靛蓝：修订间差异

靛蓝
英文名	Indigo
别名	还原靛蓝；靛青；还原深蓝BG
识别
CAS号	482-89-3
ChemSpider	4477009
SMILES	O=c3c(=c2[nH]c1ccccc1c2=O)[nH]c4ccccc34;
InChI	1/C16H10N2O2/c19-15-9-5-; 1-3-7-11(9)17-13(15)14-16; (20)10-6-2-4-8-12(10)18-14; /h1-8,17-18H/b14-13+;
InChIKey	COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRBQ
RTECS	DU2988400
性质
化学式	C16H10N2O2
摩尔质量	262.27 g·mol⁻¹
外观	蓝色结晶粉末
密度	1.199 g/cm3
熔点	390～392 °C (升华)
溶解性（水）	微溶于水
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn
警示术语	R：R36/37/38
安全术语	S：S26, S36
欧盟分类	207-586-9
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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2023年11月24日 (五) 08:09的最新版本

靛蓝（英語：Indigo）是一种还原染料，也是人类最早应用的天然染料之一，以其特征性的靛蓝色而得名。

历史

靛蓝主要是由板蓝根等靛蓝植物（藍染植物）加工制得。

1870年德国化学家阿道夫·冯·拜尔用靛红与三氯化磷反应并进行还原，成功合成了靛蓝。^[1] 1878年冯·拜尔从苯乙酸合成靛红，从而完成了靛蓝的全合成。1880年他确定出靛蓝的化学结构。1880年至1882年期间，冯·拜尔又发展了从肉桂酸和邻硝基苯甲醛（Baeyer-Drewsen靛蓝合成）分别合成靛蓝的路线。而早在1881年，德国巴斯夫公司便开始少量生产靛蓝，早期采用拜尔的合成法，但造价较高，生产工艺不够成熟，状况并不理想。

1890年瑞士苏黎世的教授卡尔·休曼（Karl Heumann）发展了另一条从邻氨基苯甲酸合成靛蓝的路线，也就是先让邻氨基苯甲酸与氯乙酸缩合为N-(2-羧苯基)甘氨酸，然后再经碱熔、脱羧、氧化得到靛蓝。1897年BASF公司放弃了拜尔法，改用休曼法进行生产。

1901年，德国的约翰·福莱格（John Pfleger）改良了休曼的方法，改用从苯胺为原料经N-苯基甘氨酸和3-吲哚酚生产靛蓝。与休曼法相比，福莱格改进法有诸多优点，原料苯胺非常易得，而且反应产率也较高。目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福莱格的改进法为基础。

性质

靛蓝是一种蓝色粉末，能溶于热苯胺，几乎不溶于水和乙醇。在浓硫酸中呈黄绿色，稀释后为蓝色沉淀；在浓硝酸中呈靛红色，而后变为红光黄色。在碱性保险粉还原液中呈淡黄色，在酸性液中无色。

靛蓝不溶于水、酸、碱，欲制成染液吸附织物，必须先经过还原作用，成为靛白。靛白可溶于碱液，可以用它来对动物或植物纤维进行上色，染后在空气中进行氧化，再生成靛蓝，附着于纤维上，呈蓝色。所以靛蓝的染液必须要有还原剂和碱液存在。

生产

由苯胺与氯乙酸在硫酸铁存在下缩合为N-苯基甘氨酸铁，而后加入氢氧化钾进行母液转化，然后与氨基钠、混碱进行碱熔生成3-吲哚酚，后经空气氧化、过滤、粉碎、干燥和商品化，得到商品染料靛蓝成品。

用途

靛蓝主要用于染棉布或棉纱。农村染坊用发酵法染土布，牛仔裤大都由靛蓝染经纱，与白纱交织而成。不经丝光染的棉布称为毛蓝布，可用保险粉法连续浸染，也可染羊毛和丝绸，在地毯和手工艺品有所应用。^[2] 也用于制食品染料和有机颜料等。靛胭脂和溴靛蓝都是靛蓝的衍生物。

参考资料

^ A. Bayer, A. Emmerling, "Reduktion des Isatins zu Indigoblau", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 3, 514–517 (1870).
^ 化学工业出版社组织编写. 中国化工产品大全中卷. 北京: 化学工业出版社. 1994年7月: 1108–1109. ISBN 7-5025-1429-5.

[1] A. Bayer, A. Emmerling, "Reduktion des Isatins zu Indigoblau", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 3, 514–517 (1870).

[2] 化学工业出版社组织编写. 中国化工产品大全中卷. 北京: 化学工业出版社. 1994年7月: 1108–1109. ISBN 7-5025-1429-5.

[1]

[2]

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-'''靛蓝'''（Indigo）是一种[[还原染料]]，也是人类最早应用的[[天然染料]]之一，以其特征性的[[靛色|靛蓝色]]而得名。
+'''靛蓝'''（{{lang-en|Indigo}}）是一种[[还原染料]]，也是人类最早应用的[[天然]][[染料]]之一，以其特征性的[[靛色|靛蓝色]]而得名。
-==历史==
+== 历史 ==
-靛蓝在古代主要是从靛蓝植物中提取加工制得。
+靛蓝主要是由[[板蓝根]]等靛蓝植物（[[藍染植物]]）加工制得。
 年德国化学家[[阿道夫·冯·拜尔]]用[[靛红]]与[[三氯化磷]]反应并进行还原，成功合成了靛蓝。<ref>A. Bayer, A. Emmerling, "Reduktion des Isatins zu Indigoblau", ''Ber. Dtsch. Chem. Ges.'', '''3''', 514–517 (1870).</ref> 1878年冯·拜尔从[[苯乙酸]]合成靛红，从而完成了靛蓝的[[全合成]]。1880年他确定出靛蓝的化学结构。1880年至1882年期间，冯·拜尔又发展了从[[肉桂酸]]和[[邻硝基苯甲醛]]（[[Baeyer-Drewsen靛蓝合成]]）分别合成靛蓝的路线。而早在1881年，德国[[巴斯夫]]公司便开始少量生产靛蓝，早期采用拜尔的合成法，但造价较高，生产工艺不够成熟，状况并不理想。
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 <br />
-:[[Image:indigo original synthesis.png|500px|Heumann靛蓝合成法]]
+:[[File:Indigo.Baeyer-Drewson.Synthesis.svg|500px|Heumann靛蓝合成法]]
 <br />
-年，德国的[[约翰·福莱格]]（John Pfleger）改良了休曼的方法，改用从[[苯胺]]为原料经[[N-苯基甘氨酸|''N''-苯基甘氨酸]]和[[3-吲哚酚]]生产靛蓝。与休曼法相比，福莱格改进法有诸多优点，原料苯胺非常易得，而且反应产率也较高。目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福莱格的改进法为基础。
+年，德国的[[约翰·福莱格]]（John Pfleger）改良了休曼的方法，改用从[[苯胺]]为原料经[[N-苯基甘氨酸|''N''-苯基甘氨酸]]和[[吲哚酚|3-吲哚酚]]生产靛蓝。与休曼法相比，福莱格改进法有诸多优点，原料苯胺非常易得，而且反应产率也较高。目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福莱格的改进法为基础。
 <br />
-:[[Image:indigo modern synthesis.png|500px|Pfleger靛蓝合成法]]
+:[[File:Indigo Synthesis V.1.svg|500px|Pfleger靛蓝合成法]]
-==性质==
+== 性质 ==
 靛蓝是一种蓝色粉末，能溶于热[[苯胺]]，几乎不溶于水和[[乙醇]]。在[[浓硫酸]]中呈黄绿色，稀释后为蓝色沉淀；在[[浓硝酸]]中呈靛红色，而后变为红光黄色。在碱性[[保险粉]]还原液中呈淡黄色，在酸性液中无色。
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 [[File:Indigo Reduktion.svg|thumb|center|400px|靛蓝（氧化型）与靛白（还原型）。]]
-==生产==
+== 生产 ==
-由[[苯胺]]与[[氯乙酸]]在[[硫酸铁]]存在下缩合为''N''-苯基甘氨酸铁，而后加入[[氢氧化钾]]进行母液转化，然后与[[氨基钠]]、混碱进行[[碱熔]]生成[[3-吲哚酚]]，后经空气[[氧化]]、[[过滤]]、粉碎、干燥和商品化，得到商品染料靛蓝成品。
+由[[苯胺]]与[[氯乙酸]]在[[硫酸铁]]存在下缩合为''N''-苯基甘氨酸铁，而后加入[[氢氧化钾]]进行母液转化，然后与[[氨基钠]]、混碱进行[[碱熔]]生成[[吲哚酚|3-吲哚酚]]，后经空气[[氧化]]、[[过滤]]、粉碎、干燥和商品化，得到商品染料靛蓝成品。
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+== 用途 ==
+[[File: Indigo-Historische Farbstoffsammlung.jpg|thumb|right| Indigo, ''historical dye collection of the Technical University of Dresden, Germany'']]
-靛蓝主要用于染棉布或棉纱。农村染坊用发酵法染土布，[[牛仔裤]]大都由靛蓝染经纱，与白纱交织而成。不经丝光染的棉布称为毛蓝布，可用保险粉法连续浸染，也可染羊毛和丝绸，在地毯和手工艺品有所应用。<ref>{{cite book|title=中国化工产品大全 中卷|pages=1108–1109|author=化学工业出版社组织编写|publisher=化学工业出版社|year=1994|month=7|isbn=7-5025-1429-5|location=北京}}</ref> 也用于制食品染料和有机颜料等。[[靛胭脂]]和[[溴靛蓝]]都是靛蓝的衍生物。
+靛蓝主要用于染棉布或棉纱。农村染坊用发酵法染土布，[[牛仔裤]]大都由靛蓝染经纱，与白纱交织而成。不经丝光染的棉布称为毛蓝布，可用保险粉法连续浸染，也可染羊毛和丝绸，在地毯和手工艺品有所应用。<ref>{{cite book|title=中国化工产品大全 中卷|pages=1108–1109|author=化学工业出版社组织编写|publisher=化学工业出版社|isbn=7-5025-1429-5|location=北京|date=1994年7月}}</ref> 也用于制食品染料和有机颜料等。[[靛藍胭脂紅|靛胭脂]]和[[骨螺紫|溴靛蓝]]都是靛蓝的衍生物。
-==参考资料==
+== 参考资料 ==
 {{reflist}}
+{{Authority control}}
-[[Category:天然染料]]
-[[Category:五元含氮杂环]]
+[[Category:植物染料]]
-[[Category:苯并杂环]]
+[[Category:有机色素]]
-[[Category:酮]]
+[[Category:二氢吲哚]]
-[[ar:نيلة]]
-[[de:Indigo]]
-[[en:Indigo dye]]
-[[es:Colorante índigo]]
-[[fr:Indigo (teinture)]]
-[[lt:Indigas]]
-[[nl:Indigo (kleurstof)]]
-[[ja:インディゴ染料]]
-[[pt:Anil (corante)]]
-[[ru:Индиго]]
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-[[te:నీలిమందు]]
-[[uk:Індиго]]
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