm {\ CHCl_{3}+2HF\ {\xrightarrow[{30\!-\!80^{o}C,\ 392.25\!-\!588.39kPa}]{SbCl_{5}}}\ CHClF_{2}+2HCl}

麻醉剂

曾作为麻醉剂被广泛使用。1847年11月4日，苏格兰妇产科医生詹姆斯·楊·辛普森和幾個朋友為寻找可代替乙醚作为全身麻醉剂的替代品，在他们自己身上做麻醉试验，过程中发现了氯仿^[7]^[8]。随后，在外科手术中使用氯仿作為麻醉剂的方法迅速在欧洲各地传播开来。1850年代在英國维多利亚女王最后两个孩子的出生过程中，医生约翰·斯诺使用了氯仿作为麻醉剂^[9]。氯仿也可为作镇静剂用。

溶剂

氯仿由于其相对化学惰性、能与大多数有机液体混溶和易挥发的特点，成为实验室的常用溶剂。它作为溶剂在药物工业中也用于生产染料和杀虫剂。它能有效溶解许多游离态的生物碱，所以常在从植物中提取药物成分的过程中作为萃取剂使用，比如它可用于从罂粟目植物中提取吗啡和从曼陀罗属植物中提取東莨菪碱。亦能够溶解聚甲基丙烯酸甲酯，故此用于粘接有机玻璃。

作为试剂应用于有机合成

氯仿作为有机合成的原料，可用于制作氟里昂。氯仿在相转移催化剂存在下与氢氧化钠的水溶液反应可产生二氯卡宾（Dichlorocarbene）^[10] ^[11]^[12]，产生的二氯卡宾可被烯烃捕获生成环丙烷的衍生物。

黏合劑

氯仿具有一般金木工、手作的用途，能够用來黏合阿加力膠板，在五金店之类的地方可買得到。

安全

由于它会被用作镇静剂，短时间吸入已经会产生晕眩、疲倦、头痛等症状。氯仿也有致癌性^{[來源請求]}。

在学校实验室，如果氯仿浓度不高的话，可用棕色瓶储存（阻隔光線），并加水于其上层以免它气化。实验室中对氯仿进行倾倒时要在通风橱内进行，因为氯仿见光易被氧化生成有毒的光气。

氯仿与丙酮的混合物在碱性环境下会发生剧烈的放热反应，可能有爆炸疑慮。^[13]

三氯甲烷对人体有致癌可能，國際癌症研究機構（IARC）目前将氯仿列为2B类致癌物质（有可能对人类致癌）。^[14]

不法用途

氯仿可在一般五金店之类的地方買得到，不法之徒会利用其镇静功效来迷晕受害者。

香港在1990年代发生过与其有关的迷姦案。作案人於酒店以哥羅芳迷姦受害人，過程中因施藥過量至受害人死亡。警方後來在其家中搜出29盒錄影帶，當中涉及暴力與性侵犯，男主角都是同一人，女主角有多人，皆呈昏迷狀態。当时市民有些「闻哥罗芳色变」。这也只是芸芸「迷晕党」中的其中一种。^[15]

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 M. Rossberg et al.“Chlorinated Hydrocarbons”in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
^ Eugène Soubeiran. Ann. Chim. 1831, 48: 131. 缺少或|title=为空 (帮助)
^ Samuel Guthrie. New mode of preparing a spirituous solution of Chloric Ether. Am. J. Sci. And Arts. 1832, 21: 64.
^ Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
^ Jean-Baptiste Dumas. Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol. Annalen der Pharmacie. 1834, 107 (41): 650–656. doi:10.1002/andp.18341074103.
^ Canadian Patent 1085423^{[永久失效連結]}
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外部链接

Chloroform "The Molecular Lifesaver" （页面存档备份，存于互联网档案馆）牛津大学的Stephen Belding创作的一篇介绍氯仿性质和用途的文章
Concise International Chemical Assessment Document 58 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
IARC Summaries & Evaluations: Vol. 1 (1972) （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Vol. 20 (1979) （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Suppl. 7 (1987) （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Vol. 73 (1999) （页面存档备份，存于互联网档案馆）
国际化学品安全卡0027
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0127. NIOSH.
National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane
NIST Standard Reference Database （页面存档备份，存于互联网档案馆）
Story on Chloroform （页面存档备份，存于互联网档案馆） from BBC's The Material World (28 July 2005)
Sudden Sniffer's Death Syndrome article at Carolinas Poison Center
Calculation of vapor pressure （页面存档备份，存于互联网档案馆）, liquid density （页面存档备份，存于互联网档案馆）, dynamic liquid viscosity （页面存档备份，存于互联网档案馆）, surface tension （页面存档备份，存于互联网档案馆） of chloroform
ChemSub Online: Chloroform - Methane, trichloro- （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[Ullmann-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 M. Rossberg et al.“Chlorinated Hydrocarbons”in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[2] Eugène Soubeiran. Ann. Chim. 1831, 48: 131. 缺少或|title=为空 (帮助)

[3] Samuel Guthrie. New mode of preparing a spirituous solution of Chloric Ether. Am. J. Sci. And Arts. 1832, 21: 64.

[4] Justus Liebig. Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen. Annalen der Pharmacie. 1832, 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.

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[6] Canadian Patent 1085423^{[永久失效連結]}

[Gordon2002-7] Gordon, H. Laing. Sir James Young Simpson and Chloroform (1811-1870). The Minerva Group, Inc. 2002-11: 106–109 [11 November 2011]. ISBN 978-1-4102-0291-8. （原始内容存档于2020-08-19）.

[8] 陳炳聖. 《萬物簡史》. 源樺. 2007. ISBN 986828421X.

[9] Anesthesia and Queen Victoria. [2012-07-25]. （原始内容存档于2020-04-20）.

[10] Srebnik, M.; Laloë, E. "Chloroform" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" 2001 John Wiley.doi:10.1002/047084289X.rc105

[11] (1988) "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.

[12] Gokel, G. W.; Widera, R. P.; Weber, W. P. (1988). "Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 232.

[13] Acetone (ICSC). [2009-12-24]. （原始内容存档于2010-01-08）.

[14] IARC Summaries & Evaluations VOL. 73 (1999) (p. 131). [2012-07-25]. （原始内容存档于2012-08-03）.

[15] 回顧香港奇案　歷來六大色魔下落. 香港01. 2017-05-11 [2020-10-16]. （原始内容存档于2021-02-06）.

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 ==合成方法==
-氯仿的人工合成方法是由三个研究者各自独立发现的。1831年法国化学家Eugène Soubeiran报道了用[[丙酮]]或[[乙醇]]与[[次氯酸钙]]反应制备氯仿的方法<ref>{{Cite journal
+氯仿的人工合成方法是由三个研究者各自独立发现的。1831年法国化学家[[Eugène Soubeiran]]报道了用[[丙酮]]或[[乙醇]]与[[次氯酸钙]]反应制备氯仿的方法<ref>{{Cite journal
-| author = Eugène Soubeiran| journal = Ann. Chim.| volume = 48 | pages = 131| year = 1831}}</ref>，美国物理学家Samuel Guthrie制备出了几[[加仑]]的氯仿并描述制备出的产物"deliciousness of flavor"<ref>{{Cite journal | author = Samuel Guthrie | title = New mode of preparing a spirituous solution of Chloric Ether | journal = Am. J. Sci. And Arts| volume = 21 | pages = 64 | year = 1832 | authorlink = Samuel Guthrie (U.S. physician)}}</ref>，同年[[尤斯图斯·冯·李比希|李比希]]也合成并描述了氯仿<ref>{{Cite journal | author = [[尤斯图斯·冯·李比希|Justus Liebig]]| title = Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen| journal = Annalen der Pharmacie| volume = 1| issue = 2 | pages = 182–230| year = 1832| doi = 10.1002/jlac.18320010203}}</ref>。1834年法国化学家[[讓-巴蒂斯特·杜馬]]对氯仿做了命名和化学性质的鉴定。<ref>{{Cite journal| author = [[讓-巴蒂斯特·杜馬|Jean-Baptiste Dumas]]| title = Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol| journal = Annalen der Pharmacie| volume = 107| issue = 41| pages = 650–656| year = 1834 | doi = 10.1002/andp.18341074103}}</ref>。
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 工业上通常可由[[甲烷]]和[[氯气]]进行[[取代反应]]制得。在实验室制备少量氯仿时，纯度要求不高的话，也可透过[[乙醇]]或[[丙酮]]和[[氯漂白剂]]混合反应制得，光照（[[紫外线]]）可提高反应速率。
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 ===氘代氯仿的合成方法===
 {{MAIN|氘代氯仿}}
-[[氘代氯仿]]是氯仿的同位素体（Isotopologue）,氯仿分子中的氢原子被它的同位素氘原子替代。氘代氯仿是一种常用的[[核磁共振波谱法|核磁共振]]用溶剂，可通过氘代[[氢氧化钠]]与氯仿反应得到<ref>[http://patents.ic.gc.ca/cipo/cpd/en/patent/1085423/summary.html Canadian Patent 1085423]{{dead link|date=2018年3月 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>。
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 ===氯仿的工业生产===
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 === 麻醉剂 ===
-曾作为[[麻醉剂]]被广泛使用,这个用途是在1847年11月4日由苏格兰妇产科医生[[詹姆斯·楊·辛普森]]和他的朋友们在他们自己身上做试验以寻找一种可代替[[乙醚]]的物质作为[[全身麻醉剂]]（General anesthetics）的过程中所发现的<ref name="Gordon2002">{{cite book|last=Gordon|first=H. Laing|title=Sir James Young Simpson and Chloroform (1811-1870)|url=http://books.google.com/books?id=pYer05UwKBYC&pg=PA106|accessdate=11 November 2011|date=2002-11|publisher=The Minerva Group, Inc.|isbn=978-1-4102-0291-8|pages=106–109}}</ref><ref>{{cite book|author=陳炳聖|title=《萬物簡史》|publisher=源樺|year=2007|isbn=986828421X}}</ref>，随后在外科手术中使用氯仿做麻醉剂的方法迅速在欧洲各地传播开来，19世纪50年代在[[维多利亚 (英国君主)|维多利亚女王]]最后两个孩子的出生过程中医生[[约翰·斯诺 (医学家)|约翰·斯诺]]用到了氯仿作为麻醉剂<ref>[http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html Anesthesia and Queen Victoria]</ref>。氯仿也可为作[[镇静剂]]用。
+曾作为[[麻醉剂]]被广泛使用。1847年11月4日，[[苏格兰]]妇产科医生[[詹姆斯·楊·辛普森]]和幾個朋友為寻找可代替[[乙醚]]作为[[全身麻醉剂]]的替代品，在他们自己身上做麻醉试验，过程中发现了氯仿<ref name="Gordon2002">{{cite book|last=Gordon|first=H. Laing|title=Sir James Young Simpson and Chloroform (1811-1870)|url=http://books.google.com/books?id=pYer05UwKBYC&pg=PA106|accessdate=11 November 2011|date=2002-11|publisher=The Minerva Group, Inc.|isbn=978-1-4102-0291-8|pages=106–109|archive-date=2020-08-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20200819200307/https://books.google.com/books?id=pYer05UwKBYC|dead-url=no}}</ref><ref>{{cite book|author=陳炳聖|title=《萬物簡史》|publisher=源樺|year=2007|isbn=986828421X}}</ref>。随后，在外科手术中使用氯仿作為麻醉剂的方法迅速在欧洲各地传播开来。1850年代在英國[[维多利亚 (英国君主)|维多利亚女王]]最后两个孩子的出生过程中，医生[[约翰·斯诺 (医学家)|约翰·斯诺]]使用了氯仿作为麻醉剂<ref>{{Cite web |url=http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html |title=Anesthesia and Queen Victoria |accessdate=2012-07-25 |archive-date=2020-04-20 |archive-url=https://web.archive.org/web/20200420105751/http://www.ph.ucla.edu/epi/snow/victoria.html |dead-url=no }}</ref>。氯仿也可为作[[镇静剂]]用。
 === 溶剂 ===
-氯仿由于其相对化学惰性、能与大多数有机液体混溶和易挥发的特点，成为实验室的常用溶剂。它作为溶剂在药物工业中使用也用于生产[[染料]]和杀虫剂。它能有效溶解许多游离态的[[生物碱]]，所以常在从植物中提取药物成分的过程中作为萃取剂使用，比如它可用于从提取[[罂粟目]]植物中提取[[吗啡]]和从[[曼陀罗属]]植物中提取[[東莨菪碱]]。亦能够溶解[[聚甲基丙烯酸甲酯]]，故此用于粘接有机玻璃。
+氯仿由于其相对化学惰性、能与大多数有机液体混溶和易挥发的特点，成为实验室的常用溶剂。它作为溶剂在药物工业中也用于生产[[染料]]和杀虫剂。它能有效溶解许多游离态的[[生物碱]]，所以常在从植物中提取药物成分的过程中作为萃取剂使用，比如它可用于从[[罂粟目]]植物中提取[[吗啡]]和从[[曼陀罗属]]植物中提取[[東莨菪碱]]。亦能够溶解[[聚甲基丙烯酸甲酯]]，故此用于粘接有机玻璃。
 === 作为试剂应用于有机合成 ===
 氯仿作为有机合成的原料，可用于制作[[氟里昂]]。氯仿在[[相转移催化剂]]存在下与[[氢氧化钠]]的水溶液反应可产生[[二氯卡宾]]（Dichlorocarbene）<ref>Srebnik, M.; Laloë, E. "Chloroform" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" 2001 John Wiley.{{doi|10.1002/047084289X.rc105}}</ref> <ref>{{OrgSynth|Vogel, E.; Klug, W.; Breuer. A.|title = <nowiki>1,6-Methano[10]annulene</nowiki>|collvol = 6|collvolpages = 731|year = 1988|prep = cv6p0731}}</ref><ref>{{OrgSynth|author = Gokel, G. W.; Widera, R. P.; Weber, W. P.|title = Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide|collvol = 6|collvolpages = 232|year = 1988|prep = cv6p0232}}</ref>，产生的二氯卡宾可被[[烯烃]]捕获生成[[环丙烷]]的衍生物。
+=== 黏合劑 ===
+氯仿具有一般金木工、手作的用途，能够用來黏合[[阿加力膠]]板，在五金店之类的地方可買得到。
 == 安全 ==
-由于它会被用作[[镇静剂]]，短时间吸入已经会产生晕眩、疲倦、头痛等症状。氯仿也有[[致癌物质|致癌性]]。
+由于它会被用作[[镇静剂]]，短时间吸入已经会产生晕眩、疲倦、头痛等症状。氯仿也有[[致癌物质|致癌性]]{{來源請求}}。
 在学校实验室，如果氯仿浓度不高的话，可用棕色瓶储存（阻隔光線），并加水于其上层以免它气化。实验室中对氯仿进行倾倒时要在[[通风橱]]内进行，因为氯仿见光易被氧化生成有毒的[[光气]]。
-氯仿与[[丙酮]]的混合物在碱性环境下会发生剧烈的放热反应，可能有爆炸疑慮。<ref>[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0087.htm Acetone (ICSC)]</ref>
+氯仿与[[丙酮]]的混合物在碱性环境下会发生剧烈的放热反应，可能有爆炸疑慮。<ref>{{Cite web |url=http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0087.htm |title=Acetone (ICSC) |accessdate=2009-12-24 |archive-date=2010-01-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20100108095901/http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0087.htm |dead-url=no }}</ref>
-三氯甲烷对人体有致癌可能，[[國際癌症研究機構]]（IARC）目前将氯仿列为2B类致癌物质（有可能对人类致癌）。<ref>[http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html IARC Summaries & Evaluations VOL. 73 (1999) (p. 131)]</ref>
+三氯甲烷对人体有致癌可能，[[國際癌症研究機構]]（IARC）目前将氯仿列为2B类致癌物质（有可能对人类致癌）。<ref>{{Cite web |url=http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html |title=IARC Summaries & Evaluations VOL. 73 (1999) (p. 131) |accessdate=2012-07-25 |archive-date=2012-08-03 |archive-url=https://web.archive.org/web/20120803100646/http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html |dead-url=no }}</ref>
-== 注意 ==
+== 不法用途 ==
-氯仿具有一般金木工、手作的用途，能够在五金店之类的地方获得，不法之徒会利用其镇静功效来迷晕受害者。
+氯仿可在一般[[五金店]]之类的地方買得到，不法之徒会利用其镇静功效来迷晕受害者。
+香港在1990年代发生过与其有关的迷姦案。作案人於酒店以哥羅芳[[迷姦]]受害人，過程中因施藥過量至受害人死亡。警方後來在其家中搜出29盒錄影帶，當中涉及暴力與性侵犯，男主角都是同一人，女主角有多人，皆呈昏迷狀態。当时市民有些「闻'''哥罗芳'''色变」。这也只是芸芸「迷晕党」中的其中一种。<ref>{{cite newspaper|url=https://www.hk01.com/%E7%86%B1%E7%88%86%E8%A9%B1%E9%A1%8C/90208/%E5%9B%9E%E9%A1%A7%E9%A6%99%E6%B8%AF%E5%A5%87%E6%A1%88-%E6%AD%B7%E4%BE%86%E5%85%AD%E5%A4%A7%E8%89%B2%E9%AD%94%E4%B8%8B%E8%90%BD|title=回顧香港奇案　歷來六大色魔下落|date=2017-05-11|publisher=香港01|accessdate=2020-10-16|archive-date=2021-02-06|archive-url=https://web.archive.org/web/20210206040224/https://www.hk01.com/%E7%86%B1%E7%88%86%E8%A9%B1%E9%A1%8C/90208/%E5%9B%9E%E9%A1%A7%E9%A6%99%E6%B8%AF%E5%A5%87%E6%A1%88-%E6%AD%B7%E4%BE%86%E5%85%AD%E5%A4%A7%E8%89%B2%E9%AD%94%E4%B8%8B%E8%90%BD|dead-url=no}}</ref>
-香港在1990年代发生过与其有关的劫案（雨夜屠夫[[林过云]]，屯门色魔[[林国伟]]等人常以氯仿作案），当时市民有些「闻'''哥罗芳'''色变」。这也只是芸芸「迷晕党」中的其中一种。{{來源請求}}
 == 参考资料 ==
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 == 外部链接 ==
-*[http://www.chm.bris.ac.uk/motm/chloroform/chloroformv.htm Chloroform "The Molecular Lifesaver"] [[牛津大学]]的Stephen Belding创作的一篇介绍氯仿性质和用途的文章
+*[http://www.chm.bris.ac.uk/motm/chloroform/chloroformv.htm Chloroform "The Molecular Lifesaver"] {{Wayback|url=http://www.chm.bris.ac.uk/motm/chloroform/chloroformv.htm |date=20121002221854 }} [[牛津大学]]的Stephen Belding创作的一篇介绍氯仿性质和用途的文章
-*[http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad58.htm Concise International Chemical Assessment Document 58]
+*[http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad58.htm Concise International Chemical Assessment Document 58] {{Wayback|url=http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad58.htm |date=20120803092910 }}
-*IARC Summaries & Evaluations: [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol01/chloroform.html Vol. 1 (1972)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol20/chloroform.html Vol. 20 (1979)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/chloroform.html Suppl. 7 (1987)], [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html Vol. 73 (1999)]
+*IARC Summaries & Evaluations: [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol01/chloroform.html Vol. 1 (1972)] {{Wayback|url=http://www.inchem.org/documents/iarc/vol01/chloroform.html |date=20120803093753 }}, [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol20/chloroform.html Vol. 20 (1979)] {{Wayback|url=http://www.inchem.org/documents/iarc/vol20/chloroform.html |date=20120803100232 }}, [http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/chloroform.html Suppl. 7 (1987)] {{Wayback|url=http://www.inchem.org/documents/iarc/suppl7/chloroform.html |date=20120803071130 }}, [http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html Vol. 73 (1999)] {{Wayback|url=http://www.inchem.org/documents/iarc/vol73/73-05.html |date=20120803100646 }}
 *{{ICSC|0027|00}}
 *{{PGCH|0127}}
 *[https://web.archive.org/web/20060302162424/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/23.html National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane]
-*[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=67-66-3&Units=SI&cTG=on&cTC=on&cTP=on NIST Standard Reference Database]
+*[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=67-66-3&Units=SI&cTG=on&cTC=on&cTP=on NIST Standard Reference Database] {{Wayback|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=67-66-3&Units=SI&cTG=on&cTC=on&cTP=on |date=20160415172926 }}
-*[http://www.bbc.co.uk/radio4/science/thematerialworld_20050728.shtml Story on Chloroform] from BBC's The Material World (28 July 2005)
+*[http://www.bbc.co.uk/radio4/science/thematerialworld_20050728.shtml Story on Chloroform] {{Wayback|url=http://www.bbc.co.uk/radio4/science/thematerialworld_20050728.shtml |date=20121114001045 }} from BBC's The Material World (28 July 2005)
 *[https://web.archive.org/web/20120425231038/http://www.ncpoisoncenter.org/body.cfm?id=142 Sudden Sniffer's Death Syndrome] article at Carolinas Poison Center
-*Calculation of [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Chloroform vapor pressure], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Chloroform liquid density], [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Chloroform dynamic liquid viscosity], [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Chloroform surface tension] of chloroform
+*Calculation of [http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Chloroform vapor pressure] {{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/AntoineCalculation/AntoineCalculationCGI.exe?component=Chloroform |date=20120218085654 }}, [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Chloroform liquid density] {{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR105DensityCalculation/DIPPR105CalculationCGI.exe?component=Chloroform |date=20120218085658 }}, [http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Chloroform dynamic liquid viscosity] {{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/VogelCalculation/VogelCalculationCGI.exe?component=Chloroform |date=20120218085706 }}, [http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Chloroform surface tension] {{Wayback|url=http://ddbonline.ddbst.de/DIPPR106SFTCalculation/DIPPR106SFTCalculationCGI.exe?component=Chloroform |date=20120218085709 }} of chloroform
-*[http://chemsub.online.fr/name/chloroform.html ChemSub Online: Chloroform - Methane, trichloro-]
+*[http://chemsub.online.fr/name/chloroform.html ChemSub Online: Chloroform - Methane, trichloro-] {{Wayback|url=http://chemsub.online.fr/name/chloroform.html |date=20111004040456 }}
 {{卤代甲烷}}
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 [[Category:IARC第2B类致癌物质]]
 [[Category:易制毒化学品]]
+[[Category:三氯甲基化合物]]

查论编卤代甲烷
單鹵代	CH₃F · CH₃Cl · CH₃Br · CH₃I
雙鹵代	CH₂F₂ · CH₂ClF · CH₂BrF · CH₂FI · CH₂Cl₂ · CH₂BrCl · CH₂ClI · CH₂Br₂ · CH₂BrI · CH₂I₂
三卤代	CHF₃ · CHClF₂ · CHBrF₂ · CHF₂I · CHCl₂F · CHBrClF* · CHClFI* · CHBr₂F · CHBrFI* · CHFI₂ · CHCl₃ · CHBrCl₂ · CHCl₂I · CHBr₂Cl · CHBrClI* · CHClI₂ · CHBr₃ · CHBr₂I · CHBrI₂ · CHI₃
四卤代	CF₄ · CClF₃ · CBrF₃ · CF₃I · CCl₂F₂ · CF₂BrCl · CClF₂I · CBr₂F₂ · CBrF₂I · CF₂I₂ · CCl₃F · CBrCl₂F · CCl₂FI · CBr₂ClF · CBrClFI*^χ · CClFI₂^χ · CBr₃F · CBr₂FI · CBrFI₂ · CFI₃ · CCl₄ · CBrCl₃ · CCl₃I · CBr₂Cl₂ · CBrCl₂I^χ · CCl₂I₂ · CBr₃Cl · CBr₂ClI^χ · CBrClI₂^χ · CClI₃^χ · CBr₄ · CBr₃I · CBr₂I₂^χ · CBrI₃ · CI₄
*：有手性的化合物 // χ：尚未被发现的化合物